Semana 31 NUCLESIDOS Y NUCLETIDOS QUMICA 2016 1

Semana 31 NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS QUÍMICA 2016 1

NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS Nucleósidos: definición Componentes: -bases púricas y pirimídicas, azúcar, grupo fosfato. Nucleósidos de ADN y ARN: -nombres, estructuras y enlaces β-n-glicosídicos. Nucleótidos: definición Nucleótidos de ADN y ARN: -nombres, estructuras, enlaces β-n-glicosídicos y fosfoéster. Nucleótidos libres: -nombres, estructuras e importancia de: AMPc, ATP y NAD+ Laboratorio: identificación de una muestra desconocida de biomolécula. 2

Componentes de los Ácidos Nucléicos PURINAS Y PIRIMIDINAS + NUCLEÓSIDOS RIBOSA O DESOXIRIBOSA + ACIDO FOSFORICO NUCLEÓTIDOS ACIDO NUCLEICO 3

BASES PIRIMÍDICAS: Uracilo, Timina y Citosina Derivan de la PIRIMIDINA URACILO TIMINA CITOSINA 3 4 5 2 1 6 4

BASES PÚRICAS: Adenina y Guanina Derivan de la PURINA 1 6 5 2 3 4 ADENINA GUANINA 7 8 9 5

AZUCARES: Ribosa (ARN) y Desoxirribosa (ADN) Se enlazan a una Purina ó Pirimidina por medio de un enlace β-N-glucosídico para formar NUCLEÓSIDOS. 5’ 5’ 1’ 1’ 6

NUCLEÓSIDOS Se forma al unirse la ribosa ó desoxirribosa con una purina ó pirimidina por medio de un enlace β-Nglicosídico. El enlace se forma entre el carbono #1’ del azucar con el nitrógeno #1 de la base pirimídica ó el nitrógeno #9 si la base es púrica. 4 3 2 5 1 6 ENLACE β-N-GLICOSIDICO 7 8 9 4 5 6 1 3 2 ENLACE β-N-GLICOSIDICO 7

Nomenclatura de Nucleósidos • Si tienen bases purícas el nombre termina en osina. • Si tienen bases pirimidínicas se agrega la terminación idina. • Si el nucleósido tiene desoxirribosa se le antepone al nombre desoxi. 8

BASE NITROGENADA + PENTOSA NUCLEOSIDO ADENINA + RIBOSA ADENOSINA ADENINA + DESOXIRIBOSA DESOXIADENOSINA GUANINA + RIBOSA GUANOSINA GUANINA + DESOXIRIBOSA DESOXIGUANOSINA CITOSINA + RIBOSA CITIDINA CITOSINA + DESOXIRIBOSA DESOXICITIDINA TIMINA + RIBOSA DESOXITIMIDINA URACILO + RIBOSA URIDINA 9

Algunos NUCLEÓSIDOS PIRIMÍDICOS CITIDINA DESOXITIMIDINA URIDINA 10

Algunos NUCLEÓSIDOS PÚRICOS ADENOSINA GUANOSINA 11

NUCLEÓTIDOS Son las unidades estructurales de los ácidos nucléicos (ADN y ARN). Contienen: azúcar + base nitrogenada + fosfato. Presentan enlaces: β-N-glicosídico y 5’-fosfoéster (se forma entre el C #5’ del azucar y el fosfato). 12

Algunos nucleótidos pirimídicos ESTRUCTURA NOMBRES Nucleótido de citidina • Acido citidílico • 5’-monofosfato de citidina • CMP Nucleótido de desoxitimidina • Acido desoxitimidílico • 5’-monofosfato de desoxitimidina • d. TMP 13

ESTRUCTURA NOMBRES Nucleótido de uracilo • Acido Uridilico • 5’-monosfato de uridina • UMP 14

Algunos NUCLEÓTIDOS PÚRICOS ESTRUCTURA NOMBRES Nucleótido de guanina • Acido guanílico • 5’-monofosfato de guanosina • GMP Nucleótido de adenina • Acido adenílico • 5’-monofosfato de adenosina • AMP 15

Algunos nucleótidos libres de importancia biológica • AMPc • ATP • NAD + 16

Semana 32 ÁCIDOS NUCLÉICOS QUÍMICA 2016 17

ÁCIDOS NUCLEICOS Definición. Tipos. ARN: - Nombre, estructura y enlaces presentes: - β-N-glicosídicos y fosfodiéster. Tipos de ARN ADN: - Nombre, estructura y enlaces presentes: - β-N-glicosídicos y fosfodiéster, pares de bases, puentes de hidrógeno, antiparalelismo. - Estructura: Primaria, Secundaria (Modelo de Watson y Crick), Terciaria y Cuaternaria Importancia biológica Algunas modificaciones químicas de ADN: Dimerización de Timina y Metilación de Citosina. 18

POLINUCLEÓTIDOS • Son cadenas lineales de nucleótidos que se unen entre sí por medio de enlaces 3’, 5’-fosfodiester (se forman del C #3’ del azúcar de un nucleótido al fosfato y al C#5’ del azúcar de otro nucleótido. • La secuencia de la cadena se lee de la posición 5’ libre hacia la 3’ libre. 19

ÁCIDO RIBONUCLÉICO (ARN) • Está formado por una cadena polinucleótida. • Componentes: Adenina, Guanina, Citosina, Uracilo, ribosa y fosfato. • Enlaces: • β-N-glucosídico y 3’, 5’fosfodiester. 20

ARN 21

Función de los tres tipos de ARN: ARNr, ARNm, ARNt ARN ribosómico (ARNr): • Es el componente principal de los ribosomas, donde se realiza la síntesis proteica. ARN mensajero (ARNm): • Transporta la información para la síntesis proteica desde el ADN en el núcleo hacia los ribosomas. ARN de transferencia: • Lleva aminoácidos a los ribosomas para la síntesis proteica. 22

ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLÉICO (ADN) • Está formado por 2 cadenas unidas por medio de PUENTES DE HIDRÓGENO que se forman entre sus bases complementarias. • Sus cadenas son antiparalelas (5’-3’ y 3’-5’). • Se encuentra casi exclusivamente en el núcleo de las células. • Componentes: Adenina, Guanina, Citosina, Timina, 2 -desoxirribosa y fosfato. • Enlaces: β-N-glucosídico y 3’, 5’-fosfodiester. 23

ADN 24

ESTRUCTURA 1ª DEL ADN • Se refiere a la secuencia única de las bases ó de los nucleótidos en la cadena polinucleótida que va del extremo libre 5’-fosfato hacia el 3’hidroxilo libre. • La información genética se almacena en la estructura 1ª del ADN. 25

ESTRUCTURA 2ª DEL ADN • Se refiere al plegado en forma de doble hélice antiparalela de las dos cadenas, con 10 pares de bases por cada vuelta, y se mantienen unidas por las bases complementarias que se aparean, la representa el modelo de Watson y Crick. Adenina y Timina por 2 puentes de Hidrógeno Guanina y Citosina por 3 puentes de Hidrógeno 26

Ejemplo de secuencias de bases complementarias • Si la secuencia de un segmento de ADN es: 5’- T-G-C-T-A-G-A- 3’ Su segmento complementario es: 3’- A-C-G-A-T-C-T - 5´ • Si la secuencia de un segmento de ADN es: 3´- A-G-T-C-A-T-C- 5´ Su segmento complementario es: ______ 27

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ESTRUCTURA 3ª DEL ADN • Se refiere al plegado ó super enrollamiento que sufre la estructura 2ª del ADN para formar la cromatina. ESTRUCTURA 4ª DEL ADN • Se refiere al enrollamiento helicoidal que sufren los nucleosomas para formar los solenoides. 29

MODIFICACIÓN QUÍMICA EN EL ADN Ej: Metilación de la citosina La metilación consiste en la trasferencia de grupos metilo a las citosinas del ADN. Un alto grado de metilación se asocia con el silenciamiento de genes. 30

PRODUCTO DE HIDROLISIS Diferencia entre ADN y ARN ADN Adenina, Guanina, Citosina, Timina, Desoxirribosa, Acido fosfórico ARN Adenina, Guanina, Citosina, Uracilo, Ribosa, Acido fosfórico 31