Semana 28 LPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES QUMICA 2020

Semana 28 LÍPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES QUÍMICA 2020 1

SEMANA 27 LÍPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES Lípidos compuestos Definición, fuentes, estructrura, enlaces, nombres y componentes. Carácter anfipático. Clasificación: Fosfolípidos : Lecitinas, Cefalinas, Fosfatidilinositol Esfingolípidos : Esfingomielina Cerebrósido Glicolípidos Causa de las enfermedades: Tay-Sachs y Gaucher. Esteroides -Definición, estructura, fuentes, enlaces y núcleo esteroidal. Estructuras de: - Colesterol y sus Derivados: -Testosterona -Progesterona -Estradiol -Sales biliares (Glicocolato de sodio) -Vitamina D Aplicación de los conceptos en la salud humana. -Aterosclerosis y Arteriosclerosis. Lecturas en libro de texto -La Química en la Salud: -“Síndrome de dificultad respiratoria del recién nacido” -“Esteroides anabólicos” Laboratorio: Emulsificación y Saponificación de aceites y grasas. 2

Clasificación de Lípidos en base a sus componentes Ceras LIPIDOS SIMPLES Grasas Aceites LIPIDOS COMPUESTOS (saponificables) Fosfolípidos Lecitinas, Cefalinas y Fosfatidilinositol Glicolípidos Cerebrósidos Esfingolípidos ESTEROIDES (no saponificables) Esfingomielina Colesterol y derivados 3

FOSFOLÍPIDOS ó GLICEROFOSFOLÍPIDOS Pueden ser de dos tipos: LECITINAS Y CEFALINAS ESTRUCTURA Y COMPONENTES: Enlaces ESTER FOSFATO 4

AMINOALCOHOLES que se pueden esterifican al fosfato del fosfolípido Se encuentra solo en LECITINAS Se encuentran el las CEFALINAS 5

LECITINAS: contienen COLINA esterificada al fosfato (PO 4) Son anfipáticas (porción polar-apolar) Ej: Fosfatidilcolina 6

CEFALINAS: contienen ETANOLAMINA O SERINA esterificada al fosfato(PO 4) Son anfipáticas (porción polar-apolar) Ej: FOSFATIDILETANOLAMINA FOSFATIDILSERINA 7

ESTRUCTURA DEL FOSFATIDILINOSITOL Es un fosfolípido de la membrana celular formado por: acido araquidónico ácido esteárico glicerol fosfatos inositol 8

Donde se localizan los Fosfolípidos: • Abundantes en el hígado, cerebro, tejido espinal, en las vainas de mielina de las fibras nerviosas, en las membranas celulares. • Las Lecitinas y Cefalinas son los fosfoglicéridos más abundantes en el cerebro y tejidos nerviosos. Se encuentran en la yema de huevo, frijol de soya, germen de trigo y levadura. 9

Carácter ANFIPÁTICO • Las moléculas ANFIPÁTICAS son las que contienen dentro de su estructura una porción polar (hidrofílica) conocida como CABEZA y una porción apolar (hidrofóbica) conocida como COLA. • Esto les permite interactuar con el agua polar y también con sustancias apolares. Los Fosfolípidos son anfipáticos: Tiene una CABEZA polar debido a los grupos FOSFATO y AMINOALCOHOL ionizados y una COLA apolar debido a los ÁCIDOS GRASOS apolares esterificados al glicerol. 10

Esto es la base de la bicapa en la membrana celular CABEZA POLAR (grupos ionizados) COLA APOLAR (CADENAS DE ACIDOS GRASOS NO POLARES) AMPLIFICACION DE UN FOSFOLIPIDO 11

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ESFINGOLÍPIDOS • Contienen ESFINGOSINA en vez de Glicerol. • Contienen FOSFATO, COLINA y un ÁCIDO GRASO unido a la esfingosina por un enlace Amida (no ester). • Son ANFIPÁTICOS • El más abundante es la ESFINGOMIELINA, componente de las vainas de Mielina que protegen y aíslan el sistema nerviosos central. 13

Esfingolípidos En vez de glicerol contienen ESFINGOSINA: amino alcohol insaturado de 18 C Ej: ESFINGOMIELINA (con ácido mirístico y colina) Enlace diester fosfato 14 ES ANFIPÁTICA

GLICOLÍPIDOS ó GLUCOLÍPIDOS • Contienen Glicerol ó Esfingosina, un ácido graso de 24 carbonos, un Carbohidrato, monosacárido como galactosa (NO tienen Fosfato). • Son Anfipáticos • Ejemplo de glicolípidos: CEREBRÓSIDOS Contiene esfingosina con un ácido graso unido por un enlace AMIDA • Componentes importantes de las membranas celulares cerebrales. 15

CEREBROSIDOS Enlace amida Galactosa -Glucosa Enlace amida Un glucocerebrósido 16

Esfingolipidosis Es la acumulación de esfingolípidos ó sus intermediarios en los tejidos puede producir algunas enfermedades. • Generalmente se deben a la deficiencia de una enzima encargada de la degradación de alguno de éstos lípidos. Los afectados presentan: retraso mental, ceguera, hepato y esplenomegalia. Por ejemplo: • Tay-Sachs (por deficiencia de enzima esfingomielinasa) • Gaucher (por deficiencia de enzima beta glucosidasa) 17

ESTEROIDES (lípidos NO saponificables) • Compuestos que tienen en común en su estructura un NÚCLEO ESTEROIDEO que es el ciclopentanoperhidrofenantreno ó perhidrociclopentanofenantreno. Ej: Colesterol, testosterona, progesterona, estradiol, sales biliares (glicocolato de sodio) y la vitamina D. • No son saponificables porque no tienen ácidos grasos esterificados en su estructura. 18

Núcleo esteroidal: ciclopentanoperhidrofenantreno ó perhidrociclopentanofenantreno (consiste en 3 anillos de ciclohexano y uno de ciclopentano fusionados) C A B D Ciclo pentano Fenantreno 19

COLESTEROL • Es un esteroide precursor de hormonas (por ej. las sexuales). • Componente de las membranas celulares. • Es un compuesto de origen animal (no se presenta en vegetales). • Componente de los cálculos biliares. • El exceso de colesterol en la dieta debido a alimentos de origen animal, ricos en grasas saturadas, aumenta los niveles de colesterol en sangre, provocando problemas cardiovasculares y aumento de la presión sanguínea. 20

COLESTEROL Presenta un núcleo esteroidal: Tiene 27 carbonos, dos radicales metilo –CH 3 en posición 10 y 13, un radical –OH en posición 3, un doble enlace en posición 5 y 6, un radical alifático saturado ramificado de ocho carbonos en posición 17. Molécula de Colesterol 21

niveles de lípidos en sangre (examen de laboratorio en sangre: perfil lipídico) 22

ARTERIOSCLEROSIS: Es el endurecimiento y pérdida de elasticidad de las paredes de las arterias. ATEROSCLEROSIS: Es la forma mas frecuente de arteriosclerosis. Se debe a la acumulación de placas o ateromas de lípidos en las paredes arteriales provocando su engrosamiento y estrechamiento. Ambas causadas por hipercolesterolemia, provocando hipertensión. 23

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(Otros ejemplos de moléculas de esteroides): VITAMINA D • La piel contiene grandes cantidades de colesterol y parte de éste se convierten en vitamina D cuando la piel se expone al sol. 25

SALES BILIARES Se producen a partir del colesterol en el hígado y se almacenan en la vesícula biliar. Las sales biliares emulsifican a grasas y aceites en el intestino delgado y ayudan a su absorción en la mucosa intestinal. GLICOCOLATO DE SODIO 26

HORMONAS ESTEROIDEAS Las hormonas esteroideas incluyen a las hormonas sexuales que tienen relación con la estructura del colesterol y dependen de éste para su síntesis. • TESTOSTERONA • PROGESTERONA • ESTRADIOL 27

TESTOSTERONA Hormona sexual masculina , favorece el crecimiento de músculos y vello facial, así como maduración de órganos sexuales masculinos y de espermatozoides. 28

PROGESTERONA Prepara al útero para la implantación de un ovulo fecundado. Si el ovulo no es fecundado, los niveles de progesterona y estrógeno descienden notablemente y se presenta la menstruación. 29

ESTRADIOL Hormona sexual femenina dirigen el desarrollo de las características sexuales femeninas: el útero aumenta de tamaño la grasa se deposita en mamas y la pelvis se ensancha. 30

ESTEROIDES ANABOLIZANTES Son derivados de la testosterona. § Se utilizan ilegalmente para aumentar la masa muscular. § Tienen efectos secundarios, como retención de líquidos, crecimiento de vello, trastornos del sueño y problemas hepáticos. 31