Semana 28 LPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES Lpidos Compuestos

Semana 28 LÍPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES Lípidos Compuestos: Estructura, fuentes, enlaces, nombres, componentes e importancia Fosfolípidos, glicolípidos y esfingolípidos Carácter anfipático Esteroides: Estructura, fuentes • Comparación de la estructura del Colesterol con la testosterona, progesterona, estradiol, sales biliares (glicocolato de sodio) y la vitamina D Importancia biológica LABORATORIO 28: Propiedades químicas de Aceites y Grasas

LÍPIDOS COMPUESTOS • Los Fosfolípidos (fosfoglicéridos ó glicerofosfolípidos) contienen: Glicerol, dos Ácidos grasos, Fosfato (H 3 PO 4) y un aminoalcohol (colina, serina ó etanolamina), a veces en vez del aminoalcohol pueden tener un Carbohidrato monosacárido (como Galactosa). • Los Esfingolípidos contienen: Esfingosina, un Ácido graso, Fosfato (H 3 PO 4) y un aminoalcohol (como Colina), a veces en vez del aminoalcohol pueden tener un Carbohidrato monosacárido (como Galactosa).

ESTRUCTURA DE LOS FOSFOLÍPIDOS ó Glicerofosfolípidos: LECITINAS Y CEFALINAS (Enlaces ESTER) FOSFAT O

Aminoalcoholes Estos se esterifican al fosfato del Fosfolípido por medio de un enlace ESTER y forman: • LECITINAS cuando se esterifica la COLINA • CEFALINAS si se esterifica SERINA ó ETANOLAMINA

LECITINA: estructura de la Fosfatidilcolina

CEFALINAS: estructuras de la FOSFATIDILETANOLAMINA FOSFATIDILSERINA 6

Donde se localizan los Fosfolípidos: • Abundantes en el hígado, cerebro, tejido espinal, en las vainas de mielina de las fibras nerviosas, en las membranas celulares, en la yema de huevo. • Las Lecitinas y Cefalinas son los fosfoglicéridos más abundantes en el cerebro y tejidos nerviosos. Se encuentran en la yema de huevo, frijol de soya, germen de trigo y levadura.

Carácter ANFIPÁTICO, es una característica de las moléculas anfipáticas • Las moléculas ANFIPÁTICAS son las que contienen dentro de su estructura una porción polar (hidrofílica) conocida como CABEZA y una porción apolar (hidrofóbica) conocida como COLA, lo que les permite interactuar con el agua y también con sustancias apolares. Un ejemplo son: • Los Fosfolípidos que tienen una CABEZA polar que contiene a los grupos FOSFATO y AMINOALCOHOL ionizados y una COLA apolar que contiene los ÁCIDOS GRASOS con sus radicales apolares esterificados. • Forman Zwitteriones por tener grupos + y – ionizados.

Esto es la base de la bicapa en la membrana celular CABEZA POLAR (grupos ionizados) COLA APOLAR (CADENAS DE ACIDOS GRASOS NO POLARES) AMPLIFICACION DE UN FOSFOGLICERIDO 9

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ESFINGOLÍPIDOS • Contienen ESFINGOSINA en vez de Glicerol. • Contienen FOSFATO, COLINA y un ÁCIDO GRASO unido a la esfingosina por un enlace Amida (no ester). • Son ANFIPÁTICOS y forman Zwitteriones. • El más abundante es la ESFINFOMIELINA, componentes de las vainas de Mielina que protegen y aíslan el sistema nerviosos central.

Esfingolípidos ESFINGOSINA (amino alcohol insaturado de 18 C) ESFINGOMIELINA Enlace diester fosfato 12

GLICOLÍPIDOS ó Glucolípidos • Contienen Glicerol ó Esfingosina, Ácido graso de 24 carbonos, un Carbohidrato como galactosa (NO tienen Fosfato). • Son Anfipáticos, pero no forman Zwitterión. • Ejemplo de glicolípidos: CEREBRÓSIDOS Contiene esfingosina con un ácido graso unido por un enlace AMIDA, • Componentes importantes de las membranas celulares cerebrales.

CEREBROSIDOS -Glucosa Galactosa Un glucocerebrósido 14

Esfingolipidosis Grupo de enfermedades producidas por acumulación de esfingolípidos ó sus intermediarios en los tejidos. • Tay-Sachs • Niemann-Pick • Farber • Gaucher Generalmente se debe a la deficiencia de una enzima encargada de la degradación de alguno de éstos lípidos Los afectados presentan: retraso mental, ceguera, hepato y esplenomegalia.

ESTEROIDES • Grupo de compuestos que tienen en común en su estructura un NÚCLEO ESTEROIDEO que es el ciclopentanoperhidrofenantreno ó perhidrociclopentanofenantreno. Ej: Colesterol, testosterona, progesterona, estradiol, sales biliares (glicocolato de sodio) y la vitamina D. • No son saponificables

Núcleo básico esteroidal: ciclopentanoperhidrofenantreno ó perhidrociclopentanofenantreno (consiste en 3 anillos de ciclohexano y uno de ciclopentano fusionados) C A B D Ciclopent ano Fenantreno 17

COLESTEROL • Es un esteroide precusor de hormonas como las sexuales. • Componente de las membranas celulares. • Es un compuesto de origen animal (no de vegetales). • Componente de los cálculos biliares. • El exceso de colesterol en la dieta debido a alimentos de origen animal, ricos en grasas saturadas, aumenta los niveles en sangre, provocando ateroesclerosis (placas en las paredes arteriales), problemas cardiovasculares y aumento de la presión sanguínea.

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Características estructurales del COLESTEROL Presenta un núcleo esteroidal: • Tiene 27 carbonos, dos radicales metilo –CH 3 en posición 10 y 13, un radical –OH en posición 3, un doble enlace en posición 5 y 6, un radical alifático saturado ramificado de ocho carbonos en posición 17. Molécula de Colesterol

VITAMINA D • La piel contiene grandes cantidades de colesterol y parte de éste se convierten en vitamina D cuando la piel se expone al sol.

SALES BILIARES Se producen a partir del colesterol en el hígado y se almacenan en la vesícula biliar. Las sales biliares emulsifican a grasas y aceites en el intestino delgado y ayudan a su absorción en la mucosa intestinal. GLICOCOLATO DE SODIO 22

HORMONAS ESTEROIDEAS HORMONA ESTIMULAR Las hormonas esteroideas incluyen a las hormonas sexuales que tienen relación con la estructura del colesterol y dependen de éste para su síntesis. • TESTOSTERONA • ESTRADIOL • PROGESTERONA 23

TESTOSTERONA Hormona sexual masculina , favorece el crecimiento de músculos y vello facial, así como maduración de órganos sexuales masculinos y de espermatozoides 24

ESTRADIOL Hormona sexual femenina dirigen el desarrollo de las características sexuales femeninas: el útero aumenta de tamaño la grasa se deposita en mamas y la pelvis se ensancha. 25

PROGESTERONA Prepara al útero para la implantación de un ovulo fecundado. Si el ovulo no es fecundado, los niveles de progesterona y estrógeno descienden notablemente y se presenta la menstruación. 26

ESTEROIDES ANABOLIZANTES § § § Son derivados de la testosterona. Se utilizan ilegalmente para aumentar la masa muscular. Tienen efectos secundarios, como retención de líquidos, crecimiento de vello, trastornos del sueño y problemas hepáticos. 27