Semana 27 LPIDOS SIMPLES 1 Lpidos Simples Definicin

Semana 27 LÍPIDOS SIMPLES 1

Lípidos Simples Definición, características, fuente, importancia Ácidos grasos Estructura, representación Fórmulas: taquigráfica, escalonada (esqueleto), estructural condensada y abreviada Nomenclatura de: Saturados (láurico, mirístico, palmítico, esteárico y araquídico) Insaturados (palmitoléico, linoléico, linolénico, araquidónico, eicosanopentanóico(EPA), docosahexaenóico (DHA) • Esenciales y no esenciales • Importancia biológica de: • ácido araquidónico como precursor de prostaglandinas • ácidos omega-3 ( -3): linolénico, EPA, DHA • ácidos omega-6 ( -6): linoléico, araquidónico • ácido omega-9 ( -9): oléico • grasas trans • Lípidos: Clasificación: • Saponificables, no saponificables • Por sus productos de hidrólisis: simples y compuestos • Lípidos Simples (monoacil, diacil y triacilgliceroles ó triglicéridos) • Estructura, nomenclatura, clasificación e importancia • Reacciones químicas: Adición de H 2 (Hidrogenación) y de I 2 (Halogenación), Saponificación LABORATORIO 27: Propiedades físicas y químicas de lípidos • • 2

Lípidos • Grupo heterogéneo de biomoléculas que tienen en común lo siguiente: Insolubilidad en agua y solubilidad en solventes no polares. Son menos densos que el agua. • Son la reserva de energía más importante en los animales. Se almacenan en el tejido adiposo. • Protegen los órganos vitales • Forman parte de la estructura de la membrana celular. 3

Clasificación de Lípidos en base a sus componentes Ceras LIPIDOS SIMPLES Grasas Aceites LIPIDOS COMPUESTOS Fosfolípidos Glicolípidos Esfingolípidos ESTEROIDES 4

Clasificación de los lípidos por sus componentes Saponificables (hidrolizables) No saponificables (no hidrolizables) 5

Ácidos Grasos (forman parte de las ceras, grasas, aceites, fosfolípidos y glicolípidos) Son ácidos carboxílicos alifáticos monocarboxílicos • Saturados ó insaturados. (Los ácidos saturados generalmente son sólidos a temperatura ambiente y los insaturados líquidos) • Lineales, no ramificados • De # par de carbonos, de 12 a 20 carbonos • Se nombran por nombres comunes. • Se pueden representar por medio de varios tipos de fórmulas 6

Como se ven los ácidos grasos (carboxílicos) en las estructuras de las grasas y aceites: Fatty acid=ácido graso 7

Ej: Ácido láurico (saturado de 12 carbonos) diferentes fórmulas para representarlo CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH • Fórmula estructural condensada: CH 3(CH 2)10 COOH • Abreviada: C 11 H 23 COOH (Cn. H 2 n+1 COOH) • Fórmula taquigráfica: C 12: 0 (tiene 12 C y ninguna insaturación) • Fórmula escalonada ó de esqueleto: 8

Ej: Ácido palmitoléico (saturado de 16 carbonos) diferentes fórmulas para representarlo CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH=CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH • Fórmula estructural condensada: CH 3(CH 2)5 CH=CH(CH 2)7 COOH • Abreviada: C 15 H 29 COOH (Cn. H 2 n-2 COOH) • Fórmula taquigráfica: C 16: 19 (16 C y 1 doble enlace en el C #9) • Fórmula escalonada ó de esqueleto: 9

ACIDOS GRASOS SATURADOS # de C 12 14 16 18 20 Rep. taquigráfica C 12: 0 C 14: 0 C 16: 0 C 18: O C 20: 0 NOMBRE COMUN ACIDO LAURICO FORMULAS CH 3(CH 2)10 COOH C 11 H 23 COOH ACIDO MIRISTICO CH 3(CH 2)12 COOH C 13 H 27 COOH ACIDOPALMITICO CH 3(CH 2)14 COOH ACIDO ESTEARICO CH 3(CH 2)16 COOH C 17 H 35 COOH ACIDO ARAQUIDICO CH 3(CH 2)18 COOH C 19 H 39 COOH C 15 H 31 COOH 10

ACIDOS GRASOS INSATURADOS (1 o más dobles enlaces) FORMULA (INSATURADOS) # C TAQUI-GRAFICA 16 C 16: 1 9 PALMITOLEICO CH 3(CH 2)5 CH=CH (CH 2)7 COOH (ácido ω-6) 18 C 18: 1 9 OLEICO CH 3(CH 2)7 CH= CH(CH 2)7 COOH (ácido ω- 9) 18 C 18: 2 LINOLEICO CH 3(CH 2)4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2)7 COOH (ácido ω-6) C 17 H 31 COOH LINOLENICO CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2)7 COOH (ácido ω-3) C 17 H 29 COOH 18 9, 12 C 18: 3 9, 12, 15 20 C 20: 4 5, 8, 11, 14 20 C 20: 5 5, 8, 11, 14, 17 22 C 22: 6 4, 7, 10, 13, 16, 19 NOMBRE COMUN ACIDO ARAQUIDONICO Eicosapentanoico ( EPA ) Docosahexaenoico (DHA) CH 3 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2)3 COOH (ácido ω-6) C 15 H 29 COOH C 17 H 33 COOH C 19 H 31 COOH CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH (CH 2)3 COOH (acido ω-3) C 19 H 29 COOH CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2)2 COOH (ácido ω- 3) C 21 H 33 COOH 11

Clasificación de Lípidos en base a si son ó no Hidrólizables (Saponificables) LIPIDOS NO SE HIDROLIZAN CON Na. OH Y KOH LIPIDOS NO SAPONIFICABLES LIPIDOS SAPONIFICABLES (SOLO C, H, O) CERAS TRIACILGLICEROLES GRASAS ANIMALES ACEITES VEGETALES ( C, H, O, P, N ) ESTERES DE GLICEROL FOSFOGLI CERIDOS GLICOLIPIDOS ESTERES DE ESFINGOSINA ESTEROIDES TERPENOS OTROS ESFINGO LIPIDOS 12

Ácidos grasos Esenciales y No Esenciales (generalmente son No esenciales • No pueden ser sintetizados en el cuerpo, son esenciales en la dieta. • Linoléico (omega-6) • Linolénico (omega-3) • Araquidónico (omega-6) • Eicosapentanóico (EPA) ω-3 • Docosahezanóico DHA) ω-3 • Sí pueden ser sintetizados en el cuerpo, y no son esenciales en la dieta. poliinsaturados). 13

Importancia de los ácidos grasos omega: ω-3 y ω-6. (Deben incluirse en la dieta porque disminuyen niveles de triglicéridos y evitan la obstrucción de arterias) 14

Grasas y aceites TRANS Las grasa y aceites naturales tienen configuraciones CIS. Cuando se hidrogenan y se someten a las altas temperaturas, algunos dobles enlaces de los aceites se saturan, pero otros cambian su configuración de cis a trans. Algunos estudios relacionan el consumo de grasas trans con el aumento de depósitos de colesterol en arterias, riesgo de padecer cáncer de mama. Ejemplos de alimentos que contienen ácidos grasos trans: alimentos fritos, margarinas, manteca vegetal, etc. 15

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Prostaglandinas El ácido araquidónico es el precusor. 17

Las prostaglandinas producen dolor, inflamación, fiebre (respuesta inflamatoria). Por eso algunos analgésicos actúan inhibiendo su producción. 18

GRASAS Y ACEITES • Ambos están formados por moléculas de triacilgliceroles llamados también triglicéridos. • Se diferencian entre sí por su estado físico a temperatura ambiente. Las grasas son sólidas y los aceites líquidos. (Esto se relaciona con el % de ácidos grasos saturados ó insaturados que contienen sus moléculas). • Las grasas (ó sebo) generalmente son de origen animal y los aceites de origen vegetal. 19

Triacilgliceroles ó Triglicéridos (Ej: como se forman un triglicérido SIMPLE) (Representación de un triglicérido MIXTO) 20

Ejemplos de: mono, di y triacilgliceroles mixtos: CH 2 O-COC 17 H 33 CH 2 O-COC 15 H 31 CHO-COC 17 H 35 CHOH CH 2 OH 1 -Palmitato de glicerilo Oleoestearato de glicerilo CH 2 O-COC 15 H 31 CHO-COC 11 H 23 CH 2 O-COC 13 H 27 Palmitolauromiristato de glicerilo 21

Nomenclatura: Se nombran como esteres de ácido carboxílico y glicerol Ej: ácido láurico ato de glicerilo O H 2 C-OC-C 17 H 35 O H 2 C-OC-C 11 H 23 O H C-OC-C 17 H 35 H 2 C-OH O H 2 C-OC-C 11 H 23 O H C-O-C 17 H 35 O H 2 C-OC-C 17 H 33 22

Reacciones Químicas Hidrogenación: Adición de H 2 (endurecimiento) • Por cada insaturación (=) se adiciona 1 mol de H 2 se necesita catalítico (Ni, Pt ó Pd). • Es el método de fabricar margarina y manteca vegetal (de solidificar aceites) 23

Reacciones Químicas Hidrogenación: Adición de H 2 (endurecimiento) Por cada insaturación (=) se adiciona 1 mol de H 2. Se necesita catalizador (Ni, Pt ó Pd). Es el método para fabricas margarina y manteca vegetal. 24

Reacción de Halogenación Por cada (=) se adiciona 1 mol de I 2, Br 2ó Cl 2 • Esta prueba se utiliza para saber que tan insaturado es un lípido. 25

Reacción de Saponificación ó Hidrólisis alcalina (preparación de jabones) • Al calentar una grasa con Na. OH ó KOH se forman los siguientes productos de hidrólisis: Glicerol + Sales sódicas ó potásicas de los ácidos grasos (que se les llaman JABONES) • Este es el método para fabricar jabones y éstas sales tienen la capacidad de hacer que se disuelva la mugre apolar en el agua polar. 26

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