Semana 27 LIPIDOS I Licda Corina Marroqun 2020

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Semana 27 LIPIDOS I Licda. Corina Marroquín 2020

Semana 27 LIPIDOS I Licda. Corina Marroquín 2020

LÍPIDOS Grupo heterogéneo de compuestos orgánicos, componentes importantes de tejidos animales y vegetales compuestos

LÍPIDOS Grupo heterogéneo de compuestos orgánicos, componentes importantes de tejidos animales y vegetales compuestos principalmente por CHO. Son compuestos apolares por tanto son insolubles en agua pero solubles en compuestos apolares y no son polímeros.

FUNCIONES DE LOS LIPIDOS AISLANTE TERMICO. MANTIENE LA TEMPERATURA CORPORAL. MATERIAL ENERGÉTICO DE RESERVA.

FUNCIONES DE LOS LIPIDOS AISLANTE TERMICO. MANTIENE LA TEMPERATURA CORPORAL. MATERIAL ENERGÉTICO DE RESERVA. MEDIOS DE TRANSPORTE EN EL INTESTINO DELGADO DE VITAMINAS A, D, E, K. SINTESIS DE HORMONAS SEXUALES Y ACIDOS BILIARES. INDISPENSABLES EN EL CRECIMIENTO Y EN LA REGENERACIÓN DE TEJIDOS. CONTITUYEN DE UN 50 -60% DE LA MASA CEREBRAL. RELLENO DE ORGANOS INTERNOS AMORTIGUANDO TRAUMATISMOS.

Clasificación de Lípidos Saponificables Simples Ceras Triacilgliceroles Grasas Aceites No Saponificables Compuestos Esteres de

Clasificación de Lípidos Saponificables Simples Ceras Triacilgliceroles Grasas Aceites No Saponificables Compuestos Esteres de Glicerol Fosfolípidos Glicolípidos Esteres de Esfingosina Esfingolípidos Cerebrósidos Esteroides Terpenos Otros

Ácidos Grasos § Son ácidos monocarboxílicos de cadena larga (más de 10 C) §

Ácidos Grasos § Son ácidos monocarboxílicos de cadena larga (más de 10 C) § Pueden ser saturados o insaturados. § Cadenas continuas (no ramificadas o cíclicas). § Los ácido grasos naturales tienen número par de carbonos. § Se conocen por sus nombres comunes. § Los insaturados son de tipo cis.

§ Mientras mayor sea el grado de insaturación, menor será su punto de fusión.

§ Mientras mayor sea el grado de insaturación, menor será su punto de fusión. § Las grasas tienen más ácidos grasos saturados. § En los aceites predominan los ácidos grasos insaturados.

Fórmula general saturados: Cn. H 2 n+1 COOH Fórmula general de insaturados: Cn. H

Fórmula general saturados: Cn. H 2 n+1 COOH Fórmula general de insaturados: Cn. H 2 n-1 COOH (1 doble enlace) Cn. H 2 n-3 COOH (2 dobles enlaces) Cn. H 2 n-5 COOH (3 dobles enlaces)

SON LINEALES Y SOLIDOS A TEMPERATURA AMBIENTE.

SON LINEALES Y SOLIDOS A TEMPERATURA AMBIENTE.

TIENEN ESTRUCTURA DE TIPO CIS Y LIQUIDOS A TEMPERATURA AMBIENTE.

TIENEN ESTRUCTURA DE TIPO CIS Y LIQUIDOS A TEMPERATURA AMBIENTE.

SATURADO INSATURADO (cis)

SATURADO INSATURADO (cis)

ÁCIDOS GRASOS NOMENCLATURA TAQUIGRAFICA SATURADOS INSATURADOS Laurico C 12: 0 Palmitoleico C 16: 1

ÁCIDOS GRASOS NOMENCLATURA TAQUIGRAFICA SATURADOS INSATURADOS Laurico C 12: 0 Palmitoleico C 16: 1 9 Mirístico C 14: 0 Oleico C 18: 1 9 Palmítico C 16: 0 Linoleico C 18: 2 9, 12 Estearico C 18: 0 Linolénico C 18: 3 9, 12, 15 Araquidico C 20: 0 Araquídónico C 20: 4 5, 8, 11, 14

OTRAS FORMAS DE REPRESENTAR ACIDOS GRASOS SATURADOS. ACIDO LAURICO • • Fórmula general: C

OTRAS FORMAS DE REPRESENTAR ACIDOS GRASOS SATURADOS. ACIDO LAURICO • • Fórmula general: C 11 H 23 COOH Fórmula Abreviada: CH 3(CH 2)10 COOH Fórmula taquigráfica: C 12: 0 Fórmula lineal o escalonada. COOH

ACIDOS GRASOS ESENCIALES

ACIDOS GRASOS ESENCIALES

ACIDOS GRASOS ESENCIALES. No sintetizamos ácidos grasos con dobles enlaces por lo que debemos

ACIDOS GRASOS ESENCIALES. No sintetizamos ácidos grasos con dobles enlaces por lo que debemos incluirlos en la dieta. Estos son los omega 3 y 6. Son llamados ácidos grasos esenciales. Todos los demás los podemos sintetizar sin problemas.

ACIDO DOCOSAHEXAENOICO DHA Es un ácido graso omega 3 que es un componente estructural

ACIDO DOCOSAHEXAENOICO DHA Es un ácido graso omega 3 que es un componente estructural primario del cerebro humano, corteza cerebral, la piel, el esperma, los testículos y la retina. Puede ser sintetizado a partir del ácido alfa linolénico u obtenido de la leche materna o del aceite de pescado. Contiene 22 carbonos. Nombre común ácido cervónico.

ACIDO GRASO ACIDO EICOSAPENTAENOICO (EPA) 20: 5 ACIDO DOCOSAHEXAENOICO (DHA) 22: 6 ORIGEN ACEITES

ACIDO GRASO ACIDO EICOSAPENTAENOICO (EPA) 20: 5 ACIDO DOCOSAHEXAENOICO (DHA) 22: 6 ORIGEN ACEITES DE ORIGEN MARINO, VEGETALES Y ANIMALES.

OMEGA 3 Y 6

OMEGA 3 Y 6

EL ACEITE DE OLIVA CONTIENE 84% DE ACIDOS GRASOS INSATURADOS Y 16 % DE

EL ACEITE DE OLIVA CONTIENE 84% DE ACIDOS GRASOS INSATURADOS Y 16 % DE SATURADOS.

Acidos grasos trans • La presencia de ácidos grasos dobles trans modificaría éstas interrelaciones

Acidos grasos trans • La presencia de ácidos grasos dobles trans modificaría éstas interrelaciones espaciales. • La mayor parte se origina como subproductos durante la saturación de los ácidos grasos en los procesos de hidrogenación (solidificación) de los aceites naturales para la fabricación de margarina.

CERAS ACIDO GRASO + ALCOHOL DE CADENA LARGA.

CERAS ACIDO GRASO + ALCOHOL DE CADENA LARGA.

DERIVADOS EICOSANOIDES Son los derivados del ácido araquidónico.

DERIVADOS EICOSANOIDES Son los derivados del ácido araquidónico.

Prostaglandinas § Son un conjunto de ácidos de 20 carbonos que contienen anillos de

Prostaglandinas § Son un conjunto de ácidos de 20 carbonos que contienen anillos de 5 carbonos y se derivan del ácido araquidónico. § Se encuentran en la mayoría de tejidos de mamíferos en cantidades muy pequeñas. § Modulan la acción de las hormonas y la actividad de muchas células, variando su efecto de una célula a otra.

§ Aumentan y disminuyen la presión sanguínea. § En el útero provocan la contracción

§ Aumentan y disminuyen la presión sanguínea. § En el útero provocan la contracción y relajación del músculo liso. § Intervienen en la respuesta inflamatoria, cuando los tejidos se dañan, producen la inflamación y el dolor en el área afectada. § El tratamiento del dolor, la fiebre y la inflamación se basa en la inhibición de las enzimas que convierten el Acido Araquidónico en prostaglandinas.

Prostaglandinas Formados a partir de ácido araquidónico ácidos grasos cis

Prostaglandinas Formados a partir de ácido araquidónico ácidos grasos cis

Triacilgliceroles o Triglicéridos. • Esteres de tres ácidos grasos y glicerol. • Si los

Triacilgliceroles o Triglicéridos. • Esteres de tres ácidos grasos y glicerol. • Si los tres OH del glicerol están esterificados con el mismo ácidos se forma un triacilglicerol simple(poco frecuentes en la naturaleza). • En la naturaleza existen triacilgliceroles mixtos que contienes dos o tres ácidos diferentes.

Formación de un monoacilglicérido Ac. graso Glicerol = O R-C-O-H HO CH 2 agua

Formación de un monoacilglicérido Ac. graso Glicerol = O R-C-O-H HO CH 2 agua Monoacilglicerido

Estructura de un monoacilglicérido = éster O C-O CH 2 Glicerina Ácido graso HO

Estructura de un monoacilglicérido = éster O C-O CH 2 Glicerina Ácido graso HO CH 2 La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.

Estructura de un diacilglicérido éster = Ácido graso Glicerina = O C-O CH 2

Estructura de un diacilglicérido éster = Ácido graso Glicerina = O C-O CH 2 O C-O CH HO CH 2 Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

Estructura de un triacilglicérido = Ácido graso Glicerina = O -C-O CH 2 Ácido

Estructura de un triacilglicérido = Ácido graso Glicerina = O -C-O CH 2 Ácido graso éster Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

UNA GRASA ES: UN TRIGLICÉRIDO SATURADO, ES SÓLIDO A TEMPERTURA AMBIENTE Y ES DE

UNA GRASA ES: UN TRIGLICÉRIDO SATURADO, ES SÓLIDO A TEMPERTURA AMBIENTE Y ES DE ORIGEN ANIMAL.

UN ACEITE ES: UN TRIGLICERIDO INSATURADO DE ORIGEN VEGETAL, LÍQUIDO A TEMPERATRURA AMBIENTE.

UN ACEITE ES: UN TRIGLICERIDO INSATURADO DE ORIGEN VEGETAL, LÍQUIDO A TEMPERATRURA AMBIENTE.

SATURADA INSATURADA

SATURADA INSATURADA

LOS TRIGLICÉRIDOS PUEDEN SER: SIMPLES: los que tienen los 3 ácidos grasos iguales. COMPUESTOS:

LOS TRIGLICÉRIDOS PUEDEN SER: SIMPLES: los que tienen los 3 ácidos grasos iguales. COMPUESTOS: los que tienen los 2 -3 ácidos grasos diferentes.

COMO NOMBRAR LOS TRIACIGLICEROLES: Para triacilgliceroles simples: 1. Se nombra el ácido graso unido

COMO NOMBRAR LOS TRIACIGLICEROLES: Para triacilgliceroles simples: 1. Se nombra el ácido graso unido al C 1, 2, 3 del glicerol y se antepone la palabra tri. Terminación ico por ina. Ej. Tripalmitoleína, Trilinoleína, Triesterina.

2. Se nombra el ácido graso unido al C 1, 2, 3 del glicerol

2. Se nombra el ácido graso unido al C 1, 2, 3 del glicerol y se antepone la palabra tri. Terminación ico por ato de glicerilo o de glicerol Ej. Tripalmitoleato de glicerilo. Trilinoleato de glicerilo Triestereato de glicerol.

3. Se indica el número de los carbonos del glicerol 1, 2, 3, luego

3. Se indica el número de los carbonos del glicerol 1, 2, 3, luego se nombra el ácido graso con el prefijo tri y la terminación ico por oilglicerol. Ej. Tripalmitoleoilglicerol. Trilinolenoilglicerol. Esterearoilglicerol.

Esterearoilglicerol. Trilinolenoilglicerol.

Esterearoilglicerol. Trilinolenoilglicerol.

TRIGLICÉRIDOS COMPUESTOS: 1. C-1 del glicerol, se nombra el ácido graso cambiando la terminación

TRIGLICÉRIDOS COMPUESTOS: 1. C-1 del glicerol, se nombra el ácido graso cambiando la terminación ico por o, seguido por el C-2, se nombra el ácido graso cambiando ico por o, seguido el C-3, se nombra el ácido graso cambiando ico por ato de glicerilo o glicerol. Ej. 1 -estearo-2 -oleo-3 -palmitato de glicerol. ver guía.

2. C-1 se nombra el ácido graso, cambiando ico por oil, C-2 se nombra

2. C-1 se nombra el ácido graso, cambiando ico por oil, C-2 se nombra el ácido cambiando la terminación ico por oil, C-3 se nombra el ácido graso cambiando la terminación ico por oilglicerol. Ej. 1 -estearoil-2 -oleoil-3 -palmitoilglicerol.

1 -lauro-2 -palmito-3 -oleato de glicerilo. 1 -lauroil-2 -palmitoil-3 -oleilglicerol.

1 -lauro-2 -palmito-3 -oleato de glicerilo. 1 -lauroil-2 -palmitoil-3 -oleilglicerol.

TRIACILGLICEROL MIXTO (Tiene ácidos grasos diferentes) CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH-O-CO-C 17

TRIACILGLICEROL MIXTO (Tiene ácidos grasos diferentes) CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH-O-CO-C 17 H 29 CH 2 -O-CO-C 17 H 33 (esteárico) (linoleico) (oleico) 1 -estearoil-2 -linolenoil 3 -oleoilglicerol 1 - estearo-2 -linoleno-3 -oleatode glicerilo TRIACILGLICEROLSIMPLE (Tiene el mismo ácido graso). CH 2 -O-CO-C 11 H 23 1, 2, 3 -Trilauroilglicerol o Trilaurina

LOS LIPIDOS SE ALMACENAN EL TEJIDO ADIPOSO

LOS LIPIDOS SE ALMACENAN EL TEJIDO ADIPOSO

Propiedades Químicas • Hidrogenación: También llamada endurecimiento, es la saturación de un lípido insaturado.

Propiedades Químicas • Hidrogenación: También llamada endurecimiento, es la saturación de un lípido insaturado. Se puede burbujear al aceite hidrógeno a presión en un tanque de aceite caliente con catalizador de níquel.

HIDROGENACION

HIDROGENACION

MARGARINA ES UN ACEITE HIDROGENADO

MARGARINA ES UN ACEITE HIDROGENADO

OLESTRA: ES UNA GRASA ARTIFICIAL. SACAROSA CON UNIONES ESTER DE ACIDOS GRASOS DE CADENA

OLESTRA: ES UNA GRASA ARTIFICIAL. SACAROSA CON UNIONES ESTER DE ACIDOS GRASOS DE CADENA LARGA. NO SE ROMPEN EN INTESTINO.

Propiedades Químicas • Saponificación Es la Hidrólisis alcalina de los triacilgliceroles. Uno de los

Propiedades Químicas • Saponificación Es la Hidrólisis alcalina de los triacilgliceroles. Uno de los productos de la hidrólisis es un jabón (sales de Na o K de los ácidos grasos)

Saponificación

Saponificación

Propiedades Químicas • Adición de Yodo Los ácidos grasos insaturados libres o como ésteres

Propiedades Químicas • Adición de Yodo Los ácidos grasos insaturados libres o como ésteres reaccionan con el yodo, el cual se adiciona a los dobles enlaces. Se observa por la pérdida del color característico del yodo. El grado de absorción de una grasa o aceite es proporcional al número de dobles enlaces de los ácidos grasos.

ADICION DE YODO

ADICION DE YODO

NO HAY ASCENSOR PARA EL ÉXITO TIENES QUE TOMAR LAS ESCALERAS

NO HAY ASCENSOR PARA EL ÉXITO TIENES QUE TOMAR LAS ESCALERAS