SEMANA 27 LIPIDOS Captulo 18 Licda Brbara Jannine

SEMANA 27 LIPIDOS Capítulo 18 Licda. Bárbara Jannine Toledo

LÍPIDOS El término lípidos proviene del griego lipos, que significa “grasa”. Son un grupo heterogéneo de compuestos, que no poseen una unidad monomérica repetitiva, es decir que No son polímeros.

LÍPIDOS Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y en menor porcentaje de oxígeno. Pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre.

CARACTERÍSTICAS Tienen en común ser insolubles en agua pero solubles en solventes no polares (cloroformo, éter, benceno, etc. ). Se almacenan en el tejido adiposo de humanos y animales.

IMPORTANCIA BIOLÓGICA • Pueden ser cubiertas protectoras para evitar infecciones y pérdida o ganancia excesiva de agua. • Sirven como aislantes eléctricos a lo largo de nervios. • Son constituyentes principales de membranas celulares por lo que intervienen en el transporte celular.

IMPORTANCIA BIOLÓGICA • Son una forma de almacenamiento de energía. • Sirven como aislantes térmicos en tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos. • Componen hormonas. algunas vitaminas y

Los ácidos grasos son hidrocarburos de cadena larga no ramificada con un solo grupo carboxilo en un extremo.

Los que carecen de dobles enlaces se describen como: saturados y los que poseen dobles enlaces se denominan insaturados

El extremo carboxilo de la molécula de ácido graso es soluble en agua y altamente POLAR mientras que la cadena larga de carbonos es insoluble en agua y NO POLAR.

Cuando una misma molécula posee regiones hidrofílicas e hidrofóbicas, se denomina: ANFIPÁTICA.

ACIDOS GRASOS COMUNES Ácidos grasos saturados: Cn. H 2 n+1 COOH Laúrico C-12 (en aceite de coco) Mirístico C-14 (aceite de coco) Palmítico C-16 (en grasas y aceites) Esteárico C-18 (en grasas y aceites) Araquídico C-20 ( en aceite de maní)

ACIDOS GRASOS COMUNES Ácidos grasos insaturados: Cn. H 2 n-1 COOH Palmitoléico C-16(1) Oléico C-18(1) Linoléico C-18(2) Linolénico C-18(3) Araquidónico C-20(4) Acido prostanoico C-20 (1) Acido eicosapentaenoico C-20 (5) EPA Acido docosahexaenóico C-22 (6) DHA Cn. H 2 n-1 COOH (1 enlace doble) Cn. H 2 n-3 COOH (2 enlaces dobles) Cn. H 2 n-5 COOH (3 enlaces dobles)

La presencia de dobles enlaces en la molécula, permite la posibilidad de formar isómeros geométricos, la mayoría de ácidos grasos de procedencia natural poseen la configuración CIS.

ESTRUCTURAS A. Condensada B. Abreviada

C. Taquigráfica

D. Escalonada ÁCIDO ESTEÁRICO ÁCIDO LINOLÉNICO

PROSTAGLANDINAS Son una familia de ácidos grasos poliinsaturados conocidas como eicosanoides. Se forman a partir del ácido araquidónico que tiene 20 átomos de carbono.

Son sintetizadas en pequeñas cantidades en las membranas celulares de la mayoría de las células del cuerpo a partir de ácidos grasos polinsaturados. Se identifican como: PGE son solubles en éter y tienen un grupo cetona en el C 9 PGF son solubles en buffer de fosfatos y tienen un grupo OH en el C 9.

Son las sustancias potentes. reguladoras más Deprimen presión arterial, contraen músculo liso, regulan el flujo sanguíneo a ciertos órganos, controlan el transporte iónico a través de ciertas membranas y modulan la transmisión sináptica. Se conocen aprox. 20 prostaglandinas diferentes y algunas son utilizadas en la industria farmacéutica.

PROSTAGLANDINAS Estas inducen el parto en las mujeres 9

ÁCIDOS OMEGA

IMPORTANCIA Son AG poliinsaturados que producen un efecto de disminución de los niveles de triglicéridos y a su vez reducen la agregación plaquetaria en las arterias, evitan que las arterias se obstruyan y se produzca un infarto. Otra función es la intervención en la formación de las membranas celulares y tienen efectos antiinflamatorios.

Lípidos Saponificables Simples (C, H, O) Ceras Triacilgliceroles Grasas Aceites No Saponificables Compuestos (C, H, O, P, N) Esteres de Glicerol Esteres de Esfingosina Fosfolípidos Esfingolípidos Glicolípidos Cerebrósidos Esteroides

Triacilgliceroles Esteres de tres ácidos grasos y glicerol. Si los tres OH del glicerol están esterificados con el mismo ácido graso se forma un triacilglicerol simple (poco frecuentes en la naturaleza). En la mixtos naturaleza que diferentes. existen contienen dos triacilgliceroles o tres ácidos

Estructura de un monoacilglicerol éster = O C-O CH 2 Glicerina Ácido graso HO CH 2 1 - lauroilglicerol La cadena del ácido graso puede ser saturada o insaturada.

Estructura de un diacilglicerol éster = Ácido graso Glicerina = O C-O CH 2 O C-O CH HO CH 2 1 -lauroil-2 -palmitoilglicerol Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

Estructura de un triacilglicerol éster = Ácido graso Glicerina = O -C-O CH 2 Ácido graso 1 -lauroil-2 -palmitoil-3 -oleoilglicerol Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

Los Triacilgliceroles se clasifican en: GRASAS Y ACEITES Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerol. También reciben el nombre de triglicéridos o triacilgliceroles.

GRASA ANIMAL Las grasas constan de una molécula de glicerol unida a tres ácidos grasos mediante enlaces éster. Llamadas también triacilgliceroles ó triésteres de glicerol. Los ácidos son de cadena larga y altamente saturados. En muchos animales se almacena en células adiposas-adipocitos-

ACEITES VEGETALES Triésteres de glicerol en el que los ácidos son de cadena larga altamente insaturados o poliinsaturados.

PROPIEDADES FÍSICAS • A temperatura ambiente las grasas son sólidas (origen animal) y los aceites son líquidos (origen vegetal). • No son cristalinos a temperatura ambiente. • Puros son incoloros, inodoros e insípidos. • Su densidad es menor que la del agua, no conducen el calor ni la electricidad.

PROPIEDADES QUÍMICAS • Hidrólisis enzimática a través de lipasas. • Saponificación: hidrólisis alcalina, origina glicerol y sales de los ácidos grasos JABONES • Halogenación: Adición de I 2 enlaces de ácidos insaturados. a dobles • Hidrogenación: Adición de H 2 a dobles enlaces de ácidos grasos insaturados. Al saturarse los aceites líquidos se transforman en sólidos (endurecimiento).

SAPONIFICACIÓN

HALOGENACIÓN

HIDROGENACIÓN

GRASAS TRANS Todos los enlaces dobles de las grasas o aceites de origen natural tienen configuración cis. El calor empleado durante el proceso de hidrogenación provoca que el doble enlace cambie, formándose un doble enlace configuración trans. De este proceso resultan las grasas semisólidas que tienen el mismo efecto sobre el sistema cardiovascular que las grasas saturadas.

FIN