Semana 26 DISACRIDOS Y POLISACRIDOS Disacridos maltosa lactosa

Semana 26 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS Disacáridos: maltosa, lactosa y sacarosa Formación del enlace glucosídico Estructuras de Haworth (cíclicas) Hidrólisis enzimática y química Polisacáridos (Almidón, glucógeno, celulosa) Estructura Hidrólisis enzimática y química Importancia biológica LABORATORIO 26: Determinación e Hidrólisis Química de la Sacarosa y el Almidón 1

Disacáridos • Carbohidratos formados por dos unidades de monosacáridos unidos entre sí por un enlace glicosídico también llamado glucosídico. • Este enlace se forma entre el –OH del carbono #1 (carbono anomérico) de una unidad y el –OH #4 ó C#2 de la otra unidad con eliminación de 1 H 2 O. • Maltosa: α-glucosa + glucosa (enlace α-1, 4) • Lactosa: β-galactosa + glucosa (enlace -1, 4) • Sacarosa: α-glucosa + β-fructosa (enlace α-1, 2) 2

Maltosa • Se forma por dos glucosas unidas por un enlace glucosídico ó glicosídico -1, 4. • La Maltosa es azúcar reductor y presenta mutarrotación. • Otro nombre, azúcar de malta. • Se obtiene por la hidrólisis parcial del almidón. 3

Maltosa Enlace glicosídico -1, 4 y estructura cíclica de Haworth 4

Lactosa • Se forma por una galactosa y una glucosa unidas por un enlace galactosídico ó glicosídico -1, 4. • La Lactosa es azúcar reductor y presenta mutarrotación. • Se encuentra en la leche de los mamíferos. 5

Lactosa Enlace glicosídico -1, 4 y estructura de cíclica de Haworth 6

Sacarosa Se forma por una -D-glucosa y una -Dfructosa unidas por el enlace glicosídico -1, 2. (ó , -1, 2 -glucosidico). • La Sacarosa no es azúcar reductor y no presenta mutarrotación. (Porque los dos monosacáridos no tienen Carbonos anoméricos libres, sino están formando el enlace). • Se conoce como azúcar de mesa (de caña). 7

Sacarosa Enlace glicosídico -1, 2 y estructura de cíclica de Haworth 8

HIDROLISIS DE DISACARIDOS En el laboratorio se hidroliza con ácido (H+) y en el organismo por enzimas. DISACARIDO MALTOSA LACTOSA SACAROSA ENZIMA PRODUCTOS MALTASA GLUCOSA LACTASA GALACTOSA GLUCOSA INVERTASA (SACARASA) GLUCOSA FRUCTOSA 9

RESUMEN DE LOS PRINCIPALES DISACARIDOS Disacárido Sacarosa Lactosa Maltosa Monosacaridos componentes Origen Enlace glucosidi co Glucosa y fructosa α- 1, 2 Galactosa y glucosa β- 1, 4 Glucosa y Glucosa Vegetal Es hidrolizada por el ser humano Enzima que lo hidroliza / monosacárido s que libera Invertasa Glucosa y fructosa Azúcar reductor/ no reductor Presenta mutarrotación No reductor NO Benedict negativo Lactasa Reductor Galactosa y Benedict glucosa positivo SI Es hidrolizada por el ser humano Animal especifica mente mamífero s α- 1, 4 Vegetal Maltasa Glucosa y glucosa SI Es hidrolizado por el ser humano Reductor Benedict positivo 10

Polisacáridos • ALMIDÓN, GLUCÓGENO y CELULOSA • Son los carbohidratos más abundantes en la naturaleza (el glucógeno se encuentra únicamente en los animales y en las plantas el almidón y celulosa). • Funciones principales: reserva alimenticia (el almidón en las plantas, el glucógeno en los animales) y sostén (celulosa en las plantas). • No son reductores • No presentan mutarrotación. 11

ALMIDÓN • Polisacárido de reserva energética en las plantas (se encuentra por ej: en el trigo, papa, granos). • Está formado por dos componentes ó moléculas: AMILOSA 20% SOLUBLE EN AGUA AMILOPECTINA 80% INSOLUBLE EN AGUA • Es hidrolizado por la enzima AMILASA de la saliva y la MALTASA del intestino. • Su hidrólisis completa produce D-glucosas. • Su hidrólisis parcial produce maltosas. 12

Amilosa • Formada por moléculas de cadenas lineales no ramificadas que contienen de 250 a 4000 unidades de α-D-glucosas. • Las glucosas están unidas por enlaces (1 -4) • La cadena lineal puede tener forma helicoidal en frío y recta al calentarse. 13

Estructura recta y lineal de la amilosa 14

Determinación de la estructura Helicoidal y Lineal de la Amilosa 15

Amilopectina • Formada por moléculas de cadenas ramificadas que contienen 1000 ó más unidades de α-D-glucosas. • Las glucosas están unidas por enlaces -1, 4 • Aproximadamente cada 25 unidades de glucosas se forma una ramificación por medio de un enlace -1, 6 glucosídico (ó glicosídico). 16

Estructura ramificada de la amilopectina 17

La hidrólisis completa del almidón forma primero Dextrinas, luego Maltosa y Glucosa. • Dextrinas: son oligosacáridos de consistencia pegajosa que se utilizan como pegamentos solubles en agua. 18

Etapas de la hidrólisis total del almidón con Lugol en el laboratorio. ALMIDON (AZUL) GLUCOSA (AMARILLO) AMILODEXTRINA (AZUL) MALTOSA (AMARILLO) ERITRODEXTRINA (ROJA) ACRODEXTRINA (AMARILLO) 19

Glucógeno • Polisacárido de reserva en los animales. • Se almacena en el hígado, músculos y en todas las células de los mamíferos. • Su estructura es semejante a la Amilopectina pero más ramificada (cada 10 a 15 glucosas) y sus ramificaciones son más cortas. Presenta enlaces -1, 4 y -1, 6 • Su hidroliza produce α-D-glucosas. 20

Glucógeno estructuras más ramificadas 21

Celulosa • Es el compuesto orgánico más abundante en la tierra. • Está contenido en un 50% de la madera y en un 90% en el algodón. • Polisacárido sólo de origen vegetal. • Sus moléculas son fibrosas y le dan rigidez a las células y estructuras de los vegetales. 22

Estructura de la celulosa • Formado por moléculas de cadenas lineales no ramificadas que contienen hasta 14, 000 unidades de β-D-glucosas. Forman fibras. • Las glucosas se unen por medio de enlaces glucosídicos β-1, 4 • Sus cadenas se agrupan y se sujetan por puentes de hidrógeno formando como lazos fibrosos torsionados. • El hombre no tiene enzimas para hidrolizar la celulosa, por lo que no puede utilizarlo como fuente de glucosa, únicamente como FIBRA en la dieta para mejorar el tránsito intestinal. 23

Estructura de la celulosa • La celulosa es la fuente de glucosa de animales rumiantes ya que sus estómagos contienen bacterias con enzimas celulasa que se encargan de hidrolizar los enlace glicosídicos β-1, 4 de la celulosa de la grama, sacate, etc. 24

POLISACAR IDO LINEAL/ RAMIFICAD O ENLACES PRESENTES ORIGEN FUNCION COMPONE NTE MONOMERI CO SU HIDROLIS IS FINAL ORIGINA Amilosa Lineal Se presenta en forma helicoidal. α- 1, Puede hidrolizarlo el ser humano Vegetal Reserva en plantas Glucosa Amilopectina Componente del almidon (80 %) Ramificado α – 1, 4 α- 1, 6 en puntos de ramificación. Ambos son hidrolizados por el ser humano Reserva en plantas Glucosa Glucogen o Ramificado α- 1, 4 α- 1, 6 en puntos de ramificación. Ambos son hidrolizados por el ser humano. animal Reserva en animales, Glucosa Celulosa Lineal β- 1, 4 Vegetal Glucosa Componente del almidon : 20 % No puede ser hidrolizado por el ser humano Vegetal almacenado especialmente en hígado y músculo Estructural en plantas 25