SEMANA 22 cidos Carboxlicos Y steres Lcda Brbara

SEMANA 22 Ácidos Carboxílicos Y Ésteres Lcda. Bárbara Jannine Toledo Chaves

Los ácidos carboxílicos tienen el grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo para dar origen al grupo funcional de la familia que es llamado carboxilo.

PROPIEDADES FISICAS Son los compuestos orgánicos más polares por poseer dos grupos funcionales polares: el carbonilo C=O y el hidroxilo –OH. Por lo tanto tienen la capacidad de formar dos puentes de hidrógeno entre sí y entre otras moléculas.

PROPIEDADES FISICAS • El punto de ebullición es muy superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. • También tienen elevados puntos de fusión, especialmente los policarboxílicos.

PROPIEDADES FISICAS Licda. Bárbara Toledo de Chajón

PROPIEDADES FISICAS Esto es como resultado de la formación de un DÍMERO o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

PROPIEDADES FISICAS Los de bajo peso molecular (hasta 4 C) son solubles en agua, y disminuye su solubilidad conforme aumenta su peso. Todos son solubles en solventes orgánicos

PROPIEDADES FISICAS n. Los menores de 10 C son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable n Los mayores de 10 C son sólidos, cerosos e inodoros. n. Son compuestos ácidos débiles ya que se ionizan parcialmente en el agua formando el ion hidronio H 3 O+ y el ion carboxilato –COO- . Normalmente los valores de la constante de acidez de los ácidos simples es alrededor de 10 -5.

CLASIFICACIÓN POR TIPO DE RADICAL POR NUMERO DE GRUPOS CARBOXILOS • Monocarboxílicos • Dicarboxílicos • Tricarboxílicos

ACIDOS DICARBOXILICOS

ACIDOS TRICARBOXILICOS Acido Cítrico

NOMENCLATURA

COMÚN Llevan nombres específicos, de acuerdo a su procedencia. Ácido fórmico (1 c) del latin formica = hormiga Ácido acético (2 c) del latín acetum = vinagre Ácido propiónico (3 c) del latín protos pion =grasa de los producto lácteos Ácido butírico (4 c) del latín butyrum = mantequilla Ácido valérico (5 c) del latín valere = raíz de valeriana Ácido capróico (6 c) = del latín caper = cabra Ácido enántico (7 c) = presente en una enredadera Ácido caprílico (8 c) = del latín caper = cabra Ácido pelargónico (9) = presente en los pelargonios Ácido cáprico (10 c) = del latín caper = cabra

COMÚN Se utiliza las letras griegas (α, β, γ) para indicar la posición de los sustituyentes. Ácido α-metilbutírico Ácido β-hidroxibutírico

IUPAC Numerar la cadena más larga que contenga al grupo funcional COOH, este carbono siempre será el carbono 1 Identificar a los sustituyentes Darle posición según el número de la cadena a cada sustituyente Nombrar los sustituyentes en orden alfabético Anteponer la palabra ácido más el nombre del hidrocarburo terminado en OICO

Ejemplos: Ácido pentanóico Licda. Bárbara Toledo de Chajón

FORMACIÓN DE SALES Los ácidos reaccionan con una base para formar sal y agua. Ácido etanóico

FORMACIÓN DE ESTERES Al calentar un alcohol y un ácido en presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua.

n. Los ÁCIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Los ácidos son unos de los compuestos que les confieren olor y sabor a muchos productos.

Algunos de los derivados se utilizan como analgésicos por ejemplo el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico. Ácido salicílico

Ácido Valpróico Es un fármaco antiepiléptico y estabilizador del estado de ánimo.

Ibuprofeno Es un derivado del ácido propiónico Es un medicamento que se usa para tratar la fiebre y/o el dolor. Pertenece a un grupo de medicamentos llamados antiinflamatorios no esteroides (AINE). Licda. Bárbara Toledo de Chajón

PROPIEDADES FÍSICAS n Los ésteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos. n Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, las grasas y aceites vegetales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol.

Su fórmula general es : RCOOR’ R: puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo R’: puede ser arilo o alquilo pero NO hidrógeno

PROPIEDADES FÍSICAS n Poseen olores agradables, los aromas de muchas flores y frutos se deben a presencia de ésteres. n Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y bebidas no alcohólicas.

PROPIEDADES FÍSICAS n. Son líquidos incoloros, de olores agradables. n. Los de 1 a 5 carbonos son solubles en agua y disminuye conforme aumenta el número de carbonos. n. Menos densos que el agua. n. No forman puentes de hidrógeno entre ellos. n. Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que el de los ácidos y alcoholes comparables.

COMÚN Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica. La terminación ICO del nombre común del ácido se sustituye por ATO Agregar el nombre del alquilo CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 3 Butirato de pentilo (olor a pera)

IUPAC Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica. La terminación ICO del ácido se sustituye por ATO CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 Etanoato de octilo (olor a naranja)

FIN