SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMTICOS Y COMPUESTOS ORGNICOS HALOGENADOS
SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS (también llamados Derivados Halogenados, Haluros de Alquilo o Haloalcanos ). QUÍMICA 2018 1
Semana 18 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS Benceno Representación. Características de compuestos aromáticos: Resonancia. Estabilidad. Tipo de Reacción Nomenclatura (1 y 2 sustituyentes: orto, meta, para; derivados del fenol, anilina y tolueno; sustituyentes alquilo, halógenos y nitro) Propiedades físicas Reacciones químicas de sustitución: nitración, sulfonación, alquilación, halogenación Anillos fusionados: Estructura de naftaleno, fenantreno, antraceno y benzopireno Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente. Compuestos Orgánicos halogenados Representación. Clasificación: • Clorados, bromados, iodados, fluorados • Por el tipo de carbono al que se enlazan. Nomenclatura común y UIQPA. Usos (anestésicos, pesticidas y solventes) Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente Lecturas: En libro de texto del capítulo correspondiente y otras que se informe. Laboratorio: Identificación de una Muestra Desconocida de Hidrocarburos #12
Hidrocarburos aromáticos y Benceno: Hidrocarburos Aromáticos: se refiere al BENCENO y a los compuestos que contienen anillos de Benceno. Aromaticidad: se refiere a las características de los compuestos aromáticos: • SON ESTABLES • SUS REACCIONES SON DE SUSTITUCIÓN 3
Representaciones del Benceno Fórmula General: C 6 H 6 El Benceno presenta una estructura que se conoce como HIBRIDO DE RESONANCIA (mezcla de dos estructuras). Esto hace que la molécula sea estable y de reacciones de Sustitución. RESONANTES Presenta un Enlace π gigante con 6 electrones deslocalizados que le dan gran ESTABILIDAD Forma una molécula plana. 4
NOMENCLATURA de AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS Tolueno (común) Metilbenceno (UIQPA) Acido bencensulfonico Fenol (C) Hidroxibenceno (Q) Anilina (C) Aminobenceno (Q) Benzaldehido (C) Acido benzoico (C) 5
C 6 H 5 Fenilo CH 2 - Bencilo ESTRUCTURA DE ALGUNOS RADICALES AROMÁTICOS CON NOMBRES COMUNES 6
Nombre las siguientes estructuras: 2) 7
NOMENCLATURA DEL BENCENO DISUSTITUIDO Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-) ORTO sustituyentes adyacentes 1, 2 META PARA sustituyentes separados por 1 C sustituyentes separado por 2 C 1, 3 1, 4 8
EJEMPLOS Cl Cl Cl o-diclorobenceno CH 3 m- diclorobenceno Cl p-diclorobenceno OH NO 2 p-nitrotolueno o-nitrofenol 9
ALGUNOS AROMÁTICOS SE CONOCEN CON NOMBRES COMUNES EJEMPLO: 10
Propiedades Físicas • Insolubles en agua • Solubles en compuestos orgánicos apolares, como CCl 4 (tetracloruro de carbono), CHCl 3 (cloroformo), éter. • Menos densos que el agua • Incoloros 11
PROPIEDADES QUÍMICAS REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NITRACIÓN NITROBENCENO SULFONACION ACIDO BENCENSULFONICO 12
ALQUILACIÓN ó Reaccion Friedel-craft GRUPO ALQUILO + CH 3 CH 2 Cl Al Cl 3 CH 2 CH 3 + HCl 13
HALOGENACIÓN BROMOBENCENO CLOROBENCENO 14
Usos e Importancia de Compuestos con anillos Bencénicos � Forman parte de algunos aminoácidos como fenilalanina y tirosina, de vitaminas como la K. Se adquieren en la alimentación. � Forman parte de algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofeno y algunos aromatizantes como la vainilla que contienen anillos bencénicos. � En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc. 15
ANILLOS FUSIONADOS Compuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un Carbono en común. Los 3 mas comunes son: • Naftaleno • Antraceno • Fenantreno • Benzopireno 16
Un solo anillo Número de anillos fusionados 1 2 3 (isómeros estruct. ) Benceno formula molecular C 6 H 6 Naftaleno formula molecular Antraceno C 14 H 10 C 10 H 8 Fenantreno. C 14 H 10* 17
BENZOPIRENO 5 anillos Bencénicos 18
• Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. • Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes • Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Es la base estructural aromática en los esteroides. 19
RIESGO DE CÁNCER POR LA EXPOSICIÓN COMPUESTOS AROMÁTICOS DE ANILLOS FUSIONADOS • En general casi todos los policíclicos que contienen cinco ó más anillos bencénicos fusionados son potentes cancerígenos ó carcinógenos. • Los compuestos que contienen fenantreno pueden ser cancerígenos, por ejemplo el benzopireno presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón ó barbacoas, en el humo que sale del tubo de escape de los automotores. 20
PULMONES DE UN FUMADOR 21 21
Derivados Halogenados, Haluros de Alquilo ó Haloalcanos Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno (de la VII columna: F 2, Cl 2, Br 2, I 2). Puntos de ebullición de halógenos: Aumentan con el tamaño del halógeno. Menor los Fluorados y mayor los Iodados. CLASIFICACIÓN DE LOS HALOGENADOS. • Por el radical al que se unen: alifático y aromático • Por el carbono al que se unen: 1º, 2º y 3º • Por el halógeno unido al carbono: clorados, bromados, iodados y fluorados. 22
Por el radical al que se unen: Hidrocarburo sustituido Derivado Radical Alifático Representación: R-X Haluro de Alquilo Radical Aromático Representación: Ar–X Haluro de Arilo CH 3 CH 2 -Cl Br 23
Por el carbono al que se unen se clasifican como derivados halogenados primarios, secundarios y terciarios Carbono 1 o. Ejemplos : Estructuras y nombres UIQPA/Común CH 3 CH 2 CH 2 Cl 1 -Clorobutano / Haluro primario (Cloruro de n-butilo) 2 o. CH 3 CH CH 2 CH 3 2 -clorobutano / Cl (cloruro de sec-butilo) Haluro secundario 3 o. CH 3 2 -cloro-2 -metilpropano / CH 3 CCl (Cloruro de terbutilo) CH 3 Haluro terciario 24
Por el halógeno unido al radical: Estructura Nombre Clorados CHCl 3 Cloroformo Bromados CHBr 3 Bromoformo Fluorados CHF 3 Fluoroformo Yodados CHI 3 Yodoformo 25
NOMENCLATURA Sistema Común: • El nombre del alcano termina en ilo y el del halógeno en uro CH 3 Cl Cloruro de metilo CH 3 CH 2 Br CCl 4 CH 3 CHCH 3 I Bromuro de n-propilo Tetracloruro de carbono Yoduro de isopropilo 26
Sistema UIQPA Igual que para alcanos, indicando la posición y nombre del halógeno como otros radicales Ej: CH 3 Cl Clorometano F 1 -cloro-2 -fluor-3 -metilhexano CH 3 CH 2 CHCHCH 2 Cl CH 3 CH 2 1, 2 -dibromoetano Br Br CH 2=CHCH 2 I 3 -iodopropeno 27
USOS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS COMPUESTO Cloroformo CHCl 3 Halotano o Fluotano CF 3 CHCl. Br DDT (diclorodifeniltricloroetano) Dibromuro de etileno Br. CH 2 Br Tetracloruro de carbono CCl 4 Diclorometano CH 2 Cl 2 USO Solvente. Antiguamente se uso como anestésico. Se utiliza como Anestésico Antiguamente se uso como pesticida Fumigación y tratamiento de madera con termitas Antiguamente se empleo como solvente en las lavanderías Utilizado en lavanderías para quitar manchas de grasas y aceites 28
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