SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMTICOS Y COMPUESTOS ORGNICOS HALOGENADOS

SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS, HALUROS DE ALQUILO Ó HALOALCANOS 1

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS Benceno. Representación. Concepto de aromaticidad • Nomenclatura con 1 y 2 sustituyentes: orto , meta y para Derivados del fenol: anilina y tolueno con sustituyentes alquilo, halógenos y nitro. • Propiedades físicas. Reacciones químicas: nitración, sulfonación, alquilación, halogenación. • Anillos fusionados. Estructura de naftaleno, fenantreno y antraceno • Usos e importancia de aromáticos. Compuestos Halogenados (Haluros de Alquilo ó Haloalcanos) • Representación y clasificación: clorados, bromados, iodados, fluorados y clasificación por el tipo de Carbono al que se enlazan. • Nomenclatura común y UIQPA • Usos (anestésicos, pesticidas y solventes) LABORATORIO 18: Identificación de una Muestra desconocida No. 1 2

Hidrocarburos aromáticos y Benceno: • Hidrocarburos Aromáticos: se refiere al BENCENO y a los compuestos que contienen anillos Bencénicos. • Aromaticidad: se refiere a que los compuestos aromáticos son ESTABLES y dan reacciones de SUSTITUCIÓN. • Características del Benceno: es el aromático más simple, NO reacciona con KMn. O 4 3

Representaciones del Benceno Fórmula General: C 6 H 6 Estructura del HIBRIDO DE RESONANCIA del Benceno Enlace π gigante con 6 electrones deslocalizados le dan gran ESTABILIDAD. Forma una molécula plana. 4

NOMENCLATURA de AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS Tolueno (común) Metilbenceno (UIQPA) Acido bencensulfonico Fenol (C) Hidroxibenceno (Q) Anilina (C) Aminobenceno (Q) Benzaldehido (C) Acido benzoico (C) 5

C 6 H 5 Fenilo CH 2 Bencilo ESTRUCTURA DE ALGUNOS RADICALES AROMÁTICOS CON NOMBRES COMUNES 6

Nombre las siguientes estructuras: 2) 7

NOMENCLATURA DE DISUSTITUIDOS Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-) ORTO sustituyentes adyacentes META PARA sustituyentes separados por 1 C sustituyentes separado por 2 C 8

EJEMPLOS Cl Cl Cl o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno OH CH 3 p-nitrotolueno NO 2 o-nitrofenol NO 2 9

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Propiedades Físicas • Insolubles en agua • Solubles en compuestos orgánicos apolares, como CCl 4 (tetracloruro de carbono), CHCl 3 (cloroformo), éter. • Menos densos que el agua • Incoloros 11

PROPIEDADES QUÍMICAS NITRACIÓN nitrobenceno SULFONACION Acido bencensulfonico 12

ALQUILACIÓN ó Reaccion Friedel-craft GRUPO ALQUIL + CH 3 Cl Al Cl 3 CH 3 + HCl 13

HALOGENACIÓN BROMOBENCENO CLOROBENCENO 14

Usos e Importancia de Compuestos con anillos Bencénicos � Forman parte de algunos aminoácidos como fenilalanina y tirosina, de vitaminas como la K. Se adquieren en la alimentación. � Forman parte de algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofeno y algunos aromatizantes como la vainilla que contienen anillos bencénicos. � En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc. 15

ANILLOS FUSIONADOS Compuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre. Los 3 mas comunes son: • Naftaleno • Antraceno • Fenantreno 16

Un solo anillo 1 Benceno F, molecular C 6 H 6 Número de anillos fusionados 2 Naftaleno F. molecular 3 Antraceno C 14 H 10 * C 10 H 8 Fenantreno. C 14 H 10* * isómeros estructurales 17

• Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. • Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes • Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides. 18

RIESGO DE CÁNCER POR LA EXPOSICIÓN COMPUESTOS AROMÁTICOS DE ANILLOS FUSIONADOS • En general casi todos los policíclicos que contienen cinco ó más anillos bencénicos fusionados son potentes cancerígenos ó carcinógenos. • Los compuestos que contienen fenantreno pueden ser cancerígenos, por ejemplo el benzopireno presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón ó barbacoas, en el humo que sale del tubo de escape de los automotores. 19

PIRENO 4 anillos fusionados BENZOPIRENO 5 anillos bencénicos DIBENZOPIRENO 6 anillos fusionados 20

PULMONES DE UN FUMADOR 21 21

Derivados Halogenados, Haluros de Alquilo ó Haloalcanos Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno. CLASIFICACIÓN • Por el radical al que se unen: alifático y aromático • Por el carbono al que se unen: 1º, 2º y 3º • Por el halógeno unido al carbono: clorados, bromados, iodados y fluorados. 22

Por el radical al que se unen: Hidrocarburo sustituido Alifático Aromático Derivado Haluro de Alquilo Haluro de Arilo R-X CH 3 CH 2 Cl Ar –X F 23

Por el carbono al que se unen ( primarios, secundarios, terciarios) Carbono 1 o. Ejemplos : Estructuras y nombres UIQPA/Común CH 3 CH 2 CH 2 Cl 1 -Clorobutano Haluro primario 2 o. 3 o. Cloruro de n-butilo CH 3 CH CH 2 CH 3 2 -clorobutano Cl cloruro de sec-butilo Haluro secundario CH 3 2 -cloro-2 -metilpropano CH 3 CCl Cloruro de terbutilo CH 3 Haluro terciario 24

Por el halógeno unido al radical: Estructura Nombre Clorados CHCl 3 Cloroformo Bromados CHBr 3 Bromoformo Fluorados CHF 3 Fluoroformo Yodados CHI 3 Yodoformo 25

NOMENCLATURA Sistema Común: • El nombre del alcano termina en ilo y el del halógeno en uro CH 3 Cl Cloruro de metilo CH 3 CH 2 Br CCl 4 CH 3 CHCH 3 I Bromuro de propilo Tetracloruro de carbono Yoduro de isopropilo 26

Sistema UIQPA Igual que para alcanos, indicando la posición y nombre del halógeno como otros radicales Ejemplos: 1) CH 3 Cl Br 1) CH 3 CH 2 CHCHCH 2 Cl CH 3 3) CH 2 F F 4) CH 2=CHCH 2 Cl Clorometano 2 -bromo-1 -cloro-3 -metilhexano 1, 2 -diflouretano 3 -cloropropeno 27

Algunos usos de los derivados halogenados Cloroformo CHCl 3 Halotano CF 3 CHCl. Br Antiguamente se uso como anestésico, actualmente se usa como solvente. ANESTESICO usado antiguamente (diclorodifeniltricloroetano) como pesticida DDT CH 2 Cl 2 Diclorometano Usado en lavanderías para quitar manchas de aceites y grasas 28

USOS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS USO COMPUESTO Cloroformo Halotano CHCl 3 CF 3 CHCl. Br Antiguamente se uso como anestesico Anestésico DDT (diclorodifeniltricloroetano) Pesticida Dibromuro de etileno Br. CH 2 Br Tetracloruro de carbono CCl 4 Diclorometano CH 2 Cl 2 Fumigación y tratamiento de madera con termitas Antiguamente se empleo como solvente en las lavanderías Utilizado en lavanderías para quitar manchas de grasas y aceites 29