SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMATICOS y HALOGENUROS DE ALQUILO

SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMATICOS y HALOGENUROS DE ALQUILO 2020 UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA. LICDA. CORINA MARROQUIN

Hidrocarburos Aromáticos El término aromático se usa para el benceno y a compuestos similares, en cuanto a estructura y comportamiento químico. Representación general: Ar. H

Aunque el benceno y muchos otros compuestos aromáticos son derivados se extraen del petróleo, tienden a tener un olor fragante. Encontramos anillos aromáticos en derivados del petróleo, plantas y en las proteínas. Ciertos grupos funcionales adicionales imparten las fragancias características, canela, clavo, vainilla, menta, rosas.

Vainilla Clavo Tomillo Nuez moscada

MEDICAMENTOS CON ANILLOS AROMÁTICOS

ENLACES SIGMA Y PI

El Benceno de fórmula C 6 H 6. Es un compuesto cíclico que por lo común se describe como un hexágono, con enlaces dobles y simples conjugados o con un círculo dibujado en el centro.

Resonancia: Sirven para describir los 6 electrones que están deslocalizados que se traslapan arriba y abajo del anillo.

Gigante

CARACTERISTICAS DEL BENCENO. 1. Fórmula C 6 H 6 2. Los átomos de carbono existen formando un anillo plano de seis miembros, con una nube de seis electrones que se traslapan arriba y abajo del anillo. 3. Los seis carbonos son equivalentes. 4. En general los hidrocarburos aromáticos son insaturados estables.

5. Experimentan reacciones de sustitución. 6. Presentan resonancia. Fórmula General: Cn. Hn-x x: 0, 1, 2, 3

IUPAC

IUPAC

AROMATICOS: NOMENCLATURA MONOSUSTITUIDOS COMUN

Nomenclatura de Aromaticos disustituidos: Se usan los prefijos: a)Orto (o) posición 1, 2 los sustituyentes están Carbonos vecinos b) Meta (m) posición 1, 3 los sustituyentes separados un Carbono. c) Para (p) posición 1, 4 los sustituyentes separados Carbonos.

Orto-cresol Orto-metilfenol Meta-cresol Meta-metilfenol Los cresoles son fenoles. Para-cresol Para-metilfenol

Como sustituyente: FENILO BENCILO 4 -fenil-2 -metiloctano

AMINOACIDOS AROMÁTICOS Fenilalanina Tirosina Triptófano

Medicamentos ASPIRINA

En general el benceno se usa como solvente y como material para sintetizar otros compuestos: Colorantes Pesticidas Plásticos Desinfectantes Medicamentos

Propiedades Físicas Son compuestos de baja polaridad. Insolubles en agua Menos densos que el agua Inflamables. Las que corresponden a todos los compuestos orgánicos.

PROPIEDADES QUIMICAS El benceno presenta reacciones de sustitución en donde uno de los hidrógenos es sustituido por un sustituyentes. Nitración Sulfonación Halogenación Alquilación

ISOMERIA ANTRACENO C 14 H 10 FENANTRENO C 14 H 10

NITRACIÓN Producto color amarillo y olor característico

SULFONACIÓN Producto turbidez

HALOGENACIÓN

ALQUILACIÓN Producto color rojo

HIDROCARBUROS AROMATICOS POLINUCLEARES. (ANILLOS FUSIONADOS).

Los aromáticos polinucleares son cancerígenos ya que algunos pueden adherirse al ADN, p 53 de las células humanas. El 60% de los casos de cáncer tienen mutación de este gen. Benzopireno, se halla en el humo del cigarro, carnes asadas al carbón, emanaciones de motores.

El Benzopireno presente el el humo del tabaco, forma un epóxido Reactivo electrófílico que forma aductos con el ADN. Estos aductos Pueden introducir mutaciones, que supongan el inicio de un proceso Neoplásico.

Derivados halogenados. Pueden clasificarse: 1. En base al halógeno que contienen como: Clorados, Bromados, yodados y fluorados. 2. Por la clase de carbono a que están unidos, primarios, secundarios y terciarios.

POR LA CLASE DE CARBONOS AL QUE ESTÉ UNIDO. PRIMARIO UNIDO A C PRIMARIO CHCl 3 CH 3 -CH 2 -Br TRICLORO METANO (IUPAC) TRICLORURO DE METILO (COMÚN) SECUNDARIO UNIDO A C SECUNDARIO CH 3 -CH-CH 3 Br 2 -BROMOPROPANO (IUPAC) BROMURO DE ISOPROPILO (COMÚN) TERCIARIO UNIDO A C TERCIARIO CH 3 -CH 2 -C-Cl CH 3 2 -CLORO-2 -METILBUTANO (IUPAC) CLORURO DE TERPENTILO (COMÚN).

USOS: Tienen varios usos comerciales, tales como: Disolventes Refrigerantes Atomizadores en aerosol Antisépticos Anestésicos

Isoflurano Halotano Enflurano Anéstesicos por inhalación Son efectivos y relativamente no tóxicos.

CLOROFORMO: CHCl 3 (líquido) Se empleó como anestésico por inhalación. Tiene acción depresiva cardiaca y en el centro respiratorio. Causa cáncer en ratones y ratas