SEMANA 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS Compuestos que contienen menos

SEMANA 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS

Compuestos que contienen menos átomos de hidrógeno que los correspondientes alcanos. Por ser deficientes en hidrógeno se denominan INSATURADOS.

Alquenos u olefinas (sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites) Alquinos o acetilenos (acetileno, materia prima orgánica abundante)

ALQUENOS U OLEFINAS Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen por lo menos un doble enlace carbono- carbono. El doble enlace constituye el grupo funcional. Fórmula general : Cn. H 2 n

NOMENCLATURA Común 1. Se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “ILENO”. 2. Se utilizan letras griegas para indicar posición del doble enlace: α , , γ , δ , ε (alfa, beta, gamma, delta, epsilon) en lugar

NOMENCLATURA UIQPA 1. Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo funcional (doble enlace), ésta determina el nombre del hidrocarburo básico. 2. Se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “ENO”. 3. Si hay más de un doble enlace, SE NOMBRA como dieno, trieno o tetraeno. (Ej. Octatrieno =, =, =).

4. Se numera el hidrocarburo básico desde el extremo de la cadena que dé el Nº más pequeño al átomo de carbono que contenga el grupo funcional. 5. Nombrar los radicales en orden alfabético.

ISOMERÍA DE POSICIÓN del Grupo funcional = Clasificación por la posición del = Continuos C=C=C Conjugados C=C-C=C Aislados C=C-C-C=C ISOMERÍA GEOMÉTRICA: Por no presentar rotación en el = presentan configuración plana del doble enlace. Cis (del latín: a este lado) Trans (del latín: al otro lado) ISOMERÍA FUNCIONAL : Con los cicloalcanos

Propiedades Físicas de los Alquenos: Por ser dos unidades atómicas más ligeras que su correspondiente alcano, poseen puntos de fusión y ebullición bajos, son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

Propiedades Químicas de los Alquenos: Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan por la adición al doble enlace. C = C + YZ -C - CY Z

A. Adición de Reactivos Simétricos: (Cl 2, Br 2, I 2, H 2) *Adición de halógenos (halogenación) Yodo, Cloro y Bromo. La iluminación acelera la reacción y se utiliza disolvente CCl 4 *Adición de Hidrógenos (hidrogenación) Se forma el alcano correspondiente, se requiere de catalizador como platino, paladio o níquel-Pt, Pd ó Ni(hidrogenación catalítica).

B. Adición de Reactivos Asimétricos: ( H 2 O, KMn. O 4) *Hidratación: Se convierte en un alcohol, requiere de un catalítico ácido. Se pueden dar dos casos: • Si el alqueno es simétrico solo se obtiene un producto. • Si el alqueno es asimétrico el producto principal se obtiene aplicando la: Regla de Markownikoff La parte positiva del reactivo (H+) se adiciona al carbono del doble enlace que posee más hidrógenos, y la parte negativa (OH-) se adiciona al carbono del doble enlace que posee menos hidrógenos.

Oxidación: Con KMn. O 4 diluído y en frío Test de Baeyer, el alqueno se oxida a glicol Con KMn. O 4 concentrado y en caliente provoca ruptura del doble enlace

c=c ALQUINOS O ACETILENOS Hidrocarburo insaturado que contiene un triple enlace carbono (grupo funcional). La fórmula general es: Cn. H 2 n-2

NOMENCLATURA UIQPA Se siguen las mismas reglas, se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “INO”. COMÚN Son considerados derivados del acetileno, se coloca el nombre de los radicales presentes en los carbonos del triple enlace, en orden alfabético y a continuación la palabra acetileno. Ej. Etilacetileno, Isopropilacetileno

Metil Acetileno Etil Acetileno dimetil Acetileno N-propil acetileno