SEMANA 15 QUIMICA ORGNICA Lic Sofa Tobas V

SEMANA 15 QUIMICA ORGÀNICA Lic. Sofía Tobías V.

I. INTRODUCCIÓN A LA QUIMICA ORGÁNICA. Química orgánica: estudia las estructuras, propiedades y síntesis de los compuestos orgánicos. El carbono es el elemento común a éstos. La palabra orgánico se originó de la asociación con los organismos vivos.

• Teoría de la fuerza vital. • La química orgánica moderna y el experimento de F. Wöhler. (1, 828) UREA: Substancia procedente del metabolismo de las proteínas

Después del descubrimiento de Wohler se prepararon otros compuestos a partir de sustancias inorgánicas lo que destruyó la teoría de la Fuerza Vital. Actualmente se conocen aproximadamente seis millones de compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos formados por átomos de carbono unidos por enlaces covalentes entre si y con átomos de Hidrógeno, así como también con otros átomos como O, N, S y HALÓGENOS. Compuestos que tienen carbono y son inorgánicos: Carbonatos, bicarbonatos, cianuros y óxidos de carbono.

II. Diferencia entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos. Se pueden determinar en base a su constitución, enlace, puntos de fusión, ebullición, solubilidad, inflamabilidad etc. Los compuestos orgánicos son generalmente moléculas no polares que tienen fuerzas de atracción intramolecular débiles.

Propiedades de compuestos orgánicos e inorgánicos Propiedad C. orgánico C. inorgánico Elementos C, H (O, S, N, halógenos) Enlace Covalente Partículas Moléculas Polaridad de los enlaces No polar (solo que Mayoría de metales y no Metales. Mayoría Iónico algunos covalente Generalmente iones. Mayoría iónicos o covalentes polares, pocos covalentes no polares. exista otro elemento mas electronegativo que el carbono )

Propiedad C. orgánico C. inorgánico Ptos. de fusión Bajos Altos Ptos. Bajos ebullición Solubilidad en Baja agua Solubilidad en Alta solventes no polares Altos Gran solubilidad. Baja

Propiedad C. orgánico C. inorgánico Inflamabilidad Inflamables No inflamables Conducción de Sus soluciones la electricidad no conducen la electricidad Reacciones Son lentas Químicas Sus soluciones conducen la electricidad Son rápidas

Propiedad C. orgánico C. inorgánico Isomería Exhiben isomería En pocos casos. Tipo de enlace Covalente Iónico Estado físico a Gas, líquido y temperatura sólido ambiente Predomina sólido

III. Características Generales del Carbono y su estructura • Masa atómica: 12 • Número atómico: 6 • Configuración electrónica: 1 S 2 2 P 2 • Cuatro electrones de valencia

• Característica única del carbono es la capacidad de enlazarse sucesivamente a otros átomos de carbono para formar cadenas o anillos, originando una enorme cantidad de moléculas distintas. • La variedad de compuestos orgánicos es tan grande que los encontramos en productos como gasolina, medicamentos, cosméticos, plásticos etc. --

• A la secuencia de átomos de Carbono se le llama ESQUELETO de la molécula y sostiene a los otros átomos. • El esqueleto puede ser de cadena lineal: (ausencia de ramificaciones, como perlas de collar de un solo hilo). • De cadena ramificada: cuando poseen átomos de carbono que salen de la cadena principal.

Hibridación del Carbono La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. Es un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía; del orbital s al orbital p del mismo nivel. Con la finalidad que el orbital p tenga un electrón en X, uno en Y y uno en Z para formar la tetra valencia del carbono.

La configuración electrónica en su estado natural es: 1 s² 2 p² (estado basal) Por lo tanto en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2 s se excita al orbital 2 pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono: 1 s² 2 s¹ 2 px¹ 2 py¹ 2 pz¹ (estado excitado) X Y Z

El carbono puede tener 4 enlaces del tipo sigma. En este caso, todos son iguales y de igual energía y por tanto, los electrones deben estar ocupando orbitales iguales. Tipos de hibridación del carbono Tipo de hibridación Orbitales sp 3 4 sp 3 sp 2 1 p sp 2 p Geometría Ángulos Tetraédrica 109º 28’ Trigonal plana 120º Lineal 180º Enlace Sencillo Doble Triple

Hibridación sp 3 En los compuestos en que el carbono presenta enlaces simples, como en hidrocarburos saturados o alcanos, se ha comprobado que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109, 5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, Es decir: 1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp 3

Hibridación sp 3

DIAMANTE: Estructura rìgida en la que cada C està ligado a otros cuatro àtomos por enlaces simples en una disposiciòn tetraèdrica, lo que se extiende en una gran red. Su resistencia y dureza se deben a la estructura cristalina. GRAFITO: Cada C està unido a otros tres àtomos, la geometria es la de un triagulo equilàtero plano BUCKYBOLA: Molècula esfèrica de 60 àtomos de C. , compuesta de anillos hexagonales y pentagonales cuidadosamente dispuestos dando lugar a una molècula que se asemeja a un balòn de futbol.

• Molécula orgánica más simple: Metano

Los compuestos orgánicos se pueden ilustrar asi: • Modelo de esferas y barras • Modelo compacto

• Modelo bidimensional

IV. Fórmulas Fórmula: es la que nos da la composición de las sustancias utilizando símbolos especiales. En ella se identifica rápidamente que elementos y en que relación de átomos se encuentran.

• Fórmula Global o Molecular: expresa el número real de átomos de una molecula. C 2 H 6 O C: 2 H: 6 O: 1

• Fórmula Estructural: (desarrollada o expandida) es más informativa que la anterior e indica la distribución de los átomos que constituyen una molécula. Por lo tanto proporciona la disposición de los enlaces de los átomos de una molécula.

• Fórmula Estructural Condensada: es una forma abreviada para representar la fórmula estructural, se omiten los enlaces entre cada carbono y los hidrógenos unidos a él. CH 3 CH 2 CH 3

Isomería Isómeros: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural. C 2 H 6 O CH 3 CH 2 OH CH 3 -O-CH 3

Isomería Estereoisomería Óptica Geométrica Conformación Estructural Funcional Esqueleto Posición

• Isomeros estructurales: son los que varían en las uniones de los átomos a través de enlaces.

-Isómeros de esqueleto: son los compuestos que difieren en la disposición de la cadena de carbono.

-Isómeros de Posición: son los que difieren en la ubicación de un grupo que no tiene carbono ó un doble o triple enlace.

Isómeros funcionales: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero pertenecen a grupos funcionales diferentes. Grupo funcional, en química orgánica, átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan las propiedades del compuesto en el que están presentes. C 2 H 4 O 2 CH 3 COOH HCOOCH 3