SEMANA 15 INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA QUMICA

SEMANA 15 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA 2020 1

SEMANA 15 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Definición de Química orgánica. Características generales del carbono. Hibridación del carbono: sp 3, sp 2, sp Formas alotrópicas del carbono Fórmulas: -Global o molecular. -Estructural : desarrollada o expandida -Condensada -Escalonada (de líneas o líneas y ángulos). Clasificación de átomos de carbono y sus hidrógenos. Grupo funcional: concepto y ejemplos. Isomería: definición y clasificación. Diferencia entre las características de compuestos orgánicos e inorgánicos. Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente. Lecturas en libro de texto -La Química en la Industria: “Diversidad en las Formas del Carbono” (página 83) Laboratorio: Evaluación practica de laboratorio (Semanas 1 -13) 15/05/20 2

¿Qué es QUIMICA ORGÁNICA? Es la parte de la Química que estudia al CARBONO y los Compuestos que contienen Carbono llamados COMPUESTOS ORGÁNICOS. • Los compuestos orgánicos contienen principalmente C, H, luego, O, N, S, P y en menor cantidad los halógenos Cl, Br, I, F. • Algunos compuestos como Na 2 CO 3, Na. HCO 3, HCN, presentan carbono pero no son orgánicos. 3

Algunos ejemplos donde se pueden encontrar compuestos orgánicos • Comida : proteínas, grasas, carbohidratos. • Artículos de limpieza y tocador: jabón, shampoo, cremas, perfumes, tintes para el cabello, maquillajes. • Ropa y accesorios: algodón, seda, dacrón, nylón, poliéster, lana, cuero, cuerinas, plásticos. • Combustibles, : petróleo, gasolina, diesel, gas. • Medicamentos: antibióticos, analgésicos, antiinflamatorios, antialérgicos, antineoplásicos. • Materiales de construcción: madera, tubo plástico para drenajes, algunas pinturas. 4

FORMAS ALOTRÓPICAS DEL CARBONO Los átomos de Carbono pueden enlazarse entren ellos mismos y formar diferentes estructuras moleculares llamadas formas alotrópicas, que contienen solo CARBONOS. En la naturaleza se encuentra por ejemplo: el grafito, diamante, fulereno o buckybola, nanotubo, grafeno. 5

CARACTERÍSTICAS GENERALES DEL CARBONO • No metal, # atómico 6 (6 protones y 6 electrones) • Columna IV A (4 electrones de valencia) • Estructura electrónica del Carbono libre (no enlazado) 2 2 2 desarrollada: 1 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 6 C = 1 s 2 s 2 p • El átomo de Carbono es TETRAVALENTE, significa que cuando el carbono se enlaza con otros átomos, utiliza los 4 electrones del segundo nivel para formar 4 enlaces covalentes. • El Carbono se une a otros átomos pudiendo formar enlaces covalentes simples, dobles o triples. 6

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO: sp 3 sp 2 sp Cuando el átomo de Carbono se enlaza, debe de cambiar sus orbitales 1 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 a orbitales HÍBRIDOS del tipo: • sp 3 para formar enlaces simples • sp 2 para formar enlaces dobles • sp para formar enlaces triples HIBRIDACIÓN: es la mezcla de varios orbitales de diferentes energías, en 7 este caso los orbitales: 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 , para producir orbitales híbridos de igual energía entre sí. Lo cual veremos a continuación.

HIBRIDACION DEL CARBONO El primer paso de la hibridación es cuando el Carbono pasa de estado BASAL o FUNDAMENTAL a estado EXCITADO o ACTIVADO en donde 1 electrón del orbital 2 s salta al 2 p vacío y forma 4 orbitales cada uno con 1 electrón, listos para mezclarse y formar las hibridaciones sp 3 sp 2 sp 8

Hibridación sp 3 del Carbono • Es la combinación de 1 orbital 2 s con 3 orbitales 2 p • Forman 4 orbitales híbridos sp 3 que formarán 4 enlaces covalentes simples o sencillos. • Forman una molécula tetrahédrica con angulos de 109. 5º • Se presenta en los ALCANOS, familia de hidrocarburo saturados que presentan solo enlaces covalentes sencillos o simples • Los enlaces entre carbonos sp 3 se llaman SIGMA ( ) (híbridos) 9

Hibridación sp 2 del Carbono • Es la combinación de 1 orbital 2 s con 2 orbitales 2 p • Forman 3 orbitales híbridos sp 2 que formarán enlaces dobles. • Forman una molécula trigonal plana con ángulos de 120º • Se presenta en los ALQUENOS, familia de hidrocarburo insaturados que presentan enlaces covalentes dobles. • Los enlaces doble están formados por un enlace Sigma ( ) y un Pi ( ) (puro) 10

Hibridación sp del Carbono • Es la combinación de 1 orbital 2 s con 1 orbitales 2 p • Forman 2 orbitales híbridos sp que formarán enlaces triples. • Forman una molécula lineal con angulos de 180º • Se presenta en los ALQUINOS, familia de hidrocarburo insaturados que presentan enlaces covalentes triples. • Los enlaces triples están formados por un enlace Sigma y dos Pi (puros) 11

Resumiendo como quedan las configuraciones de las hibridaciones del Carbono: Carbono basal (no enlazado)1 s 2 2 p 2 = 1 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 C activado (alistándose para enlazarse)= 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 C enlazado por enlace covalente simple Hibridación sp 3 = 1 s 2(2 sp 3)1(2 sp 3)1 C enlazado por enlace covalente doble Hibridación sp 2 =1 s 2 (2 sp 2)1(2 sp 2)1 2 pz 1 C enlazado por enlace covalente triple Hibridación sp =1 s 2 (2 sp)1 2 py 1 2 pz 1 Los orbitales que no sufren hibridación quedan como orbitales puros y son: 2 py 1 2 pz 1 12

¿Porqué existen tantos compuestos orgánicos? El Carbono TETRAVALENTE pueden unirse a otros carbonos , pueden forman cadenas de carbonos lineales, ramificadas, anillos y también pueden unirse con átomos diferentes. 13

EJEMPLO DE DIFERENTES FORMAS DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS CADENAS LINEALES CADENAS RAMIFICADAS ANILLOS 14

Tipos de fórmulas para representar los compuestos orgánicos • FÓRMULA GLOBAL O MOLECULAR • FÓRMULA ESTRUCTURAL A) Desarrollada o Expandida B) Condensada C) Escalonada o Esqueleto FÓRMULA GLOBAL Ó MOLECULAR Representan el tipo y número de átomos que forman el compuesto, no representan sus enlaces. Ej: Pentano C 5 H 12 Sacarosa ( azúcar de mesa ) C 12 H 22 O 11 Glucosa C 6 H 12 O 6 Acido acético C 2 H 4 O 2 15

FÓRMULA ESTRUCTURAL Representa los símbolos de los elementos que forman la molécula, los enlaces se representan con líneas, si se abrevia la fórmula, se usan subíndices para indicar el número de veces que aparece el elemento en la fórmula. Las fórmulas estructurales pueden ser : A) Estructural Desarrollada B) Estructural Condensada ó Expandida Ej: Hexano CH 3 -CH 2 -CH 3 ó más condensada CH 3(CH 2)4 CH 3 16

DESARROLLADA CONDENSADA CH 3(CH 2)2 CH 3

Se pueden utilizar paréntesis para condensar más las estructuras CH 3 CHCH 2 CH CH 3 C| CH 2 CHCH 3 (CH 3)2 CHCH 2 CH 3 (CH 3)3 CCH 2 CH(CH 3)2

C) Escalonada o de esqueleto No se escriben los átomos de la molécula, solo los enlaces entre ellos. Cada intersección o quiebre de las líneas representa los átomos de carbono y el ángulo que presentan los átomos de carbono al enlazarse entre sí. 4 Ejemplo: 3 2 1 CH 3 CH 2 CH 3. = Ejercicio: Escriba las fórmulas estructural desarrollada y condensadas de cada una: 19

EJERCICIOS 1. Escriba la fórmula estructural desarrollada, condensada y escalonada de los siguientes compuestos: a) C 3 H 8 b) C 5 H 12 2. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 a)Fórmula molecular : b)Fórmula estructural desarrollada: c)Formula escalonada (esqueleto o de líneas)

Clasificación de los átomos de Carbono e Hidrógeno en una fórmula 1) Carbono primario: tiene enlazado un solo carbono, siempre esta en algún extremo de la molécula (izquierda, derecha, arriba, abajo). H 1º: Se une a un C 1º 2) Carbono secundario: tiene enlazados carbonos. H 2º: Se une a un C 2º 3) Carbono Terciario: tiene enlazados tres carbonos. H 3º: Se une a un C 3º. 4) Carbono cuaternario: tiene enlazados cuatro carbonos. No hay H 4º 21

Tipos de carbonos en una molécula En ésta estructura hay: 5 Carbonos primarios (CH 3 -) 1 Carbono secundario (-CH 2 -) 1 Carbono terciario 1 Carbono cuaternario 22

Ejercicio NUMERO DE 1º. 2º. 3º. 4º. CARBONOS HIDROGENOS 23

ISOMERIA (iso=igual, mero=parte) • Característica que tienen algunos compuestos de tener una misma fórmula global ó molecular y presentar varias fórmulas estructurales diferentes. • Debido a la isomería existen millones de compuestos orgánicos. Mientras que en los compuestos inorgánicos la isomería es poco común. • Los isómeros pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes. 24

DIFERENTES TIPOS DE ISOMERÍA C A B 25

ISÓMEROS ESTRUCTURALES A. DE ESQUELETO Ó CADENA • Estos isómeros se diferencian en que unos son lineales, otros ramificados, otros cíclicos. Ej: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 lineal ramificado Los dos tienen la misma fórmula molecular C 6 H 14 pero sus fórmulas estructurales son diferentes. Ejercicio: escriba otro isómero de este compuesto pero que presente 4 carbonos primarios. 26

ISÓMEROS ESTRUCTURALES: DE ESQUELETO O CADENA Ejemplo: los 3 isómeros del pentano C 5 H 12 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CHCH 2 CH 3 PENTANO Forma lineal 2 - METILBUTANO Una ramificación CH 3 CCH 3 2, 2 -DIMETILPROPANO dos ramificaciones 27 27

B. ISOMERÍA DE POSICIÓN • Estos isómero se diferencian en la posición que presenta un grupo ó sustituyente ó enlace en la cadena carbonada. Ej: Isómeros de posición con la fórmula molecular C 3 H 7 Cl 1) CH 3 CH 2 Cl 1 -Cloropropano (el cloro está en el carbono # 1) 2) CH 3 CHCH 3 2 -cloropropano (el cloro esta en el carbono #2) Cl Ej: Isómeros de posición con fórmula molecular C 4 H 8 1) CH 3 CH=CHCH 3 2 - Buteno (doble enlace entre C 2 y C 3 ) 2) CH 3 CH 2 CH=CH 2 1 -Buteno (doble enlace entre C 1 y C 2) 28

C. ISÓMEROS FUNCIONALES Estos isómeros se diferencian en la función química que presentan. Ejemplos: Fórmula molecular C 4 H 10 O CH 3 CH 2 CH 2 OH (alcohol) CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 (éter) Fórmula molecular C 3 H 9 N CH 3 CH 2 NH 2 (amina primaria) CH 3 NHCH 2 CH 3 (amina secundaria) Fórmula molecular C 3 H 6 O 2 CH 3 CH 2 COOH (ácido carboxílico) CH 3 COOCH 3 (éster) Fórmula molecular C 4 H 8 O CH 3 CH 2 CHO (aldehído) CH 3 COCH 2 CH 3 (cetona) 29

GRUPOS FUNCIONALES DE LAS DIFERENTES FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: 30

Comparación entre las características generales de los compuestos orgánicos e inorgánicos Característica Inorgánicos Enlace predominante iónico covalente Polaridad de sus enlaces covalentes ------- No polar: C-C y C-H Polar: C-N, C-O, C-Cl Punto de fusión y ebullición Solubilidad en agua. Altos Bajos Mayor Menor Velocidad en las reacciones Rápidas Lentas Sus soluciones Si conducen la electricidad Inflamables No No Presentan isomería Muy poco Casi todos Estado físico a temperatura ambiente Mayoría sólidos Sólidos, líquidos y gases Si 31

Hidrocarburos Compuestos orgánicos que contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno (C, H) HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS ALCANOS AROMATICOS INSATURADOS ALQUENOS AROMATICOS BENCENO POLINUCLEARES ALQUINOS 32

Ejercicios: 1. A partir de la fórmula CH 3(CH 2)6 CH 3 escriba: a) Fórmula molecular b) Fórmula escalonada ó de esqueleto c) Fórmula estructural desarrollada d) # de Carbonos 1º y 2º e) Tres características de los compuestos orgánicos que presenta este compuesto f) Una fórmula de esqueleto que representa a un isómero del compuesto. 33

2. ¿Qué parejas de estos compuestos son isómeros y que tipo de isomería presentan? ¿Qué pareja son homólogos y cuál es su fórmula molecular? a) CH 3 -CH 2 -CH 3 y CH 3 -CH 3 b) CH 3 CH 2 OH y CH 3 OCH 3 c) CH 3 CH(CH 3)CH 3 y CH 3 CH 2 CH 3 3. Escriba un isómero de posición del 2 -Cloropentano: 34

4. ¿Cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios presenta la estructura y cuál es su fórmula global ó molecular y condensada? 35