Sacharidy Vypracoval Miloslav unek Charakteristika ve svch molekulch

Sacharidy Vypracoval Miloslav Čunek

Charakteristika • ve svých molekulách obsahují atomy uhlíku, vodíku a kyslíku • Zelené rostliny je produkují při fotosyntéze • Živočichové je musí přijímat v potravě (krátkodobě jsou schopni si je syntetizovat z aminokyselin a glycerolu) • Funkce v organismech – stavební materiál těl organismů (celulóza, chitin) – zásobní látka (u rostlin škrob, u živočichů glykogen) – zdroj energie

Rozdělení • Molekula sacharidu je složena ze základních monosacharidových jednotek, podle jejich počtu dělíme sacharidy na: – Monosacharidy tvořené pouze jednou monosacharidovou jednotkou – Oligosacharidy tvořené 2 -10 monosacharidovými jednotkami – Polysacharidy tvořené více jak 10 monosacharidovými jednotkami

Monosacharidy Charakteristika • sumární vzorec Cn. H 2 n. On • Základní stavební jednotky oligo- a polysacharidů • Podle přítomnosti aldehydové nebo ketonové skupiny v molekule rozlišujeme – Aldózy (polyhydroxyaldehydy) – Ketózy (polyhydroxyketony) • v molekule mohou mít 3 -7 atomů uhlíku, podle toho rozlišujeme: aldotriózy (ketotriózy), aldotetrózy (ketotetrózy), aledopentózy (ketopentózy), aldohexózy (ketohexózy) a aldoheptózy (ketoheptózy)

Struktura Strukturu monosacharidů můžeme zjednodušeně vyjádřit pomocí lineárních Fischerových vzorců. Přesnější znázornění jejich struktury však umožňují cyklické Haworthovy vzorce. Tollensovy vzorce tvoří přechod mezi oběma typy vzorců a umožňují snazší pochopení vztahů mezi Fischerovými a Haworthovými vzorci.

Fischerovi vzorce • znázorňují acyklickou zjednodušenou formu sacharidu • nejjednodušší monosacharidy, od kterých odvozujeme další, jsou glyceraldehyd a dihydroxyaceton • glyceraldehyd obsahuje ve své molekule jeden chirální uhlík, podle postavení skupiny –OH na chirálním uhlíku rozlišujeme enantiomery (D- a L-)

Tollensovy vzorce • Aldehydová skupina na 1. uhlíkovém atomu (nebo ketonová na 2. ) se aduje na sekundární hydroxylovou skupinu předposledního uhlíku a vzniká vnitřní poloacetál

Haworthovy vzorce • Pro znázornění cyklické formy sacharidů, které označujeme podle jejich podobnosti s heterocykly (pětičlenné furanózy s šestičlenné pyranózy) • Pravidla při psaní haworthových vzorců – Uhlík C 1 (u aldózy) a C 2 (u ketózy) je umístěn vpravo od kyslíku (který je umístěn nahoře) – Uhlíkové atomy jsou uspořádány ve směru hodinových ručiček – Substituenty umístěné vpravo píšeme dolů (ty vlevo pak nahoru) – Každý D- a L- enantiomer může mít ještě 2 izomery, které označujeme jako a-anomery (u D- poloacetálový hydroxyl navázán dolů, u Lnahoru) a b-anomery (u D- hydroxyl nahoře, u L- dole)

Vlastnosti monosacharidů • Při zahřívání se rozkládají- karamelizují • Bezbarvé, krystalické, dobře rozpustné ve vodě za vzniku sladkých roztoků • Jejich roztoky stáčejí rovinu polarizovaného světla • Redukcí aldehydové skupiny vznikají cukerné alkoholy aldioly, nejznámější je D-glucitol (sorbit) • Oxidací aldóz vznikají aldónové kyseliny • Esterifikací (na hydroxylové skupině) vznikají estery. Nejvýznamnější jsou estery s kyselinou fosforečnou, tzv. fosforečné estery monosacharidů • reakcí poloacetálové skupiny s alkoholy vznikají glykosidyuvolňuje se voda a molekuly se spojují glykosidickou vazbou • Při ethanolovém kvašení podléhají monosacharidy přeměnám, které způsobují mikroorganismy, produktem je ethanol a oxid uhličitý

sorbitol – D-glucitol

Zástupci • D-ribóza – Aldopentóza, je součástí nukleových kyselin • D-glukóza – – Aldohexóza, hroznový cukr Bílá, sladká látka, dobře rozpustná ve vodě Je obsažena v ovoci, včelím medu (50%) Je rychlým zdrojem energie, protože se v organismu rychle vstřebává • D-fruktóza – Ketohexóza, ovocný cukr, obsažena v ovoci – Nejsladší cukr, součástí sacharózy • D-galaktóza – Aldohexóza – Složkou laktózy a některých polysacharidů

Oligosacharidy Charakteristika • Vznikají spojováním monosacharidů glykosidickou vazbou, ve svých molekulách obsahují 2 -10 monosacharidových jednotek • Podle počtu monosacharidových jednotek rozlišujeme disacharidy, trisacharidy atd. • Nejznámější z oligosacharidů jsou disacharidy

Disacharidy • Bezbarvé, krystalické látky • Dobře rozpustné ve vodě, jsou součástí potravin • Mohou být vázány dvojím způsobem – Spojí se dva poloacetálové hydroxyly molekul monosacharidů a vzniká neredukující disacharid – Poloacetálový hydroxyl se spojí s nekterým jiným hydroxylem a vzniká redukující disacharid

Vzorec sacharosy Vzorec alfa laktosy

Zástupci • Sacharóza – – vzniká spojením D-fruktózy a D-glukózy Bezbarvá, ve vodě rozpustná látka Neredukující disacharid Tzv. řepný cukr, používá se v potravinářství jako sladidlo, jako přídatná látka v lékařství • Laktóza – vzniká spojením D-galaktózy a D-glukózy – Redukující, běžně nazývaná jako mléčný cukr, protože je přítomna v mléce savců • Maltóza – Vzniká spojením dvou D-glukóz – Redukující, tzv. sladový cukr – Vzniká hydrolýzou škrobu

Polysacharidy Charakteristika • Jsou to nejrozšířenější sacharidy, patří mezi biopolymery (přírodní makromolekulární látky) • Monosacharidové jednotky tvořící polysacharid mohou být: – Stejného typu, homopolysacharidy – Různého typu, heteropolysacharidy • Stavební a zásobní látky rostlin i živočichů

Vlastnosti • Některé rozpustné ve vodě, jiné v ní bobtnají a tvoří viskózní roztoky, další jsou nerozpustné • Nemají redukční vlastnosti, protože glykosidické vazby vznikají mezi poloacetálovými hydroxyly • Nemají sladkou chuť

Homopolysacharidy • Celulóza – Složka buněčných stěn vyšších rostlin – Lineární polysacharid, tvořený D-glukózovými jednotkami spojenými b(1 4) glykosidyckými vazbami – Nerozpustná ve vodě, pro člověka nestravitelná, složka vlákniny – Získává se ze dřeva jako surová celulóza neboli buničina a slouží jako surovina při výrobě papíru a v textilním průmyslu • Škrob – Zásobní látka rostli, ve vodě tvoří koloidní roztoky – skládá se z: • Amylózy - obsahuje D-glukózové zbytky vázané a(1 4) glykosidickými vazbami, rozpouští se ve vodě • Amylopektin – obsahuje D-glukózové zbytky vázané a(1 4) i a(1 6) glykosidickými vazbami, ve studené vodě se nerozpouští, ale bobtná – Získává se z brambor a obilovin, slouží k výrobě D-glukózy

• Glykogen – Zásobní látka živočichů – Obsažen především v játrech a ve svalech – Je rozpustný ve vodě • Chitin – Základní složka kutikuly členovců, buněčných stěn hub a některých řas • Pektiny – Zásobní polysacharidy složité struktury – Obsaženy např. v jablkách, slupkách citrusů – Při zahřívání tvoří gely, čehož se využívá při výrobě džemů Heteropolysacharidy • Jsou součástí buněčných stěn mikroorganismů, mezibuněčné hmoty a tělních tekutin

Vzorec amylosy Vzorec celulosy Vzorec amylopektinu