Sacharidy Josef Trgl 1 Sacharidy Polyalkoholy s oxoskupinou

Sacharidy Josef Trögl 1

Sacharidy • Polyalkoholy s oxoskupinou (=hydroxyaldehydy, hydroxyketony) • Základní stavební jednotky = monosacharidy • Spojují se do složitějších – – disacharidy – 2 jednotky trisacharidy – 3 jednotky oligosacharidy – několik málo jednotek polysacharidy – hodně jednotek

Monosacharidy • Hydroxyaldehydy – aldózy • Hydroxyketony – ketózy • Podle počtu uhlíků v molekule – – – triózy – 3 C tetrózy – 4 C pentózy – 5 C hexózy – 6 C heptózy – 7 C Teoreticky i delší, ale v živých systémech jsou výjimečné

Monosacharidy • Asimetrické uhlíky – chirální látky – Většina v konfiguraci D – D-glyceraldehyd L-glyceraldehyd

Aldózy • Trióza D-glyceraldehyd • Tetrózy D-erythróza D-threóza

Aldózy • Pentózy – RAXL D-ribóza D-arabinóza D-xylóza D-lyxóza

Aldózy • Hexózy - Al. AGlu. Ma. Gul. IGa. Ta D-Allóza D-altróza D-Gulóza D-Idóza D-glukóza D-Galaktóza D-manóza D-Talóza

Ketózy • Trióza • dihydroxyaceton • Tetrózy D-erythrulóza

Ketózy • Pentózy • D-ribulóza D-xylulóza • Hexózy - Psi. Fru. So. Ta D-psikóza D-fruktóza D-sorbóza D-tagatóza

Cyklizace • Pentózy a hexózy tvoří v roztoku cyklické formy (vnitřní hemiacetaly, hemiketaly) • pětičlenné cykly – furanózy • šestičlené cykly – pyranózy – pozn. ani furan ani pyran se v živých systémech nevyskytují, jde jen o názvosloví furan pyran

Cyklizace O H H OH OH OH H H HO H H OH OH H O OH CH 2 OH HO H H H O OH CH 2 OH OH H HO H OH H H O OH OH H

Cyklizace • Z karbonylového C se stává chirální – dvě konfigurace (anomery) • Konfigurace a a b – alfa: stejná konfigurace jako na posledním chirálním C – beta: opačná konfigurace OH OH H HO H OH H H OH OH OH a-D-glukopyranóza H HO H OH H H O OH H OH b-D-glukopyranóza

Cyklizace O H H OH OH OH H H HO H H OH OH H O OH CH 2 OH HO H H H O OH CH 2 OH OH H HO H OH H H O OH OH H

Glykosidy • Anomerní OH skupina kondenzuje s jinými látkami vznikají glykosidy • Podle druhého partnera se označují jako O-glykosidy, Nglykosidy, S-glykosidy OH H HO H OH H H OO CH 3 H OH Methyl-b-D-glukopyranosid

Disacharadidy • Dva monosacharidy spojené glykosidickou vazbou – Redukující – mají volnou aldehydovou skupinu - glykosylglykosa – Neredukující – nemají volnou aldehydickou skupinu - glykosylglykosid • Sacharóza (řepný cukr) – neredukující – b-D-fruktofuranosyl-(2↔ 1)-a-D-glukopyranosid

Disacharadidy • Laktóza (mléčný cukr) – redukující – b-D-galaktopyranosyl-(1→ 4)-b-D-glukopyranosa • Maltóza (sladový cukr) – redukující – a-D-glukopyranosyl-(1→ 4)-a-D-glukopyranosa • Celobioóza – redukující – b-D-glukopyranosyl-(1→ 4)-b-D-glukopyranosa

Polysacharidy • Složené z mnoha monosacharidových jednotek • Lineární i rozvětvené

Celulóza • • • poly-b-1, 4 -glukopyranóza polysacharid s Mr 300 000 – 500 000 nerozvětvené řetězce krystalická nerozpustná ve vodě

Hemicelulózy • • • Polysacharidy o nižší molekulové hmotnosti Lineární i rozvětvené Amorfní Xylan – poly-D-xylóza Glukomanan – kopolymer D-glukózy a D-manózy Minoritní složky – – – • Arabinóza Galaktóza Kyselé sacharidy Spoluurčují tvrdost dřeva

Škrob • • Zásobní látka rostlin Směs a-amylosy (10 -20%) a a-amylopektinu (80 -90%) Amylosa = lineární (1→ 4)-a-D-glukopyranan Amylopektin = rozvětvený (1→ 4)-a-D-glukopyranan s postranními řetězci a-(1→ 6) – – Větvení cca po 24 -30 jednotkách Až 1 000 glukózových jednotek

Glykogen • • Zásobní látka živočichů Podobný amylopektinu, ale častěji větvený (každý 8 -12 C)