s o n i c l A ALCINOS

s o n i c l A ALCINOS

Podemos definir alcinos como hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica, homogênea, insaturada com uma tripla ligação única entre átomos de carbono. São conhecidos também como hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos. A fórmula geral dos alcinos é: Cn. H 2 n – 2, e o primeiro membro é o etino (C 2 H 2) Os alcinos possuem pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular), como acontece com os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos não possui cor (incolor) e nem cheiro (inodoro). Apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. Mas a preparação industrial está voltada especialmente para um composto: o Acetileno, que também é chamado de etino.

Alcinos – O Alcino mais simples é o etino (também chamado acetileno). Um exemplo de aplicação do acetileno é a produção do PVC (policloreto de vinila), etanol e ácido acético.

Nomenclatura dos alcinos • Prefixo -> nº de carbonos (met, but, prop. . . ) • Infixo -> ligações entre os carbonos (ino) • Sufixo -> término da cadeia (o) Os alcinos são mais reativos que os alcenos e os alcanos, devido à presença da tripla ligação que traz instabilidade, eles são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza

Regra da IUPAC 1 carbonos – MET 6 carbonos - HEX 2 carbonos – ET 7 carbonos - HEPT 3 carbonos– PROP 8 carbonos - OCT 4 carbonos – BUT 9 carbonos - NON 5 carbonos – PENT 10 carbonos - DEC

O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono menos 2 unidades. Cn. H 2 n - 2 • Nome fórmula molecular nº de carbonos nº de hidrogênios • propino C 3 H 4 3 4 • but-1 -ino C 4 H 6 4 6 • Pent-1 -ino C 5 H 8 5 8 • Hex-1 -ino C 6 H 10 6 10 ETANO: C 2 H 6 -H 2 ETENO: C 2 H 4 -H 2 ETINO: C 2 H 2

EXEMPLOS: HC≡CH → ( etino) HC≡C─CH 3 → (propino) H 3 C─C≡C─CH 3 → (but-2 -ino)

A Tripla ligação receberá o menor número sendo mais importante sua ramificação. 5 4 3 2 1 H 3 C – CH - CH 2 – CH 3 ( 4 – metil – pent-1 -ino) CH 3

Observe que a numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima da insaturação, e não da ramificação. 7 6 5 4 3 2 1 H 3 C — CH — C ≡ C — CH 3: 6 -etil-2, 5 -dimetil-hept-3 -ino | | CH 2 CH 3 | CH 3 O prefixo “di” não interfere na ordem alfabética das ramificações. 7 6 5 4 3 2 1 H 3 C — CH 2 — CH — C ≡ C — CH 3: | CH 2 CH 3 | CH 3 5 4 3 2 1 H 3 C — CH — C ≡ C — CH 3: 4 -metil-pent-2 -ino | CH 3 5 -etil-2 -metil-hept-3 -ino

Química Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a perda de um hidrogênio. Radical do etino Radicais do propino

H H-C-C-C≡C-C-H H 3 C-CH 2 -C≡C-CH 3 H H C 5 H 8 Pent-2 -ino

HC≡C-CH 2 -CH 3 butino Alcino verdadeiro H 3 C-C≡C-CH 2 -CH 3 2 - pentino Alcino falso

Hidrocarbonetos insaturados – Alcinos • Fórmula geral ü Cadeia aberta: Cn. H 2 n - 2 ü Cadeia fechada: Cn. H 2 n - 4 • Estrutura Propino ü Existe, pelo menos, uma ligação covalente tripla. • Nomenclatura ü Sufixo – ino ü No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo

Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino Os alcinos ou grupo dos acetilenos São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação entre os carbonos. Sua fórmula geral é: Cn. H 2 n-2 H−C≡C−H Imagem: Ben Mills / Ball-and-stick model of the acetylene (ethyne) molecule, C 2 H 2 / public domain.

Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos, que pode alcançar a temperatura de 2800° C.

EXERCÍCIOS Forneça a nomenclatura correta para os seguintes alcinos: a) C 6 H 10 b) C 5 H 8 c) C 4 H 6 d) C 2 H 2 e) C 7 H 12 A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular (A) C 18 H 8. (B) C 14 H 10. (C) C 18 H 12. (D) C 18 H 12. (E) C 18 H 14.