RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANI Negli alcani tutti i

RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANI

Negli alcani tutti i legami sono s Il carbonio è ibridato sp 3 H H-C-H H METANO 109 o 112 o tetraedrico PROPANO repulsione sterica

DECANO LA ROTAZIONE e’ POSSIBILE !

CONFORMAZIONE

ROTAZIONE LIBERA GLI ATOMI LEGATI CON UN LEGAME SEMPLICE SONO LIBERI DI RUOTARE INTORNO AL LEGAME CIOE’ – LE DUE ESTREMITA’ DEL LEGAME POSSONO RUOTARE UNA RISPETTO ALL’ALTRA IL CARBONIO E I TRE IDROGENI A SINISTRA POSSONO RUOTARE RISPETTO AL CARBONIO E I TRE IDROGENI A DESTRA fisso ruota

CONFORMAZIONI Diversa disposizione degli atomi nello spazio in seguito a rotazione intorno a legami semplici. Le CONFORMAZIONI sono disposizioni diverse della stessa molecola Il modo in cui gli atomi sono connessi non cambia.

CONFORMAZIONI DELL’ETANO

CONFORMAZIONI DELL’ETANO (EXTREMES) ECLISSATA SFALSATA

CONFORMAZIONI DELL’ETANO eclissata sfalsata

Due conformazioni dell’etano PROIEZIONI DI NEWMAN ECLISSATA SFALSATA H H H PROIEZIONI DI NEWMAN H Osservi lungo il Legame C_C.

LE CONFORMAZIONI DIFFERISCONO IN ENERGIA Molte altre conformazioni Tra una e l’ altra 12. 1 k. J/mol E N E R G Y ESTREMI 3 Kcal/mol eclissata 0 k. J/mol sfalsata 0 Kcal/mol La conformazione sfalsata ha un’energia minore.

TENSIONE TORSIONALE LA REPULSIONE DELLE COPPIE ELETTRONICHE DETERMINA L’ENERGIA PIU ALTA ECLISSATA H : C d H : C DISTANZA MINORE REPULSIONE MAGGIORE SFALSATA H : C a D C . H. DISTANZA MAGGIORE REPULSIONE MINORE (D > d)

TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO DI TORSIONE PER L’ETANO eclissata etc ………. 3. 0 Kcal 12. 1 KJ Energia Potenziale ETANO sfalsata 0 o 60 o 120 o 180 o Angolo diedro 240 o 300 o 360 o

PROPANO

. CH 3 -CH 2 -CH 3 C 1 - C 2 E N E R G Y PROPANO HCH 3 eclissata 3. 4 Kcal/mol (14. 2 KJ/mol) H CH 3 sfalsata 0 Kcal/mol Come per l’etano, La conformazione sfalsata ha un’energia minore Curva dell’ Energia Potenziale simile all’etano

BUTANO

CH 2 CH 3 H BUTANO C 1 - C 2 H H . 1 2 3 4 Puoi osservare lungo il legame C 1 - C 2. La curva dell’ Ep è simile a etano e propano H H

CH 3 BUTANO H H . 1 2 3 4 Osservi lungo il legame C 2 - C 3 Newman projection on board

PER IL BUTANO CI SONO UN NUMERO MAGGIORE DI CONFORMAZIONI Per il butano, a differenza di etano e propano, Quando osserviamo lungo il legame C 2 -C 3 non tutte le Conformazioni eclissate e sfalsate sono equivalenti. Ogni conformazione ha un nome.

CONFORMAZIONI DEL BUTANO (C 2 -C 3) CH 3 SYN (0 o) H H H GAUCHE ANTI (180 o) CH 3 (60 o) H CH 3 H H H CH 3 GAUCHE (300 o) H CH 3 H H ECLISSATA (240 o) H ECLISSATA (120 o) CH 3 H H

CONFORMAZIONI DEL BUTANO SYN ANTI GAUCHE ECLISSATA

ENERGIE RELATIVE ~6 ALTA CH 3 syn CH 3 H ( H CH 3 H CH H 3 H E N E R G Y Kcal mol H 3. 4 eclissata H H H ) BASSA 1. 0 0 CH 3 H H CH 3 anti H CH 3 H H gauche H H CH 3 H H H CH 3 E C L I P S E D S T A G G E R E D

CONFORMAZIONI SYN ED ANTI DEL BUTANO Più spazio REPULSIONE STERICA ( AUMENTA L’ENERGIA ) CONFORMAZIONE SYN CONFORMAZIONE ANTI 1) ECLISSATA = TENSIONE TORSIONALE 2) TENSIONE STERICA SFALSATA NESSUNA TENSIONE STERICA

CONFORMAZIONE GAUCHE DEL BUTANO TENSIONE TORSIONALE

TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO BUTANE

LINEE GUIDA

1 CH 3 H H SFALSATA CH 3 H H H CH 3 H ECLISSATA CH 3 Meglio di H H CH 3 H H H Tensione torsione e a volte Sterica maggiore Di solito le conformazioni sfalsate sono Preferite sulle eclissate.

2 C C X X Y Xe. Y Gruppi grossi Quando due grossi gruppi Sono legati a C vicinali La conformazione anti è preferita Y Gauche come seconda B O T H S T A G G E R E D

3 X X gauche Y preferita Z Y gauche Z gauche Meno ingombro Viene preferita la conformazione con Meno interazioni gauche.