REZIDENS KPZS Termszetes eredet hatanyagok FARMAKOGNZIA FITOKMIA Prof

  • Slides: 108
Download presentation
REZIDENS KÉPZÉS Természetes eredetű hatóanyagok FARMAKOGNÓZIA, FITOKÉMIA Prof. Dr. Lemberkovics Éva 2008. május 17

REZIDENS KÉPZÉS Természetes eredetű hatóanyagok FARMAKOGNÓZIA, FITOKÉMIA Prof. Dr. Lemberkovics Éva 2008. május 17 Budapest

A VII. , és VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben hivatalos növényi cikkelyek megoszlása gyógyszerforma szerint

A VII. , és VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben hivatalos növényi cikkelyek megoszlása gyógyszerforma szerint

Ph. Hg. VIII. Illóolajos drogok (30) u o Illóolajok (20) Angelicae radix Anisi fructus

Ph. Hg. VIII. Illóolajos drogok (30) u o Illóolajok (20) Angelicae radix Anisi fructus Anisi stellati fructus Aurantii amari flos Aurantii amari epicarpium et mesocarpium Anisi aetheroleum Aurantii amari flos aetheroleum Aurantii dulcis aetheroleum u o Carvi fructus Caryophylli flos Chamomillae romane flos u u Foeniculi dulcis fructus Jelmagyarázat: o Tinctura (Ph. Hg. VIII. ) u ESCOP Folyt. köv. Cinnamomi cassiae aetheroleum Cinnamomi zeylanici corticis aetheroleum Cinnamomi zeylanici folii Citronellae aetheroleum Cinnamomi cortex Coriandri fructus Curcumae xanthorrhizae rhizoma Eucalypti folium Filipendulae ulmariae herba Foeniculi amari fructus v Caryophylli floris aetheroleum u Eucalypti aetheroleum Foeniculi amari fructus aetheroleum

Ph. Hg. VIII. Folytatás: Illóolajos drogok (30) u uo Illóolajok (20) Juniperi pseudo-fructus Lavandulae

Ph. Hg. VIII. Folytatás: Illóolajos drogok (30) u uo Illóolajok (20) Juniperi pseudo-fructus Lavandulae flos Levistici radix Juniperi aetheroleum Lavandulae aetheroleum Limonis aetheroleum Matricariae flos Melissae folium Menthae piperitae folium Millefolii herba Origani herba Rosmarini folium Salviae officinalis folium Salviae trilobae folium u Melaleucae aetheroleum Menthae arvensis aetheroleum partim mentholi privum Menthae piperitae aetheroleum Rosmarini aetheroleum Salviae sclareae aetheroleum u u u Serpylli herba Thymi herba Valerianae radix Zingiberis rhizoma Jelmagyarázat: o Tinctura (Ph. Hg. VIII. ) u ESCOP Thymi aetheroleum

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben hivatalos porok • • • Alii sativi bulbi pulvis Belladonnae

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben hivatalos porok • • • Alii sativi bulbi pulvis Belladonnae pulvis normatus * Cyamopsidis seminis pulvis Ipecacuanhae pulvis normatus Opii pulvis normatus Stramonii pulvis normatus *Guarbab; galaktomannán, triterpén-szaponin; antidiabetikus és triglicerid szint csökkentő hatás

Cyamopsis tetragonoloba (L. ) Taub. (Fabaceae) Cyamopsidis tetragonolobae semen guarbab

Cyamopsis tetragonoloba (L. ) Taub. (Fabaceae) Cyamopsidis tetragonolobae semen guarbab

Az 5. Európai és a VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben* hivatalos homoeopathiás készítmények • Allium sativum

Az 5. Európai és a VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben* hivatalos homoeopathiás készítmények • Allium sativum ad preparationem homoeopathicas* • Apis mellifera ad preparationem homoeopathicas • Croci stigma ad preparationem homoeopathicas* • Hypericum perforatum ad preparationem homoeopathicas* • Urtica dioica ad preparationem homoeopathicas* • Hyoscyamus niger ad preparationem homoeopathicas • Hedera helix ad preparationem homoeopathicas • Semecarpus anacardium ad preparationem

Ph. Hg. VIII. Myrtilli fructus recens Myrtilli fructus siccus Friss fekete áfonya termés Szárított

Ph. Hg. VIII. Myrtilli fructus recens Myrtilli fructus siccus Friss fekete áfonya termés Szárított fekete áfonya termés Vaccinium myrtillus L. (Ericaceae) Antocianin- tartalom mérés: min. 0, 30% cianidin-3 -glükozidkloridban (krizanteminban) kifejezve Antocianinok VRK kimutatása Cserzőanyag tartalommérés: min: 1% pirogallolban kifejezve krizantemin A fekete áfonya készítményekhez a magasabb antocián hatóanyagtartalmú friss termés kivonatát használják

Vaccinium myrtillus L. (Ericaceae) Myrtilli fructus fekete áfonya termés

Vaccinium myrtillus L. (Ericaceae) Myrtilli fructus fekete áfonya termés

Vizsgálati módszerek típusai Ph. Hg. VIII. kémcsőreakciók titrálás Fizikai-kémiai Spektroszkópiás UV, VIS, IR UV,

Vizsgálati módszerek típusai Ph. Hg. VIII. kémcsőreakciók titrálás Fizikai-kémiai Spektroszkópiás UV, VIS, IR UV, VIS Kromatográfiás VRK, GC, HPLC, (királis GC) keserűérték duzzadási érték hemolitikus index keserűérték duzzadási érték Kémiai Biológiai

A VII. és VIII. Magyar Gógyszerkönyvekben hivatalos növényi cikkelyek megoszlása az alábbi hatóanyagok vonatkozásában

A VII. és VIII. Magyar Gógyszerkönyvekben hivatalos növényi cikkelyek megoszlása az alábbi hatóanyagok vonatkozásában Hatóanyag csoportok Drogok és készítményeik száma Ph. Hg. VIII. Azotoidok Alkaloidok 16 17 Fenoloidok Flavonoidok 3 16 ٭ Kávésav származékok 1 8 ٭ Proantocianidinek 1 2 ٭ Antocianinok 1 3 Antrakinon glikozidok 5 8 Floroglucin származékok - 1 20+15 34+24 ٭ Szeszkviterpén laktonok 3 5 ٭ Iridoidok, szekoiridoidok 5 5 Szaponinok 4 8 Szterolok - 1 Terpenoidok Illóolajok ٭ - gal jelőlt hatóanyagok vizsgálatára a Ph. Hg. VII. csak kvalitatív vizsgálatot írt elő, mennyiségi méréseket nem.

CO 2 fixálásának útja a fotoszintézisben (Calvin szerint)

CO 2 fixálásának útja a fotoszintézisben (Calvin szerint)

A növények anyagcseréje

A növények anyagcseréje

Négy anyagtörzs elsődleges PREKURZORAI Alifás és aromás aminosavak Cinnamoil Co. A AZOTOIDOK FENOLOIDOK (fahéjsav

Négy anyagtörzs elsődleges PREKURZORAI Alifás és aromás aminosavak Cinnamoil Co. A AZOTOIDOK FENOLOIDOK (fahéjsav származékok) IPP acetil Co. A malonil Co. A TERPENOIDOK FENOLOIDOK (fenoloid-kinonok) POLIKETIDEK

A VII. és VIII. Magyar Gógyszerkönyvekben hivatalos növényi cikkelyek hatóanyag csoportonkénti megoszlása Hatóanyag csoportok

A VII. és VIII. Magyar Gógyszerkönyvekben hivatalos növényi cikkelyek hatóanyag csoportonkénti megoszlása Hatóanyag csoportok Drogok és készítményeik száma Ph. Hg. VIII. Azotoidok Alkaloidok 16 17 Fenoloidok Flavonoidok 3 16 ٭ Kávésav származékok 1 8 ٭ Proantocianidinek 1 2 ٭ Antocianinok 1 3 Antrakinon glikozidok 5 8 Floroglucin származékok - 1 20+15 34+24 ٭ Szeszkviterpén laktonok 3 5 ٭ Iridoidok, szekoiridoidok 5 5 Szaponinok 4 8 Szterolok - 1 Terpenoidok Illóolajok ٭ - gal jelőlt hatóanyagok vizsgálatára a Ph. Hg. VII. csak kvalitatív vizsgálatot írt elő, mennyiségi méréseket nem.

Hatóanyag csoportok bioszíntézise legfontosabb vegyülettípusok Hatás – szerkezet öszefüggések Drogok gyógyszerkönyvi vizsgáló módszereinek hatóanyag-csoprtonkénti

Hatóanyag csoportok bioszíntézise legfontosabb vegyülettípusok Hatás – szerkezet öszefüggések Drogok gyógyszerkönyvi vizsgáló módszereinek hatóanyag-csoprtonkénti áttekintése

Valódi alkaloidok bioszintézise Aminosav Váz (alap) Cegység Alkaloid váz

Valódi alkaloidok bioszintézise Aminosav Váz (alap) Cegység Alkaloid váz

Valódi alkaloidok bioszintézise folytatás Aminosav Váz (alap) Cegység Alkaloid váz

Valódi alkaloidok bioszintézise folytatás Aminosav Váz (alap) Cegység Alkaloid váz

Valódi alkaloidok bioszintézise folytatás II. Aminosav Váz (alap) Cegység Alkaloid váz

Valódi alkaloidok bioszintézise folytatás II. Aminosav Váz (alap) Cegység Alkaloid váz

Uncaria tomentosa (Rubiacea) Cortex, radix, folium Perui őserdőben honos lián „erőt adó növény” Tartalmaz:

Uncaria tomentosa (Rubiacea) Cortex, radix, folium Perui őserdőben honos lián „erőt adó növény” Tartalmaz: Pentaciklusos oxindol alkaloidok (POA) Tetraciklusos oxindol alkaloidok (TOA) Felhasználása a népi gyógyászatban: Reuma, fertőzések, allergiák, asztma, daganatos betegségek Ashaninka-macskakarom tabl. : a lián belső háncskérgének standardizált száraz kivonata - 5 mg POA és mentes TOA-tól

Pirimidin vázas alkaloidok Purin vázas alkaloidok

Pirimidin vázas alkaloidok Purin vázas alkaloidok

Pilocarpus microphyllus Stapf. Rutaceae Jaborandi folium

Pilocarpus microphyllus Stapf. Rutaceae Jaborandi folium

Terpénalkaloidok

Terpénalkaloidok

Taxus baccata L. (Taxaceae) Közönséges tiszafa, „halál fája” Ny-Európában, parkokban, kertekben elterjedt. Kb. 15

Taxus baccata L. (Taxaceae) Közönséges tiszafa, „halál fája” Ny-Európában, parkokban, kertekben elterjedt. Kb. 15 m magas, tűlevelű fa. Tűlevelek: -2 mm szélesek, 35 mm hosszúak -színük: fénylő, sötétzöld -fonákuk: világoszöld, matt. Magok: -sötétbarna, lédús, nyálkás és édeskés ízűek. -a magokat skarlátvörös maglepel veszi körül. Taxol és félszintetikumának (Taxotere) tumorgátló hatása: 1. Rákos sejteket pusztítja. 2. Akadályozza a metasztatikus sejtek szóródását. Tiszafa (Taxus -toxin) mérgezési tünetei: pupillatágulat, émelygés, bélgörcs, arritmia, szívmegállás

Taxus baccata L. tartalmi anyagai: Diterpenoidok (taxán (pentadecén) vázas diterpén származékok pl. baccatinok) Diterpén

Taxus baccata L. tartalmi anyagai: Diterpenoidok (taxán (pentadecén) vázas diterpén származékok pl. baccatinok) Diterpén pszeudoalkaloidok (amidok pl. taxol, 3 -dimetilamino-3 -fenilpropionsav észterek pl. taxinok) Biflavonoidok Cianogénglikozidok (Poliszaccharidok, zsírsavak, szterolok) Baccatin III. taxán váz Taxol

Alkaloid tartalom meghatározás

Alkaloid tartalom meghatározás

Alkaloidok extrakciója Ph. Hg. VIII. ; Ph Eur 5. Kivonás módja • hidegen rázatás

Alkaloidok extrakciója Ph. Hg. VIII. ; Ph Eur 5. Kivonás módja • hidegen rázatás • vízfürdőn melegítés • perkolálás Savas extrakció Kivonás és tisztítás menete OH- Ph. Hg. VII. Lőrincz-Szász speciális alkaloid kivonó készülék Lúgos kezelés, szerves oldószeres extrakció p. H: 8 -9 Savas kirázás OH- p. H: 8 -9 Szerves oldószeres kirázás bepárlás Tisztított alkaloid keverék

Drogok és készítményeik alkaloidtartalmának meghatározása vizes közegű titrálással Stramonii folium Belladonnae folii tinctura normata

Drogok és készítményeik alkaloidtartalmának meghatározása vizes közegű titrálással Stramonii folium Belladonnae folii tinctura normata Porított drog Bepárolt tinktúra Ipecacuanhae tinctura normata Ipecacuanhae extractum fluidum normatum Tinktúra, vagy folyékony kivonat Keverés ammóniával, alkohollal, peroxidmentes éterrel Ammóniás, alkoholos, éteres keverék Perkolálás kloroform és peroxid-mentes éter keverékével (totál extrakció) Perkolátum SPE Tisztítás kromatográfiás oszlopon (l=200 mm, Ø=15 mm bázikus alumínium-oxid). Eluálás 70%-os alkohollal Kirázás kénsavba Savas oldat Átlúgosítás ammóniával, kloroformba kirázás Kloroformos oldat* Bepárlás, oldás kloroformban +kénsav, kloroformot lepárolni Savfelesleg titrálása Na. OH-dal, metilvörös indikátor mellett *(tisztított alkaloid keverék) Eluátum* Bepárlás, + sósav Savfelesleg titrálása Na. OH-dal, metilvörös indikátor mellett.

Drogok alkaloidtartalmának meghatározása spektroszkópiás módszerrel Chelidonii herba Chinchonae cortex Porított drog Vizes, savas kivonat

Drogok alkaloidtartalmának meghatározása spektroszkópiás módszerrel Chelidonii herba Chinchonae cortex Porított drog Vizes, savas kivonat Savas kivonat Átlúgosítás ammóniával, vagy nátrium-hidroxiddal, átrázás metilén-kloridba, éterbe Szerves oldat Bepárlás Differenciál spektroszkópiás mérés Oldás sósavban Abszorbanciamérés 316 és 348 nm, kinin és cinkonin típusú alkaloidok Maradék (Tisztított alkaloid keverék) Oldás alkoholos kénsavban, Reakció kromotropsavval (forró vízfürdő) Abszorbanciamérés 570 nm, összalkaloid tartalom kelidoninban kifejezve

Chelidonium alkaloidok színreakciója A módszer hátránya, hogy a kvaterner alkaloidok nem kerülnek mérésre

Chelidonium alkaloidok színreakciója A módszer hátránya, hogy a kvaterner alkaloidok nem kerülnek mérésre

Drogok alkaloidtartalmának meghatározása HPLC módszerrel Opii pulvis normatus Colae semen Hydrastidis rhizoma Drog Rázatás

Drogok alkaloidtartalmának meghatározása HPLC módszerrel Opii pulvis normatus Colae semen Hydrastidis rhizoma Drog Rázatás sósavval, vízfürdőn Rázatás ultrahangfürdőn alkohollal Savas kivonat Felülúszó Beállítás ammónium- klorid pufferrel p. H=9. 5 -re Forralás metanollal Forralás tömény ammóniával és metanollal. PH 9. 5 -ös oldat p. H-beállítás 9. 5 -re. Átrázás diklórmetánba (Ammóniás) metanolos oldat Bepárlás. Oldás mobil fázisban HPLC vizsgálat Morfin (9. 8 -10. 2% Kodein (1. 0%) Tebain (max. 3. 0%) Zsírtalanítás hexán- etil-acetát (1: 1) keverékkel történő kirázással Tisztított sósavas kivonat Tisztítás kromatográfiás oszlopon (l=0. 15 m, Ř=30 mm , Kieselguhr) eluens: 2 -propanol- metilén-klorid (15: 85) Eluátum Boldi folium HPLC vizsgálat Koffein (1. 5%) Hidrasztin (2. 5%) Berberin (3. 0%) Diklórmetános oldat Bepárlás. Oldás mobil fázisban HPLC vizsgálat Boldin (0. 1%)

Boldi folium alkaloidtartalmának meghatározása

Boldi folium alkaloidtartalmának meghatározása

Peumus boldo Mol. (Monimiaceae) Boldo folium boldólevél Hazája: Chile, Marokkó, Peru Főhatóanyagai: aporfin vázas

Peumus boldo Mol. (Monimiaceae) Boldo folium boldólevél Hazája: Chile, Marokkó, Peru Főhatóanyagai: aporfin vázas alkaloidok: boldin és társalkaloidjai Illóolaj: p-cimol, eukaliptol, aszkaridol monoterpének Terápiás felhasználás: májvédő, gyulladáscsökkentő, epekiválasztást fokozó, epehajtó

Hydrastis canadensis L. (Ranunuculaceae) Hydrastidis rhizoma kanadai aranygyökér Hazája: Észak- Amerika, Kanada Főhatóanyagai: izokinolin

Hydrastis canadensis L. (Ranunuculaceae) Hydrastidis rhizoma kanadai aranygyökér Hazája: Észak- Amerika, Kanada Főhatóanyagai: izokinolin vázas alkaloidok hidrasztin, berberin hidrasztin Terápiás felhasználás: összehúzó-méhvérzés nyálkahártya vérzékenység simaizomgörcsoldó rosszindulatú daganatok

(fahéjalkohol szárm. ) nem illó (fenilarbonsav szárm. )

(fahéjalkohol szárm. ) nem illó (fenilarbonsav szárm. )

Gyakran előforduló kávésav-származékok

Gyakran előforduló kávésav-származékok

Gyakran előforduló kávésav-származékok kaffeoilcukrok fenil-etanoil (verbaszkozid)

Gyakran előforduló kávésav-származékok kaffeoilcukrok fenil-etanoil (verbaszkozid)

Kávésav származékokat tartalmazó drogok hatóanyagának mennyiségi mérése (Ph. Hg. VIII. , Ph. Eur. 5.

Kávésav származékokat tartalmazó drogok hatóanyagának mennyiségi mérése (Ph. Hg. VIII. , Ph. Eur. 5. ) *-gal jelölt drogok jelenleg csak a Ph. Eur. 5. -ben hivatalosak

Ballota nigra L. (Lamiaceae) Ballotae nigrae herba fekete peszterce virágos hajtás Fő hatóanyagai: fahéjsav

Ballota nigra L. (Lamiaceae) Ballotae nigrae herba fekete peszterce virágos hajtás Fő hatóanyagai: fahéjsav származékok (feniletanoidok: akteozid) flavonoidok (O- és C-glikozidok) fenol-karbonsavak labdán vázas diterpének marrubiin, ballotinon, ballonigrin Fő alkalmazási területe: nyugtató: hipochondriás, hisztériás betegek, ideges gyermekek számára

Cynara scolymus L. (Asteraceae) Cynarae folium articsóka levél Kultúrnövény Hatóanyagai → kávésav származékok (cinarin)

Cynara scolymus L. (Asteraceae) Cynarae folium articsóka levél Kultúrnövény Hatóanyagai → kávésav származékok (cinarin) szeszkviterpén-laktonok → (cinaropikrin) flavonoidok → → hatás epe, máj étvágyjavító antioxidáns

kavalaktonok

kavalaktonok

Curcuma xantorrhiza

Curcuma xantorrhiza

c. / g (3)-OH- k a 8 4 (leukoantocianidin) ( 3

c. / g (3)-OH- k a 8 4 (leukoantocianidin) ( 3

Gyakran előforduló flavonoidok BIFLAVON-TYP FLAVOLIGNAN-TYP

Gyakran előforduló flavonoidok BIFLAVON-TYP FLAVOLIGNAN-TYP

Leggyakoribb biflavonoid prekurzorok antivirális, antimikrobiális, gyulladáscsökkentő, fájdalomcsillapító

Leggyakoribb biflavonoid prekurzorok antivirális, antimikrobiális, gyulladáscsökkentő, fájdalomcsillapító

Ginkgo biloba Ősi japán gyógynövény, a páfrányfenyő ábrázolása

Ginkgo biloba Ősi japán gyógynövény, a páfrányfenyő ábrázolása

bilobetin 4’ OCH 3 biapigenin (3 -8)

bilobetin 4’ OCH 3 biapigenin (3 -8)

Flavolignán bioszíntézis

Flavolignán bioszíntézis

Flavonoidok komplexképzésen alapuló kimutatása és spektrofotometriás mennyiségi mérése A C 3. vagy C 5.

Flavonoidok komplexképzésen alapuló kimutatása és spektrofotometriás mennyiségi mérése A C 3. vagy C 5. pozicióban szabad OH csoportot nem tartalmazó flavonoidok nem képeznek komplexet Al. Cl 3 -dal, tehát mérésükre a klasszikus flavonoid meghatározási módszerek nem alkalmasak

Flavonoidok 3 típusa hiperozid: rutin: a. / O-glikozidok b. / C-glikozidok vitexin violantin c.

Flavonoidok 3 típusa hiperozid: rutin: a. / O-glikozidok b. / C-glikozidok vitexin violantin c. / lipofil flavonoid nobiletin Cukor galaktóz rutinóz

Flavonoid tartalom meghatározás spektrofotometriásan

Flavonoid tartalom meghatározás spektrofotometriásan

Leonuri cardiaceae herba Tartalmi anyagok: szívreható szteránvázas (bufadienolid) glikozidok flavonoidok iridoidok triterpének Terápiás felhasználás:

Leonuri cardiaceae herba Tartalmi anyagok: szívreható szteránvázas (bufadienolid) glikozidok flavonoidok iridoidok triterpének Terápiás felhasználás: enyhébb szívelégtelenségek (ideges szívbántalmak, „öreg szív”)

Leonorus cardiaca L. (Lamiaceae) Leonuri cardiacae herba szúros gyöngyajak virágos hajtás

Leonorus cardiaca L. (Lamiaceae) Leonuri cardiacae herba szúros gyöngyajak virágos hajtás

Solidago virgaurea L. (Asteraceae) Solidaginis virgaureae herba közönséges aranyvessző virágos hajtás Tartalmi anyagai: •

Solidago virgaurea L. (Asteraceae) Solidaginis virgaureae herba közönséges aranyvessző virágos hajtás Tartalmi anyagai: • triterpén szaponinok (2, 4 %) • flavonoidok (1, 4%) • Illóolaj (kadinén, kariofillén) Fő terápiás felhasználási területe: • diuretikum, hólyag-és vesegyulladás, • vesekő-, homok; krónikus vesemedence gyulladás

Polygonum aviculare L. (Poligonaceae) Polygoni avicularis herba madárkeserűfű virágos hajtás Tartalmi anyagai: • flavonoidok:

Polygonum aviculare L. (Poligonaceae) Polygoni avicularis herba madárkeserűfű virágos hajtás Tartalmi anyagai: • flavonoidok: kvercetin-, luteolin-, ramnetin-O-glikozidok • fahéjsav származékok • kumarinok • kovasav Fő alkalmazási területe: • vizelethajtó • köptető

Passiflora incarnata L. (Passifloraceae) Passiflorae herba Észak-amerikai golgota virág Észak-Amerikában, Közép- és Dél-Amerikában őshonos,

Passiflora incarnata L. (Passifloraceae) Passiflorae herba Észak-amerikai golgota virág Észak-Amerikában, Közép- és Dél-Amerikában őshonos, évelő, 10 m magasságot is elérő kúszónövény Hatóanyagai: harmán vázas alkaloidok (harmin, harmalin, harmol, harmalol) flavonoid C-glikozidok (vitexin, izoorientin) Hatás: nyugtató (alvászavarok, ideges szív- és gyomor panaszok) vérnyomáscsökkentő

Viola tricolor L. , Viola arvensis Murr. (Violaceae) Violae herba cum flore Háromszínű és

Viola tricolor L. , Viola arvensis Murr. (Violaceae) Violae herba cum flore Háromszínű és mezei árvácska Hatóanyagai: flavonoidok (O-, és C-glikozidok) antocianinok fenol-karbonsavak karotinoidok Terápiás felhasználás: vizelethajtó izzasztó bőr betegségek (ekcéma, ótvar, pattanás)

Flavonoid tartalom meghatározás HPLC- vel Állófázis: 0 DS (oktadecil-szililezett szilikagél) Kolonna méret: 0, 123

Flavonoid tartalom meghatározás HPLC- vel Állófázis: 0 DS (oktadecil-szililezett szilikagél) Kolonna méret: 0, 123 -0, 250 m; 2, 5 -4, 6 mm Ø Ph. Hg. VIII. ; Ph. Eur. 5. Drog Ginkgo folium Orthosiphonis folium Silybi mariani fructus acetonos kivonat sósavas hidrolizátuma Diklórmetános kivonat Zsírtalanított drog metanolos kivonat Mozgó fázis cc. foszforsav-metanol Tetrahidrofurán(5)ecetsav(8)-víz(42)metanol(45) Foszforsav (0, 5)metanol(35 -50)-víz(6550) Körülmény gradiens izokratikus gradiens 370 258 288 kvercetin, kempferol, izoramnetin szinenzetin (lipofil) szilibinben számított szilimarin min. 0, 5% min: 0, 05% Min: 1, 5% Kivonat Detektálási hullámhossz λ[nm] Vonatkoztatási vegyület/ek Flavonoid tartalom

Orthosiphon aristatus Miquel. Lamiaceae Orthosiphonis folium Jávai vesetea levél Lipofil flavonoid Diterpén származékok

Orthosiphon aristatus Miquel. Lamiaceae Orthosiphonis folium Jávai vesetea levél Lipofil flavonoid Diterpén származékok

Humulus lupulus L. Cannabinaceae Lupuli flos (komlótoboz) Humulon Lupulon Floroglucin származékok

Humulus lupulus L. Cannabinaceae Lupuli flos (komlótoboz) Humulon Lupulon Floroglucin származékok

Lupuli flos (Ph. Hg. VIII. ) Komlótoboz (termős virágzat) Humulus lupulus L (Cannabinaceae) Fő

Lupuli flos (Ph. Hg. VIII. ) Komlótoboz (termős virágzat) Humulus lupulus L (Cannabinaceae) Fő hatóanyagai Floroglucin származékok (komlósavak) VRK Fő hatása Nyugtató, feszültségoldó Allotropal. R szintetikum R=i-valeroil Humulon Lupulon Illóolaj monoterpének Mircén szeszkviterpének humulén alifás alkoholok 2 -metil-3 -butén-2 -ol (MB)

Illóolajokról általában • Illóolajok definíciója (Ph. Hg. VII) Az illóolajok illatos növényi részekből vagy

Illóolajokról általában • Illóolajok definíciója (Ph. Hg. VII) Az illóolajok illatos növényi részekből vagy váladékokból (pl. balzsamokból) vízgőzdesztillálással, egyes esetekben oldószeres kivonással vagy sajtolással nyert kellemes szagú (illatos), folyékony, ritkábban szilárd, illékony anyagok (anyagkeverékek, sokkomponensű elegyek). • Fizikai, kémiai jellemzőik Színtelen vagy színes (sárga-zöld-kék), könnyen folyó vagy sűrűbb, illatos, olajszerű anyagok. Többnyire könnyebbek a víznél. Levegő, fény és hő hatására általában sötétebbre színeződnek, sűrűnfolyóvá vállnak, kémiai összetételük is megváltozik. . Mint apoláris jellegű, viszonylag alacsony molekulatömegű, változatos szerkezetű illékony vegyületek elegye, összetételük vizsgálatára a gázkromatográfia különösen alkalmas módszer.

Aciklikus monoterpének Szénhidrogének Alkoholok Aldehidek

Aciklikus monoterpének Szénhidrogének Alkoholok Aldehidek

Monociklikus monoterpének Szénhidrogének Alkoholok Ketonok Oxidok

Monociklikus monoterpének Szénhidrogének Alkoholok Ketonok Oxidok

Illóolajokban gyakran előforduló terpén és fenilpropán származékok piretrin

Illóolajokban gyakran előforduló terpén és fenilpropán származékok piretrin

Illóolajok és illóolaj komponensek nem kívánt hatásai Allergizáló hatás árnika-, kamilla-, zsálya-, mentaolajok, kapor-,

Illóolajok és illóolaj komponensek nem kívánt hatásai Allergizáló hatás árnika-, kamilla-, zsálya-, mentaolajok, kapor-, ánizs-, édesköményolajok Toxikus hatás idegrendszeri tujon orvosi zsályaolaj zavarok, fehérürömfűolaj szívbénulás varádicsfűolaj borókabogyóolaj pinokámfon izsópolaj abortív apiol petrezselyemolaj hallucinogén miriszticin petrezselyemolaj szerecsendióolaj karcinogén azaron kálmosolaj hepatotoxikus pinének terpentinolaj

Illóolajok előállítása a növényekből *Vízgőzdesztilláció (SD) vízdesztilláció(HD) *Sajtolás (Citrus félék termésfalából) *Oldószeres extrakció zsír,

Illóolajok előállítása a növényekből *Vízgőzdesztilláció (SD) vízdesztilláció(HD) *Sajtolás (Citrus félék termésfalából) *Oldószeres extrakció zsír, olaj (pomádés eljárás) illékony oldószerek (n-hexán, petroléter, diklórmetán) kivonat elpárologtatás „concrete” fluid állapotú gázok etanolos kivonás „absolute” szuperkritikus extrakció(SFE) *Szilárd fázisú mikroextrakciós gőztéranalízis (HS-SPME) Csak analitikai célra alkalmas

Illóolajok kinyerése gőzdesztillációval Ipari méretű illóolaj lepárló készülék vízdesztillációval Laboratóriumi méretű illóolaj kivonó és

Illóolajok kinyerése gőzdesztillációval Ipari méretű illóolaj lepárló készülék vízdesztillációval Laboratóriumi méretű illóolaj kivonó és illóolajtartalom meghatározó készülék (Ph. Hg. VII. )

A vízgőzdesztilláció illóolaj összetételt befolyásoló hatása Kohobációs víz beoldja az alacsony szénatomszámú aldehideket és

A vízgőzdesztilláció illóolaj összetételt befolyásoló hatása Kohobációs víz beoldja az alacsony szénatomszámú aldehideket és alkoholokat (pl. fenil-etil-alkohol) Szerkezeti változások (H 2 O, 100 o. C): hidrolízis, izomerizáció, racemizáció -nem kívánt szerkezeti változások: észterek hidrolízise: -előnyös szerkezeti változások: matricin-kamazulén átalakulás terpén-glikozidok hidrolízise (Thymus, Oregano)

Azulenogén lakton átalakulása azulénné Vízgőzdesztilláció: H 2 O/100 o. C - 3 H 2

Azulenogén lakton átalakulása azulénné Vízgőzdesztilláció: H 2 O/100 o. C - 3 H 2 O -Ac. OH -CO 2 kamazulén-karbonsav matricin Oldószeres extrakció:

Szuperkritikus extrakció (SFE) Extrakció: fluid állapotú gázokkal (CO 2 ) Előnyei: - Illóolaj összetevőkben

Szuperkritikus extrakció (SFE) Extrakció: fluid állapotú gázokkal (CO 2 ) Előnyei: - Illóolaj összetevőkben nem okoz szerkezeti változást - Frakcionálásra alkalmas (illóolaj-zsírosolaj szétválasztás ) - Kivonatok oldószer nyomokat nem tartalmaznak kivonatok gyógyászati és étkezési célokra alkalmazhatók : ( pl. paprika, gyömbér, zeller kivonatok) - Nem kívánt vegyületek szelektíven eltávolíthatók (koffein, nikotin ) Hátránya: - Speciális készülék, üzemeltetési költségek

Kétlépcsős szuperkritikus extrakciós készülék extraktor 300 bar II. szep. 20 bar I. szep. 90

Kétlépcsős szuperkritikus extrakciós készülék extraktor 300 bar II. szep. 20 bar I. szep. 90 bar szeparátorok 1. cseppfolyós CO 2 tartály; 2. hűtő; 3. szivattyú; 4. melegítő; 5. extraktor; 6. szeparátorok

A kétlépcsős szuperkritikus extrakció termékei I. szeparátor viaszos termék zsírosolajok karotinoidok szterolok triterpének II.

A kétlépcsős szuperkritikus extrakció termékei I. szeparátor viaszos termék zsírosolajok karotinoidok szterolok triterpének II. szeparátor illó komponensekben dús termék illóolaj mono- és fenolos szeszkviterpén- szeszkviterpének vegyületek laktonok kumarinok

Moldvai sárkányfű és levendula vízgőzdesztillációval és szuperkritikus extracióval nyert illóolajai SFE-oil SD-oil geraniol geranyl

Moldvai sárkányfű és levendula vízgőzdesztillációval és szuperkritikus extracióval nyert illóolajai SFE-oil SD-oil geraniol geranyl acetate geraniol neral eucalyptol nerol Lavandula angustifolia Mill. SD, SFE francia típusú illóolaj SFE L. intermedia Emeric. (L. angustifolia. XL. latifolia ) SD angol típusú illóolaj

Szilárd fázisú mikroextrakciós gőztéranalízis (HS-SPME-GC, HS-SPME-GC-MS) Előnye: - illóvegyületekre szelektív - szerkezeti változást nem

Szilárd fázisú mikroextrakciós gőztéranalízis (HS-SPME-GC, HS-SPME-GC-MS) Előnye: - illóvegyületekre szelektív - szerkezeti változást nem okoz - alkalmas a kohobációs vízben „eltűnő” gyümölcs aromaanyagok vizsgálatára és a gyümölcsérés folyamatának követésére Hátránya: - csak analítikai célra alkalmas - az összetételt befolyásolja az illókomponensek közötti illékonyság különbség

Lavandula canariensis (L. ) Mill. illóolaj összetétele monoterpének szeszkviterpének [Palá-Paúl és mtsi. , 2004]

Lavandula canariensis (L. ) Mill. illóolaj összetétele monoterpének szeszkviterpének [Palá-Paúl és mtsi. , 2004]

Psidium guajava L. gyümölcs illókomponenseinek százalékos előfordulása vízgőzdesztilláció (SD) és gőztéranalízis (SPME) esetén Komponensek

Psidium guajava L. gyümölcs illókomponenseinek százalékos előfordulása vízgőzdesztilláció (SD) és gőztéranalízis (SPME) esetén Komponensek SD % SPME % hexanál 0. 1 65. 9 (Z)-3 -hexanál - 2. 0 (E)-2 -hexanál 0. 1 7. 4 (Z)-3 -hexenil-acetát 0. 5 1. 3 - 7. 6 β-kariofillén 24. 6 0. 7 -humulén 3. 2 - nerolidol 18. 0 - -butirolakton [Paniandy és mtsi. , 2000]

Készülékek növényi drogok illóolajtartalmának meghatározására Ph. Hg. VII. Ph. Eur. 5. és Ph. Hg.

Készülékek növényi drogok illóolajtartalmának meghatározására Ph. Hg. VII. Ph. Eur. 5. és Ph. Hg. VIII. Ph. Hg. VI.

Drogok illóolaj tartalmának meghatározási módszerei Ph. Hg. VIII. és Ph. Eur. 5. Térfogatos, segédfázis

Drogok illóolaj tartalmának meghatározási módszerei Ph. Hg. VIII. és Ph. Eur. 5. Térfogatos, segédfázis nélkül Térfogatos, segédfázissal (dekalin) Gravimetriásan Térfogatos, segédfázissal (xilol)

Illóolajok – Aetheroleumok általános gyógyszerkönyvi GC vizsgálatai

Illóolajok – Aetheroleumok általános gyógyszerkönyvi GC vizsgálatai

Királis gázkromatográfia bevezetése az illóolajok minőség ellenőrzésére Enantioszelektív állófázis: szokásos folyadékfázis (pl. metil-fenil sziloxán)

Királis gázkromatográfia bevezetése az illóolajok minőség ellenőrzésére Enantioszelektív állófázis: szokásos folyadékfázis (pl. metil-fenil sziloxán) és módosított (pl. permetilezett ) b-ciklodextrin

Illóolajokban gyakran előforduló monoterpén enantiomer-párok kémiai szerkezete (+)-cisz-linalool-oxid

Illóolajokban gyakran előforduló monoterpén enantiomer-párok kémiai szerkezete (+)-cisz-linalool-oxid

Mandarin- és citromolajok „valódiság” vizsgálata a limonén enantiomerek %-os értéke alapján Mandarinolaj Enantiomer pár

Mandarin- és citromolajok „valódiság” vizsgálata a limonén enantiomerek %-os értéke alapján Mandarinolaj Enantiomer pár Citromolaj I. III. természetes olaj 10 % mestersége s olaj tart. mesterséges olaj (-)-limonén % 2, 2 3, 8 13, 4 1, 8 3, 2 14, 9 (+)-limonén % 97, 8 96, 2 86, 6 98, 2 96, 2 85, 1 [ Dugo et al. , 1992. és 1993. ]

Illóolajok királis tisztaság vizsgálata (Ph. Eur. 5. ) (enantiomer arányok megengedett maximális határértékei)

Illóolajok királis tisztaság vizsgálata (Ph. Eur. 5. ) (enantiomer arányok megengedett maximális határértékei)

Ph. Hg. VIII. harpagozid min. 1, 2%(HPLC) harpagid prokumbid verbenalin min. 1, 2%(HPLC) hasztatozid

Ph. Hg. VIII. harpagozid min. 1, 2%(HPLC) harpagid prokumbid verbenalin min. 1, 2%(HPLC) hasztatozid

Harpagophytum procumbens Dc. – ördögkarom Pedaliaceae Harpagophyti radix R: cinnamoil; harpagozid R: H; harpagid

Harpagophytum procumbens Dc. – ördögkarom Pedaliaceae Harpagophyti radix R: cinnamoil; harpagozid R: H; harpagid prokumbid Iridoid glikozidok