Resonansi Orbital Ikatan ikatan Tatanama Alkana dan Sikloalkana
Resonansi Orbital Ikatan - ikatan
Tatanama Alkana dan Sikloalkana Metana, ……………. . n-pentana, n-heksana, ………… Isopentana, isoheksana, ……………. 2 -metilpentana, 3 -metilpentana; 2, 2, 4 trimetilpentana………. . Metilsiklopentana; 1, 1 -dimetilsiklopentana……………. .
Pertemuan 2 : Konformasi Tujuan : mempelajari bebagai bentuk konformasi senyawa alkana dan sikloalkana Ref. : Morrison & Boyd, Organic Chemistry, Allyn & Bacon Inc. , Boston, 1974. Web acces
Konformasi Struktur atau susunan yang mungkin dari atom-atom akibat adanya rotasi ikatan tunggal Ø Staggered . Boat Ø Eklips . Chair Ø Anti . Envelope Ø Gauche . Half chair. Twist-boat
Konformasi Alkana Staggered conf. Eclipsed conf. Rotasi salah satu C = 60 o + 3 kcal/mol • E potensial minimum • T kamar, 99% etana dalam bentuk staggered E potensial maksimum
Konformasi Alkana Proyeksi Newman : • untuk menggambarkan konformasi yang bebeda, • ikatan karbon harus dilihat dari salah satu ujung rantai Contoh: Staggered Eclipsed
Konformasi Alkana
Konformasi Alkana Perubahan energi potensial selama rotasi
Konformasi Alkana Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C 2 -C 3 Ø Anti conf. ( sudut antara metil 180 o )
Konformasi Alkana Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C 2 -C 3 Ø gauche conf. Ø eclipsed conf.
Konformasi Alkana Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C 2 -C 3 Anti Eclipsed Gauche Eclipsed
Konformasi Alkana Perubahan energi potensial akibat rotasi ikatan C 2 -C 3 pada butana
Konformasi Alkana Konformasi “anti” butana mempunyai energi potensial yang lebih rendah
Konformasi Sikloalkana Cn. H 2 n
Konformasi Sikloalkana Siklopropana planar
Konformasi Sikloalkana Siklobutana Nonplanar conformation (“butterfly”) mempunyai energi yang lebih rendah
Konformasi Sikloalkana Siklopentana konformasi “envelope” dan “half chair” mempunyai energi yang lebih rendah Half-chair conformation
Konformasi Sikloheksana Chair is the most stable conformation of cyclohexane Another way of saying strain is minimal!!!
Konformasi Sikloheksana Boat conformation is less stable than the chair
Konformasi Sikloheksana Skew boat is slightly more stable than boat Boat Skew boat
Axial and Equatorial Bonds The H atoms on the cyclohexane ring are not chemically or sterically equivalent! 6 Bonds are axial and 6 are equatorial Axial bonds point "north and south" Equatorial bonds lie along the equator
- Slides: 21