Reazioni del Benzene Sostituzione Elettrofila Aromatica Clorurazione Nitrazione

Reazioni del Benzene Sostituzione Elettrofila Aromatica Clorurazione Nitrazione Solfonazione Alchilazione Acilazione

Reazioni del Benzene Sostituzione Elettrofila Aromatica: Meccanismo Stadio 1 Formazione dell’E+ Reagente (i) → elettrofilo E+ Stadio 2 Attacco dell’E+ al sistema p Stadio 3 Espulsione del protone e ripristino del sistema aromatico lento veloce Intermedio cationico (stabilizzato per risonanza)

Acidi e Basi di LEWIS un acido è una specie che può formare un nuovo legame covalente accettando una coppia di elettroni una base è una specie che può formare un nuovo legame covalente donando una coppia di elettroni Nuovo legame covalente Acido di Lewis Base di Lewis Un catione organico (Acido di Lewis) Acqua (Base di Lewis) Ione ossonio

Reazioni del Benzene Clorurazione. L’elettrofilo è lo ione Cloronio Cl+ generato da Cl 2 con Al. Cl 3 Stadio 1: si genera l’elettrofilo Stadio 2: I° stadio della Sostituzione Elettrofila Aromatica

Reazioni del Benzene Clorurazione. Reazione Globale Stadio 3: II° stadio della S. E. A. Reazione globale

Reazioni del Benzene Nitrazione. L’elettrofilo è lo ione Nitronio NO 2+ generato da HNO 3 ed H 2 SO 4 Stadio 1: protonazione dell’acido nitrico e formazione dello ione nitronio

Reazioni del Benzene Nitrazione. L’elettrofilo è lo ione Nitronio NO 2+ generato da HNO 3 ed H 2 SO 4 Stadio 2: I° stadio della S. E. A. Stadio 3: II° stadio della S. E. A. Reazione Globale

Reazioni del Benzene Nitrazione. Il gruppo Nitro può essere ridotto

Reazioni del Benzene Solfonazione. L’elettrofilo è lo ione HSO 3+ Stadio 1

Reazioni del Benzene Solfonazione. L’elettrofilo è lo ione HSO 3+ Stadio 2 +SO 3 H Stadio 3 SO 3 H

Reazioni del Benzene Alchilazione di Friedel-Crafts. L’elettrofilo è un carbocatione generato da R-Cl con Al. Cl 3 Stadio 1 Stadio 2 Stadio 3 complesso monomolecolare coppia ionica

Reazioni del Benzene Acilazione di Friedel-Crafts. Cloruro di acile un derivato degli acidi carbossilici Acetofenone (un chetone)

Reazioni del Benzene Acilazione di Friedel-Crafts. L’elettrofilo è lo ione Acilio Stadio 1 Stadio 2 Stadio 3 + H-Cl + Al. Cl 3