REAKSIREAKSI SENYAWA KARBONIL TAK JENUH Kuliah 8 KIMIA

REAKSI-REAKSI SENYAWA KARBONIL TAK JENUH Kuliah 8 KIMIA ORGANIK 3

REAKSI KETENA q q q Ketena stabil dalam fasa gas, tetapi mengalami dimerisasi pada pencairan. Ketena mengalami reaksi adisi nukleofilik Ketena mengalami sikloadisi [2+2]

REAKSI SENY α, β-KARBONIL TAK JENUH Reaksi dengan Elektrofil Gugus karbonil mendeaktivasi ikatan C=C terhadap elektrofil, sehingga α, β-karbonil tak jenuh kurang reaktif thd adisi elektrofilik dibandingkan dgn alkena sederhana

Reaksi dengan Nukleofil Gugus karbonil mengaktivasi ikatan C=C terhadap nukleofil, sehingga α, β-karbonil tak jenuh lebih reaktif thd adisi nukleofilik dibandingkan dgn alkena sederhana

Reaksi yang berlangsung pada α, β-karbonil tak jenuh dapat berupa 1, 2 adisi atau 1, 4 -adisi yang saling bersaing. Faktor yang mempengaruhi produk: pereaksi, mekanisme reaksi, dan kondisi reaksi. Nukleofil keras (hard nukleofil): anion dengan muatan negatif terlokalisasi pada suatu atom kecil, contoh; -NH 2, -OR, -H. Nukleofil lunak (soft nukleofil): nukleofil netral atau anion yang terdelokalisasi atau anion pada suatu atom yang besar. Contoh : NH 3, RSNukleofil keras cenderung mengalami 1, 2 -adisi karena biasanya merupakan basa kuat dan bukan gugus pergi yang baik sehingga menyerang langsung C gugus karbonil dan tidak revesibel Nukleofil lunak cenderung mengalami 1, 4 -adisi karena biasanya merupakan basa lemah dan gugus pergi yang baik.

ADISI KARBANION-ADISI MICHAEL

Annelasi Robinson (Adisi Michael + Kondensasi Aldol)