REAKSI SUBSTITUSI BROMOBENZENA By Riza Gustia A 1
REAKSI SUBSTITUSI BROMOBENZENA By : Riza Gustia (A 1 C 109020) Janharlen P (A 1 C 109044) Zunarta Yahya (A 1 C 109027) Slamat (A 1 C 109020) LOGO
Substitusi Benzena
Reaksi Substitusi pertama pada cincin benzene Brominasi Benzene
Tentang BROMOBENZENA adalah cairan kuning jernih, tidak berwarna atau pucat. Zat ini larut dalam metanol dan dietil eter Kegunaan Bromobenzene dapat digunakan untuk mempersiapkan reagen yang sesuai pereaksi Grignard , bromida phenylmagnesium. Ini dapat digunakan, misalnya dalam reaksi dengan karbon dioksida untuk mempersiapkan asam benzoat. Bromobenzene digunakan sebagai bahan dalam pembuatan phencyclidine. Farmakologi Ini adalah zat beracun dapat menyebabkan kerusakan hati dan sistem saraf jika terhirup, tertelan, atau terserap melalui kulit.
Mekanisme brominasi benzena dapat dituliskan sebagai berikut: Tahap 1 Tahap 2 Tahap 3 • pembentukan elektrofil • substitusi elektrofil ke benzene • pelepasan ion hydrogen
Tahap 1 pembentukan elektrofil
Tahap 2 substitusi elektrofil ke benzene
Tahap 3 pelepasan ion hydrogen
Reaksi substitusi kedua pada cincin benzene v Ada 3 buah posisi pada benzene :
v Efek substituen pada substitusi elektrofilik senyawa aromatik Pengarah Orto-Para Pengaktif kuat. . . – NH 2, – NHR, – NR 2. . – OH, – O: . . Pengaktif sedang. . . . – NHHCOCH 3, – NHCOR, – OCH 3, – OR. . Pengaktif lemah – CH 3, – C 2 H 5, – R, – C 6 H 5, Pendeaktif lemah. . . . – F: , – Cl: , – Br: , – I : Pengarah Meta Pendeaktif sedang – C≡ N , – SO 3 H, – CO 2 R, –CHO, –COR, Pendeaktif kuat + – NO 2, – NR 3, – CF 3, – CCl 3
v Reaksi : 40% 3% 57%
v. Mekanisme reaksi : 1.
2. Penyerangan elektrofil pada orto
3. Penyerangan elektrofil pada meta
4. Penyerangan elektrofil pada para
TERIMA KASIH LOGO
- Slides: 16