Reakcje zwizkw organicznych jednofunkcyjne pochodne wglowodorw Monoflurowcopochodne wglowodorw

Reakcje związków organicznych – jednofunkcyjne pochodne węglowodorów -Monoflurowcopochodne węglowodorów -Alkohole monohydroksylowe -Alkohole polihydroksylowe - Fenole

Monopochodne flurowcopochodne węglowodorów R - X Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Podstawianie grupy X R – X + Y- R – Y + X- Powstają: Y- = OH- (alkohole), Y- = OR 1 - (etery), Y- = CN- (nitryle), Y- = SH- (tiole), Y- = R 1 COO- (estry) Mechanizm reakcji: substytucja nukleofilowa Podstawianie grupy X R – X + NH 3 R – NH 2 + HX Powstają aminy: amoniak amina I-rz, amina I-rz amina II –rz, amina II-rz amina III-rz. Eliminacja HX | | -C – | | X H Powstają alkeny OH- alkohol | | -C=C-

Monopochodne flurowcopochodne węglowodorów R – X cd Typ reakcji Reakcja z magnezem Reakcja z sodem (Wűrtza) Alkilowanie węglowodorów aromatycznych Zapis reakcji bezwodny eter R – X + Mg R 1 – X R – Mg – X + 2 Na R 1 – R 2 + 2 Na. X R 2 – X R 1 = R 2 lub R 1 ≠ R 2 katalizator R – X + Ar – H Ar – R + HX Uwagi Powstają związki magnezoorganiczne (odczynnik Grignarda)

Alkohole monohydroksylowe R-OH Typ reakcji Reakcja z aktywnymi metalami: litowce, berylowce, glin Tworzenie eterów Zapis reakcji 2 R – OH + 2 Na 2 R – ONa + H 2 2 R – OH + Ca (R – O)2 Ca + H 2 Reaktywność R – OH Alkohol 1 o > alkohol 2 o > alkohol 3 o Al 2 O 3/300 o. C 2 R-OH R – O – R + H 2 O Tworzenie estrów O O \ H+ \ R–OH + HO–C – R ↔ R – O – C – R + H 2 O Dehydratacja – eliminacja wody | | Al 2 O 3/T | | -C–C– - C = C - + H 2 O | | (alkeny) H OH Reaktywność R – OH Alkohol 3 o > alkohol 2 o > alkohol 3 o Uwagi Powstają związki o charakterze soli – alkoholany, reakcja przebiega z rozerwaniem wiązania RO – H Dehydratacja (eliminacja wody) Reakcja przebiega zgodnie z regułą Markownikowa

Alkohole monohydroksylowe R-OH cd Typ reakcji Katalityczne utlenianie Reakcja z flurowcowodorami (halogenowodorami ) Zapis reakcji Alkohole 1 o Uwagi O // (aldehyd) R – CH 2 - OH + [O] R – C – H + H 2 O Alkohole 2 o R – CH – R + [O] R – C – R + H 2 O | || (keton) OH O Alkohole 3 o nie ulegają katalitycznemu utlenieniu T R – OH + HX R – X + H 2 O Reaktywność XH HI > HBr > HCl Reaktywność R – OH Alkohol 3 o > alkohol 2 o > alkohol 3 o [O] – utleniacz katalityczny, np. Cu. O Reakcja przebiega z rozerwaniem wiązania R – OH (w reakcji bierze udział cała grupa funkcyjna –OH)

Alkohole polihydroksylowe R(OH)n Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Dehydratacja (eliminacja wody) katalizator R 1 – CH – R 2 R 1 – CH = C – R 2 | | | OH OH OH R 1 – CH 2 – C –R 2 || O Kat. ; stężone H 2 SO 4, H 3 PO 4, lub Al 2 O 3 , powstają ketony, gdy R 2 jest atomem H powstanie aldehyd Katalityczne utlenienie [O] R 1 – CH – R 2 R 1 -CHO + R 2 -CHO +H 2 O | | OH OH Powstają aldehydy Reakcja z R 1 H | | / OH CH – O / | + Cu(OH)2 | Cu CH – OH CH – O | | OH R 2 H Reakcja do wykrywania związków polihydroksylowych , powstaje kompleks barwy szafirowej wodorotlenkiem miedzi(II) Cu(OH)2

Fenole Ar – OH Typ reakcji Zapis reakcji Dysocjacja jonowa Ar – OH + H 2 O ↔ Ar – O - + H 3 O+ Reakcja z mocnymi zasadami Ar – OH + Na. OH Ar – ONa + H 2 O fenolan sodu Uwagi Reakcje wynikające z obecności grupy – OH 2 Ar – OH + Ca(OH)2 (Ar – O)2 Ca + 2 H 2 O fenolan wapnia Tworzenie estrów O O \ // Ar – OH + C–R R–C + / Cl O – Ar HCl

Fenole Ar – OH cd Typ reakcji Karboksylowanie (reakcja Kolbego) Zapis reakcji ONa | Uwagi OH | COONa p/T + CO 2 OH | COONa Reakcje wynikające z obecności grupy – OH COOH H+ Nitrowanie, sulfonowanie, flurowcowanie, alkilowanie, acylowanie, uwodornienie Reakcje wynikające z obecności Ar -