Reakcje estryfikacji Mechanizm reakcji estryfikacji Mechanizm reakcji estryfikacji

Reakcje estryfikacji -Mechanizm reakcji estryfikacji

Mechanizm reakcji estryfikacji z udziałem karbokationu v Reakcja przebiega wobec katalizatora H+ (pochodzącego z stężonego H 2 SO 4) v Przyłączenie protonu do karbonylowego at. O, który jest obdarzony cząstkowym ładunkiem ( - ) w wyniku polaryzacji wiązania grupy karbonylowej w grupie karboksylowej kwasu O O R 1 H+ C OH Kwas karboksylowy R 1 H C+ OH Nietrwały karbokation z 2 grupami hydroksylowymi na jednym atomie C

Mechanizm reakcji estryfikacji z udziałem karbokationu - cd v Krabokation jest czynnikiem elektrofilowym i reaguje z wolną parą elektronową at. O w grupie hydroksylowej alkoholu O R 1 H OH H C+ O OH R 2 R 1 C OH H + O R 2 Ładunek (+) z at. C przenoszony jest na at. O, wiązanie węgiel karbokationu – tlen grupy hydroksylowej alkoholu powstaje kosztem pary elektronowej at. O

Mechanizm reakcji estryfikacji z udziałem karbokationu - cd v Oderwanie cząsteczki wody prowadzi do przemieszczenia się ładunku (+) z at. O na at. C OH R 1 C OH H + O R 2 R 1 + C O OH R 2 Karbokation H – OH Woda

Mechanizm reakcji estryfikacji z udziałem karbokationu - cd + v Odszczepienie protonu H od karbokationu prowadzi do powstania estru R 1 + C O H O R 2 Karbokation R 1 C O O R 2 Ester H+ proton