Reaes Qumicas Orgnicas I Professora Joyce Almeida REAES

Reações Químicas Orgânicas I Professora: Joyce Almeida

REAÇÕES QUÍMICAS ORG NICAS � Como tudo começou?

REAÇÕES QUÍMICAS ORG NICAS BERZELIUS "Somente os seres vivos podem transformar substâncias minerais em orgânicas. " (Teoria da Força Vital) Jöns Jacob Berzelius (1779 -1848)

A Teoria da Força Vital Significou estagnação no desenvolvimento de novos materiais que hoje chamamos de compostos orgânicos

REAÇÕES QUÍMICAS ORG NICAS WHÖLLER Realizou a síntese da uréia (composto orgânico) a partir do cianato de amônio (composto inorgânico) em laboratório. (Derrubou a Teoria da Força Vital) Friedrich Wöhler (1800 -1882)

REAÇÕES QUÍMICAS ORG NICAS NH 2 calor NH 4 CNO C = O NH 2 Cianato de amônio uréia (inorgânico ou “mineral”) (orgânico)

REAÇÕES QUÍMICAS ORG NICAS Conseqüências da Síntese de Wöhller Milhões de compostos podem ser sintetizados em laboratório, pois há mudança de paradigma.

�Surge a Síntese Orgânica

Síntese Orgânica Graças aos avanços da Síntese Orgânica, hoje, obtêm-se compostos de alta complexidade. Qual o limite?

Fórmula estrutural da palitoxina.

REAÇÕES QUÍMICAS ORG NICAS- RQO Entendendo alguns mecanismos de RQO Chama-se mecanismo de uma RQO a descrição das várias etapas pelas quais ela passa, como. . .

Mecanismos de RQO 1. A ruptura das ligações. X X � 2. Os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico � 3. A formação de novas ligações e de compostos intermediários, etc. �

Mecanismos de RQO � Ruptura das ligações Homolítica- a ruptura é de modo igual. Ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade entre os átomos. Br · · Br Ruptura Br · + Radical livre · Br

Ruptura das ligações � Heterolítica- a ruptura é feita de modo desigual, ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação. Moléculas polarizadas. Forma íons. H I H–C··H I H Ruptura H I H–CΘ I H Carbânion + H+ Cátion

Tipos de Reagentes X · Radical livre: produto da quebra homolítica. X+ Agente eletrófilo : produto da quebra heterolítica. X- Agente Nucleófilo: produto da quebra heterolítica.

Tipos de Reagentes X+ Agente eletrófilo São “deficientes de elétrons”; q São ácidos de Lewis. q Ex: H+ , Br+, CH 3+, BF 3, Al. Cl 3, carbo-cátions, etc. Dica: sinal positivo ou nenhum par de elétrons sobrando.

Tipos de Reagentes X- Agente nucleófilo São “fornecedores de elétrons”; q São bases de Lewis. q Ex: OH-, CN-, Cl-, carbo-ânions, etc. Dica: sinal negativo ou par de elétrons sobrando.

Conceito: Ácido e Base de Bronsted-Lowry � Ácido: toda espécie química capaz de doar prótons (H+) � Base: capaz de receber prótons (H+) em uma reação

Ácido e Base de Lewis � Ácido de Lewis: toda espécie química capaz de receber par de elétrons. � Base de Lewis: toda espécie química capaz ceder par de elétrons

Tipos de Reações Orgânicas Adição; q Substituição; q Eliminação; q - Oxidação-redução. q

Reações de Adição �É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única como produto. Observação: são 2 moléculas de H 2 ocorrem nos alcenos, nos alcinos, em aldeídos e nas cetonas.

Tipos de Adição � Hidrogenação: � Halogenação: entra H entra halogênio (7 A) � Adição de haletos de hidrogênio ou halogenidretos: entra H e halogênio (ácidos). � Hidratação: entra H e OH (água).

Hidrogenação catalítica � H 2 e presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). Pt Alceno forma alcano

Hidrogenação Alcinos � (1)Parcial: alcino forma alceno � (2)Total: alcino forma alcano 1 2 Observação: são 2 moléculas de H 2

Halogenação � presença do CCl 4, formando di-haletos de alquil alcenos Parcial- alcinos Total- alcinos

Hidratação � presença de catalisadores ácidos (H+), originando álcoois REGRA DE MARKOVNIKOV, que diz: “O hidrogênio (H+) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado”.

Adição de Haletos de Hidrogênio � Produz: haletos de alquil � Alcenos e alcinos com três ou mais átomos de carbono: produzirá 2 compostos, sendo um deles em maior proporção (produto principal). REGRA DE MARKOVNIKOV

Tópico Especial: Hidrogenação � Hidrogenação margarina de óleos: fabricação da

Hidrogenação q As moléculas : função éster. Especificamente são tri-ésteres de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol (triglicerídeos).

Molécula de Triacilglicerol

As insaturações possibilitam que o hidrogênio seja adicionado às ligações duplas C=C, convertendo-as em ligações simples Hidrogenação de um óleo, produz uma gordura sólida.

A hidrogenação total é evitada, porque o triacilglicerol completamente saturado é muito duro e quebradiço. As gorduras hidrogenadas rançam muito menos do que as nãohidrogenadas. O rancescimento deve-se à presença de ácidos e aldeídos voláteis, de mau odor, resultante (pelo menos em parte) do ataque do oxigênio às posições duplas, reativas da molécula. A hidrogenação, diminuindo o número de insaturações, retarda o desenvolvimento de ranço.

Tópico Especial: Adição Eletrofílica e Nucleofílica � Reação Nucleofílica: ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleófilo

� Reação eletrofílica: ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrófilo.

Exercícios No equilíbrio abaixo, podemos afirmar que de acordo com o conceito de ácido e base de Brönsted-Lowry: a) NH 4 + atua como base. b) NH 3 atua como base. c) HCl atua como base. d) Cl – atua como ácido. e) NH 3 atua como ácido.

Na equação abaixo, o íon bicarbonato (HCO 3–) é classificado como: a) base de Arrhenius. b) base de Brönsted. c) base de Lewis. d) ácido de Brönsted. e) ácido de Lewis

Indique, dentre os reagentes abaixo, o nucleofílico: a) BF 3. b) H 3 O +. c) Al. Cl 3. d) Cl 2. e) H 2 O.

Indique, dentre os reagentes abaixo, o eletrofílico: a) NH 3. b) HCN. c) H 3 O+. d) ROH. e) H 2 O.

O produto principal da reação: a) álcool primário. b) álcool secundário. c) aldeído. d) ácido carboxílico. e) cetona.

Próxima aula: Reação de Substituição