Racemat racemska modifikacija racemski oblik smesa ekvimolarnih koliina

Racemat (racemska modifikacija, racemski oblik) -smesa ekvimolarnih količina (+) i (-) enantiomera. Racemska modifikacija ne skreće ravan polarizovanog svetla. Obeležava se sa (+) ili (RS) (ranije dl) Tri vrste racemskih modifikacija u čvrstom stanju: 1. Konglomerat, kristal građen samo od jednog enantiomera 2. Racemsko jedinjenje kristal građen od oba enantiomera 1: 1 3. Čvrst racemski rastvor oba enantiomera nasumično raspoređena u kristalu

Dobijanje racemata a. Mešanje (+) i (-) enantiomera b. Sinteza c. Racemizacija

Racemizacija

Rezolucija (razlaganje racemata) a. Razlaganje mehaničkim putem (moguće samo za konglomerate) a. Razlaganje biohemijskim metodama b. Razlaganje preko dijastereoizomera

Pasteuar-ovo razdvajanje enantiomera je prvo razlaganje racemata mehaničkim putem.

Frakciono razdvajanje dijastereoizomera

Razlaganje racemata kinetičkom metodom

Asimetrične transformacije Asimetrična transformacija prvog reda: Ako u reakcionim uslovima enatiomeri mogu prelaziti jadan u drugi delovanjem hiralnog reagensa se može dobiti pretežno ili samo onaj dijasteroizomer koji nastaje brže. Asimetrična transformacija drugog reda: Ako u reakcionim uslovima enatiomeri ili nastali dijasteroizomeri mogu prelaziti jadan u drugi, a iz rastvora kristališe samo jedan dijastereoizomer.

Primer asimetrične transformacije kada postoji ravnoteža dva enantiomerna ketona preko enolnog oblika

Hromatografsko razlaganje racemata na hiralnoj stacionarnoj fazi se zasniva na različitoj jačini vezivanja enantiomera za hiralnu stacionarnu fazu.