Qumica Orgnica Prof Delmir Felipe ISOMERIA Conceito o
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Química Orgânica Prof. Delmir Felipe ISOMERIA
Conceito É o fenômeno através do qual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula.
Conceito Com a fórmula C 2 H 6 O temos duas substâncias: H 3 C – CH 2 – OH Função álcool, líquido incolor, P. E. = 78, 5°C, apresenta moderada reatividade química. H 3 C – O – CH 3 Função éter, gás incolor, liquefaz a -23°C, apresenta baixa reatividade química.
Tipos de Isomeria Plana – Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana. Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais. • • Isomeria Geométrica Isomeria Óptica
Isomeria Plana A isomeria plana é dividida em 5 partes: isomeria de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria. Isomeria de Função ou Funcional Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a função química. Veja alguns exemplos: Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster C 3 H 6 O Propanal C 4 H 8 O 2 Propanona Ácido Butanóico Etanoato de Etila Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, álcool aromático e fenol.
Isomeria Plana Isomeria de Cadeia ou Núcleo Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças entre as suas cadeias. Hidrocarboneto C 4 H 10 C 3 H 6 Butano Metilpropano Propeno Ciclopropano Cadeia aberta, normal, saturada e homogênea cadeia aberta, ramificada, saturada e homogênea cadeia aberta, normal, insaturada e homogênea cadeia fechada, normal, saturada e homogênea
Isomeria Plana Isomeria de Posição Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma função, mas possuem diferenças na posição do grupo funcional, ramificação ou insaturação. 2 -Propanol Álcool Alcino C 3 H 7 OH C 4 H 6 1 -Propanol 1 -Butino 2 -Butino
Isomeria Plana Metameria ou Isomeria de Compensação A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo. Etóxi Etano Éter Éster C 4 H 10 O C 3 H 6 O 2 Metóxi Propano Metanoato de Etila Etanoato de Metila Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as amidas comuns e substituídas.
Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinâmica Este é um caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos: Aldeído Enol Cetona C 2 H 4 O Etanal Enol C 3 H 6 O Etenol Propanona Propen-2 -ol
Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinâmica A explicação pode ser dada através de conceitos simples como densidade eletrônica e carga parcial, como na animação abaixo. O exemplo utilizado será de um aldeído, mas também é possível explicar a tautomeria ceto-enólica.
Isomeria Geométrica A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns átomos em uma estrutura tridimensional. Condições para ocorrência: 1 - Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço duplo deve possuir os dois radicais diferentes. 2 - Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um. 3 - Compostos alênicos (derivados do propadieno).
Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. O composto 1, 2 -Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: R 1 ≠ R 2 e R 3 ≠ R 4 Estruturas diferentes = Características diferentes. Como diferenciar as duas estruturas?
Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de seus átomos ou radicais. Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado. Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos. A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula.
Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:
Isomeria Geométrica Compostos Cíclicos Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. A regra para determinar quem é cis e quem é trans é a mesma dos compostos acíclicos: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.
Isomeria Geométrica Compostos Cíclicos Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:
Isomeria Óptica Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferenciá-los? Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada. Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada.
Isomeria Óptica Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.
Isomeria Óptica Condição para que um composto tenha atividade óptica: • Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro. * O carbono quiral é marcado com um asterísco (*), este carbono possui todos os ligantes diferentes. Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não superponíveis.
Isomeria Óptica Determinação do número de isômeros ópticos (lei de van't Hoff) : Compostos com 1 C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro). Compostos com 2 C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. Compostos com 2 C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna). Compostos com n. C* diferentes - 2 n isômeros opticamente ativos, sendo 2 n-1 dextrógiros, 2 n-1 levógiros e 2 n-1 racêmicos.
Isomeria Óptica Sobre a molécula do 3 -metil-2 -pentanol, responda: 2 estereocentros a) Quantos enantiomorfos possui a molécula? IOA = 2 n = 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula? IOA(-) = 2 n-1 = 22 -1 = 2, 2 isômeros levógiros
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