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Química Orgânica Introdução à Química Orgânica

Introdução à Química Orgânica O que é Química Orgânica? Acreditava-se, antigamente, que a química orgânica estudava os compostos extraídos de organismos vivos, na qual esses compostos orgânicos precisariam de uma força maior para serem sintetizados, essa força seria a vida. Porém, um cientista chamado Friedrich Wöhler derrubou essa teoria ao sintetizar um composto orgânico a partir de um composto Inorgânico: Dessa maneira, a definição aceita atualmente para Química Orgânica, proposto pelo Químico alemão Kekulé, é : Química orgânica é a parte da Química que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono.

Introdução à Química Orgânica Postulados do Carbono. • 1º Postulado: O carbono é tetravalente em todos os compostos orgânicos • 2º Postulado: As quatro ligações do carbono são equivalentes • 3º Postulado: Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias

Introdução à Química Orgânica Hibridização do carbono A hibridização de orbitais é uma forma de rearranjo de orbitais de um mesmo átomo produzindo novos orbitais equivalentes, com maior estabilidade que os originais que consiste na passagem de um elétron do orbital 2 s para orbital 2 pz que está vazio. • Hibridização sp 3 Na hibridização sp 3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio, originan o carbono no estado ativado (intermediário).

Introdução à Química Orgânica Hibridização do carbono • Hibridização sp 3 Em seguida, há “fusão” entre o orbital “s” e os três obtitais “p”. Daí, hibridização sp 3. Obs: Na hibridização sp 3, o carbono forma 4 ligações sigmas com outros átomos.

Introdução à Química Orgânica Hibridização do carbono • Hibridização sp 2 Na hibridização sp 2 um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). Entretanto, a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois “p”. Daí, hibridização sp 2. Obs: Nas ligações com outros átomos, forma três ligações “sigma” e uma “pi”.

Introdução à Química Orgânica Hibridização do carbono • Hibridização sp De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). Agora, a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e um “p”, permanecendo dois orbitais “p” puros. Daí, hibridização sp. Obs: Nas ligações com outros átomos, forma duas ligações “sigma” e duas “pi”.

Introdução à Química Orgânica Classificação do átomo de carbono. • Carbono primário É o carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono. • Carbono secundário É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono. • Carbono terciário É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono. • Carbono quaternário É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.

Introdução à Química Orgânica Tipos de ligações do carbono • Ligação simples Compartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação σ) • Ligação dupla Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação π + Ligação σ)

Introdução à Química Orgânica Tipos de ligações do carbono • Ligação tripla Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação σ + 2 Ligações π)

Introdução à Química Orgânica Exercícios

Introdução à Química Orgânica Exercícios

Introdução à Química Orgânica Classificação da cadeia carbônica • Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela. • Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas: Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel não aromático.

Introdução à Química Orgânica Classificação da cadeia carbônica • Cadeia mista: Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta. • Cadeia normal, reta ou linear: Ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas.

Introdução à Química Orgânica Classificação da cadeia carbônica • Cadeia ramificada: São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários. • Cadeia saturada: Classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos.

Introdução à Química Orgânica Classificação da cadeia carbônica • Cadeia insaturada: Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos. • Cadeia homogênea: São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos.

Introdução à Química Orgânica Classificação da cadeia carbônica • Cadeia heterogênea: Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S). • Cadeia aromática: São as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C 6 H 6).

Introdução à Química Orgânica Compostos aromáticos • Também chamados de arenos, os Compostos Aromáticos são hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos.

Introdução à Química Orgânica Compostos aromáticos • Condições de aromaticidade: ü Ser uma molécula plana ü Ter duplas ligações conjugadas ü Respeitar a regra de Hückel que diz que o número de elétrons π deve ser igual a expressão 4 n + 2, 2 onde n deve ser inteiro. Exemplos: 3 duplas ligações = 6 elétrons π 4 n + 2 = 6 n=1 2 duplas ligações = 4 elétrons π 4 n + 2 = 4 n = 0, 5 Como n é número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática. Como n não é um número inteiro, essa cadeia cíclica não é aromática.

� Adaptado do Prof. Armando Rodrigues