QUMICA II BLOQUE 4 IMPORTANCIA DE LOS COMPUESTOS

QUÍMICA II BLOQUE 4. IMPORTANCIA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO QFB. Melissa Sánchez Vázquez

Recuerda que… La química orgánica estudia el comportamiento de los compuestos que contienen carbono y por ello está considerada como una rama de la química. El carbono al enlazar sus átomos entre sí y con átomos de hidrógeno. Oxígeno, azufre, nitrógeno, fósforo y con algunos elementos metálicos forma millones de compuestos y supera por mucho a los compuestos inorgánicos.

INTRODUCCIÓN Los compuestos orgánicos forman parte de nuestra vida cotidiana. No sólo organismos vegetales y animales, sino nutrientes, combustibles, fibras y papel tienen su origen en moléculas orgánicas. La química orgánica estudia la tecnología empleada en los productos mencionados y es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono.

A principios del siglo XIX los químicos Michele Eugene Chevreul y Friedrich Wholer sintetizaron los primeros compuestos orgánicos, ácidos grasos y urea respectivamente.

¿CUÁL ES LA DIFERENCIA ENTRE EL CARBONO ORGÁNICO Y EL INORGÁNICO? La estructura interna de sus átomos, la cual le otorga propiedades muy específicas.

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DEL CARBONO E HIBRIDACIÓN Carbono No. atómico 6 Masa atómica 12 Núcleo (Protones) 6 Núcleo (Neutrones) 6 Electrones Nivel s = 2 Nivel p = 4 Nota. Se ha observado que en compuestos orgánicos el carbono es tetravalente por lo que puede formar 4 enlaces.

Para explicar la formación de los 4 enlaces covalentes en los compuestos orgánicos es necesario incluir dos nuevos conceptos: A) B) Promoción de electrones con orbitales vacíos (estado excitado) La hibridación de orbitales

En el estado excitado del átomo de carbono los orbitales son los que participan en la formación de enlaces. Al igualar la energía de los 4 orbitales se obtendrán 4 orbitales llamados “híbridos” debido a que tienen características de ambos orbitales s y p, proceso o estado conocido como “hibridación”. Los orbitales híbridos sp 3 son mas estables que los originales s y p.

El carbono es el único elemento que presenta los tres tipos de hibridación: sp 3, sp 2 y sp; originando así la simple, doble y triple covalencia.

HIBRIDACIÓN SP 3 Combinación de un orbital s con tres orbitales p. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos. Su estructura es Tetraédrica. La configuración electrónica desarrollada para el carbono es: El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2 s al orbital 2 p.

HIBRIDACIÓN SP 2 El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos. Su estructura es Trigonal. HIBRIDACIÓN SP En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace. Estructura Lineal

GEOMETRÍA MOLECULAR El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Geometría molecular tetraédrica. - El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices. Geometría triangular plana. - El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos. Geometría lineal. - Se forman enlaces sencillos y uno triple. dos

TIPOS DE CADENA E ISOMERÍA

INTRODUCCIÓ N Las propiedades de las diversas sustancias y sus usos dependen de la estructura molecular. Para conocer la estructura de las moléculas se debe considerar la fuerza de repulsión entre los pares de electrones que hay alrededor del átomo, la combinación de orbitales atómicos para formar orbitales alrededor de más de un núcleo, las moléculas tienen más de una estructura posible.

TIPOS DE CADENAS Dependiendo la forma de la cadena de átomos de carbono, los compuestos orgánicos se clasifican en:

Existen también compuestos de cadena abierta no saturados, llamados así porque en un par o varios pares de carbono intercambian dos o tres valencias los cuales pueden ser sencillos (c) o arborescentes(d).

Existen compuestos cíclicos o de cadena cerrada: los homocíclicos y los heterocíclicos. Estos esqueletos están caracterizados por contener solamente átomos de carbono que intercambian una valencia entre si y pueden ser sencillos (e) y arborescentes ( f ).

Existen esqueletos de cadena cerrada homogénea no saturados, y pueden ser sencillos como el ejemplo (g) o como el (h) el cual es un compuesto aromático que están relacionados con el benceno los cuales presentan olores agradables. También existen compuestos cíclicos homogéneos no saturados arborescentes ( i ).

Existen compuestos de cadena cerrada heterogénea y saturados. Son heterogéneos por que en la cadena cíclica se encuentra un átomo que no es de carbono y puede ser sencillo (j) o arborescentes (k).

Existen esqueletos de cadena cerrada heterogénea no saturados, los cuales pueden ser sencillos ( l ) y arborescentes (m).

TIPOS DE FÓRMULA UTILIZADOS EN QUÍMICA ORGÁNICA E ISOMERÍA De acuerdo con la tetravalencia del átomo de carbono, los compuestos orgánicos se pueden representar mediante tres tipos de fórmulas: 1. Condensada o molecular 2. Semidesarrollada o de estructura 3. Desarrollada o Gráfica

Fórmula condensada o molecular: indica sólo el número total de átomos de cada elemento del compuesto. C 4 H 10 No es muy utilizada debido a que varios compuestos pueden tener la misma.

Fórmula semidesarrollada: se indican sólo los enlaces entre los carbonos que constituyen el compuesto: Expresa con claridad el tipo de compuesto de que se trata e indica entre qué elementos se realiza el enlace químico.

Fórmula desarrollada o gráfica: se indican todos los enlaces presentes en la molécula orgánica. No es adecuada para compuestos de alto peso molecular.

ISOMERÍA Isómeros, compuestos que tienen la misma fórmula condensada, pero diferente fórmula estructural o semidesarrollada, en pocas palabras, son compuestos de la misma formula molecular, pero con distintas propiedades. Es necesario indicar el orden y la distribución en el espacio de los átomos mediante las fórmulas semidesarrolladas.

Para los hidrocarburos la isomería puede ser: De cadena o estructural De posición o lugar Geométrica o cis-trans Óptica o estereoisomería Funcional

ISOMERÍA DE CADENA O ESTRUCTURAL Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado. Este tipo de isomería la presentan principalmente los alcanos, en los que varía su estructura.

ISOMERÍA DE POSICIÓN Se caracterizan por tener igual formula molecular, la misma cadena carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubican en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Se presenta en alquenos y alquinos, debido al cambio de lugar de la doble o triple ligadura en la cadena principal.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA O CIS-TRANS La presencia de la doble ligadura impide la libre rotación de los átomos de carbono en ese punto. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia con un doble enlace son: • Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. • Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.

ISOMERÍA ÓPTICA O ESTEREOISOMERÍA Aquella en la cual los compuestos orgánicos tienen el mismo orden de enlace de los átomos, pero difieren en la forma como estos se ordenan en el espacio. Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.

ELEMENTOS DE ESTE TIPO DE ISOMERÍA: Plano de simetría: se encarga de dividir una molécula en dos mitades equivalentes. Como si se colocara un espejo de tal modo que una mitad de la molécula sea la imagen especular de la otra molécula. Centro de simetría: es un punto en el centro de una molécula a partir del cual si se traza una línea esta encuentra otro átomo de la misma especie.

Un estereoisómero es quiral (kheir-manos) cuando no es superponible con su imagen especular y no posee un plano o centro de simetría. Las imágenes especulares que no se superponen se denominan nantiómeras.

Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada en la dirección de las manecillas del reloj (a la derecha) se le llama dextrorrotatorio (+). Un enantiómero que rota la luz a la izquierda se le llama levorotatorio (-). Existe también una forma racémica (+-), ópticamente inactiva porque no rota el plano de la luz polarizada, es decir tiene una mezcla de igual número de moléculas de cada enantiómero.

PROPIEDADES FÍSICAS, NOMENCLATURA Y USO DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

HIDROCARBUROS Son los compuestos mas importantes obtenidos por el hombre, ya que de ellos se consigue enorme variedad de productos petroquímicos.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos mas sencillos y están formados por carbono e hidrógeno. Se clasifican según el número de enlaces covalentes formados entre los átomos de carbono de los compuestos. Se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos no contienen el grupo benceno a diferencia de los aromáticos. Los alifáticos se dividen en: alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos. Alcanos o parafinas: en su composición sólo intervienen enlaces de carbono-carbono, y son hidrocarburos saturados, ya que sólo un par de electrones es compartido entre los carbonos. Los compuestos con dobles enlaces carbono-carbono se llaman alquenos u olefinas y los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se llaman alquinos o acetilenos.

ALCANOS Hidrocarburos mas sencillos que existen.