Qumica del carbono ISOMERA los ismeros son compuestos

Química del carbono

ISOMERÍA: los isómeros son compuestos que tienen la misma formula molecular pero distinta fórmula estructural. Plana o de constitución: de cadena, de posición, de función (alcohol-éter; cetona-aldehído; ácido-éster) Espacial o estereoisomería: geométrica: cis/trans: dos sustituyentes iguales están al mismo lado del doble enlace (cis) o en lados opuestos (trans) (Si en el mismo C dos sustituyentes son iguales no hay CH 2= ) Óptica: C asimétrico. Los 4 sustituyentes de un C (sp 3) deben ser distintos. Son distintos de su imagen en el espejo, se denominan también enantiómeros y desvían la luz polarizada hacia planos distintos. Cn. H 2 n+2 sencillos Cn. H 2 n 1 enlace doble o ciclo Cn. H 2 n-2 1 triple, 2 dobles o doble y ciclo Cn. H 2 n+2 O alohol o éter Cn. H 2 n. O cetona-aldehido o = y alcohol Cn. H 2 n. O 2 ácido éster C 6 H 6 benceno (sp 2) Ácidos: son ácidos débiles todos los ácidos carboxilicos HCOOH CH 3 COOH AMINAS: actúan de bases (acido+amina amida + agua) REACCIONES DE ELIMINACIÓN: que se caracterizan por la pérdida de una molécula pequeña del seno de una molécula mayor y la formación de un enlace múltiple en esta última. • CH 3 -CH 2 Cl CH 3 -CH=CH 2 + HCl • CH 3 --CH 2 OH CH 2=CH 2 + H 2 O (en presencia de ácido sulfúrico) REACCIONES DE ADICIÓN: que se caracterizan por la adición de una molécula pequeña a un enlace múltiple. • CH 3–CH=CH 2 + H 2 O CH 3–CH 2 OH + CH 3–CHOH–CH 3 • CH 2=CH 2 + H 2 O CH 3–CH 2 OH ESTERIFICACIÓN: ácido + alcohol éster + agua • R-COOH + HOR’ RCOOR’ + H 2 O • Ac. Acético (ac. Etanoico) + metanol acetato de metilo (etanoato de etilo) + agua • Ac. Acético (ac. Etanoico) + etanol acetato de etilo + agua OXIDACIÓN con K 2 Cr 2 O 7 o KMn. O 4 en ácido diluido (H 2 SO 4) • Alcohol primario ⇔ aldehído ⇔ ácido carboxílico • Alcohol secundario ⇔ cetona • Alcohol terciario ⇔ no se oxida

Reacciones de sustitución electrófila. n Halogenación del benceno: Fe. Cl 3 n + Cl 2 Cl + HCl

Alcoholes • Eliminación de agua: deshidratación usando ácidos sulfúrico o fosfórico u óxido de aluminio como catalizadores H OH CH 2 H 2 SO 4 H 2 C CH 2 + H 2 O • Oxidación con dicromato de potasio o permanganato de potasio Alcoholes primarios oxidación a aldehídos y posteriormente a ácidos Alcoholes secundarios oxidación a cetonas R CH 2 OH oxidación R CHO oxidación • Esterificación: ácido + alcohol ester + agua CH 3 C ll O OH + CH 3 O H CH 3 C ll O O CH 3 R COOH + H 2 O

Puente de hidrógeno: p. eb y +sol. en agua POLÍMEROS: • • Un polímero es una molécula muy grande formada por la unión de otras moléculas más pequeñas denominadas monómeros. Los polímeros pueden ser naturales (caucho, proteínas, etc. . ) o artificiales (PVC, las poliamidas, los poliéster, etc. ) La polimerización puede tener lugar por adición o por condensación. Polímero de adición: las moléculas de monómero poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono; utilizan los electrones de un enlace π (doble) para formar un nuevo enlace σ (sencillo) con la siguiente molécula. • Polímero de condensación: Se eliminan átomos liberando algunos enlaces para unirse a la siguiente molécula. Las moléculas eliminadas suelen ser agua, amoniaco o HCl

Reacciones de polimerización (I). Por adición: la unión sucesiva de las moléculas del monómero da un único producto Formación de polietileno a partir de etileno: H H C C H H Monómero: etileno Polimerización Catalizador H H H C C C H H n. H H Polímero: polietileno

Polímeros de adición Monómero Polímero Usos típicos CH 2 [ CH 2 ] n Contenedores, tuberías, bolsas, juguetes, cables aislantes. Eteno CH 2 CH CH 3 Propeno CH 2 CHCl Cloroeteno CH 2 CHCN Polietileno [ CH 2 CH ] n CH 3 Polipropileno [ CH 2 CH ] n Cl Policloruro de vinilo (PVC) Cañerías, mangueras, discos, cuero artificial, envoltorios para alimentos, baldosas. [ CH 2 CH ] n Fibras para ropa, alfombras, tapices. Acrilonitrilo CN Poliacrilonitrilo CH 2 CH [ CH 2 CH ] n Estireno Poliestireno CF 2 [ CH 2 ] n Tetrafluoreteno Fibras para alfombras, redes de pesca, cuerdas, cesped artificial. Teflón Espuma de poliestireno, vasos para bebidas calientes, embalajes, aislamientos. Recubrimientos antiadherentes para utensilios de cocina.

Polímeros de condensación (II). NAILON Monómero 1: ácido adípico Monómero 2: hexametilendiamina El grupo –COOH del ácido adípico reacciona con el grupo –NH 2 de la hexametilendiamina, desprendiéndose una molécula de agua: Por adición sucesiva de ambos monómeros, se forma finalmente, el polímero:

Polímeros de condensación (III). POLIÉSTERES Polimerización de ácidos carboxílicos y alcoholes: Un tipo importante de poliésteres son los POLICARBONATOS, empleados en la fabricación de lentes ópticas