QUIMICA ORGANICA LA QUIMICA DEL CARBONO ORIGEN DE

QUIMICA ORGANICA LA QUIMICA DEL CARBONO

ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Gran parte de los alimentos que consumimos están formados por compuestos orgánicos: como carbohidratos, proteínas, grasas, etc. El nombre debe su origen a que en un principio se creyó que solo los organismos vivos, mediante alguna fuerza misteriosa “fuerza vital” eran capaces de formar compuestos organicos. Pero en 1828, Friedrich Wöhler (18001882), a partir de un compuesto mineral, preparó urea en el laboratorio, CO(NH 2)2, sustancia presente en la orina animal, la teoria de la “fuerza vital” se descartó definitivamente.

ü Todas las sustancias que tienen carbono en su estructura, con la excepción de algunas pocas moléculas como el CO 2, se llaman compuestos orgánicos; los restantes son compuestos inorgánicos. ü La química del carbono abarca desde carbohidratos, grasas, proteínas, hasta materiales básicos para la industria, como plásticos, fibras y combustibles, pasando por medicamentos y conservantes alimenticios.

Propiedades de los compuestos de carbono Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades § Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos § Temperaturas de fusión y ebullición bajas. § No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución § Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan. § Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos.

EL ÁTOMO DE CARBONO ü Todas las moléculas orgánicas contienen átomos de carbono. Tienen además, átomos de hidrogeno, oxigeno y nitrógeno: y en menor frecuencia, flúor, cloro, azufre y fósforo. El gran numero y la diversidad de los compuestos orgánicos se explica por las características especiales que tiene el átomo de carbono: o Electronegatividad intermedia: la posición que ocupa en la tabla periódica determina su carácter covalente, con una electronegatividad igual a 2, 5 intermedia entre el cesio (0, 8) y la del flúor (4, 0). Esto le permite combinarse con facilidad con elementos muy diferentes. El carbono forma enlaces covalentes con muchos otros átomos.

El carbono 12 2 C 1 s 2 s 2 p 6 Para alcanzar la configuración de gas noble y lograr la estabilidad energética y explicar la forma de las moléculas TEORIA DE LA HIBRIDACIÓN, en donde, los electrones en el carbono experimentan un cambio de energía: un electrón es promovido de un orbital 2 s a un orbital 2 p, Tetravalencia del carbono Hibridación corresponden a la mezcla o combinación del orbital 2 s y los 2 p a. 4 enlaces simples (sp 3) enlace Los enlaces sp 3 presentan siempre cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del carbono. Los compuestos formados por enlaces simples se denominan saturados

ü La nueva configuración del átomo de carbono tiene 4 electrones desapareados, es decir, 1 s 22 s 12 px 12 py 12 pz 1. ü Los 4 orbitales que se forman por la combinación de un orbital s con tres orbitales p, se llama orbitales híbridos sp 3. ü Esta condición se llama tetravalencia, el carbono es tetravalente porque puede formar cuatro enlaces covalentes uniéndose a otros de carbono y otros elementos.

ü El átomo de carbono tiene la capacidad de unirse consigo mismo para formar cadenas carbonada y también puede hacerlo con otros elementos mediante enlaces covalentes SIMPLES, DOBLES o TRIPLES, en donde se comparten uno, dos o tres pares de electrones respectivamente. ENLACE SIMPLE ENLACE DOBLE ENLACE TRILE

HIDROCARBUROS: carbono e hidrogeno Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples; están constituidos exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogeno. Según su estructura se clasifican en: Saturados Acíclicos HIDROCARBUROS Alcanos Alquenos Insaturados Cíclicos Aromáticos Alquinos

HIDROCARBUROS ACICLICOS � Si los átomos están unidos solo por en laces simples son hidrocarburos saturados o ALCANOS, y si entre ellos hay enlaces dobles (es un ALQUENO) o triples (es un ALQUINO), y son hidrocarburos insaturados. HIDROCARBUROS ACICLICOS Alcanos Cada átomo de carbono de la cadena está unido por un enlace simple y a su vez por átomos de hidrógenos. Formula general Cn. H 2 n+2 Alquenos Alquinos Un par o mas pares Un par o mas de átomos de carbono en la cadena están unidos mediante un enlace triple. doble. Formula general Cn. H 2 n-2

HIDROCARBUROS CICLICOS � Los átomos de carbono de la cadena están unidos de sus extremos formando ciclos (cadenas cerradas) HIDROCARBUROS AROMATICOS Compuestos formados por ciclos pero se distinguen de los cíclicos por sus enlaces dobles conjugados (tienen varios enlaces dobles separados por en laces simples. Derivan del benceno C 6 H 6, cuya estructura es la de un hexágono con enlaces conjugados.

ALCANOS

HIDROCARBUROS Reactividad en alcanos El principal método de obtención (síntesis) de los alcanos se conoce como hidrogenación de alquenos, es decir, la reacción de un alqueno con moléculas de hidrogeno (H 2), lo que provoca la ruptura del enlace doble y la formación de un alcano en presencia de un catalizador (Pt, Pd, Ni). Combustión

Alquenos HIDROCARBUROS También denominados olefinas, derivados de aceite, son hidrocarburos que presentan un doble enlace entre carbono Su fórmula general es Cn. H 2 n y su terminación característica es el sufijo eno.

Los alquenos pueden presentar enlaces dobles en cualquiera de los carbonos enlazantes. La cadena debe ser enumerada dando al enlace la menor numeración posible. Los alquenos pueden presentar mas de un enlace doble, situación en la cual no obedecen a la fórmula general Cn. H 2 n.

Alquinos Denominados también acetilenos, corresponden a los hidrocarburos alifáticos que presentan un enlace triple entre carbono – carbono. Obedecen a la formula general Cn. H 2 n – 2 y su terminación característica es el sufijo ino. Etino o acetileno Nomenclatura Al igual que en los alquenos, la ubicación del enlace debe indicarse en el nombre del compuesto.

Hidrocarburos cíclicos Son especies químicas formadas por hidrogeno y carbono que presentan una cadena cerrada, lo que da origen a un ciclo. Alicíclicos: (cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos) saturados o insaturados. Aromáticos: que poseen anillos aromáticos insaturados Cicloalcanos: Su formula genérica es Cn. H 2 n (donde n es igual o superior a 3) Cicloalquenos : presentan un enlace doble en su estructura. Cicloalquinos

¿Qué es un isómero? El término isomería procede del griego (isos = igual; meros = parte) y se refiere a la propiedad que presentan algunos compuestos, particularmente los orgánicos, de poseer la misma fórmula molecular, pero distinta desarrollada y por lo tanto características diferentes C 6 H 12 O 6 ( Glucosa)

Tipos de Isomería � Podemos distinguir dos tipos: Isomería estructural Se da cuando los átomos de los isómeros están unidos en un orden diferente Isomería de cadena Isomería de posición Isomería de función Isomería espacial o estereoisomería Se da cuando los átomos de los isómeros están unidos en el mismo orden pero tienen una orientación espacial diferente. Isomería geométrica o cis-trans Isomería Óptica

Isomería estructural Isomería de cadena: Los isómeros tienen distinta cadena carbonada Isomería Estructural Se da cuando los átomos de los isómeros están unidos en un orden diferente Isomería de cadena Isomería de posición Isomería de función Butano metil propano Isomería de posición: La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes. 3 -Pentanona 2 - Pentanona Isomería de función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química. 1 –Propanol o propan-1 -ol Etil metil éter

Hidrocarburos aromáticos : Se definen como los compuestos formados por ciclos que poseen varios enlaces dobles separados por enlaces simples. Alcoholes Compuestos que contienen un grupo hidroxilo (–OH), formados al reemplazar uno o mas hidrógenos de un hidrocarburo por uno o mas de los grupos alcohólicos. Su formula general es: R – OH. Para nombrarlos se indica la ubicación del grupo funcional seguido del nombre de la cadena con la terminación característica –ol.

GRUPOS FUNCIONALES � Un grupo funcional es una porción reactiva de una molécula que experimenta reacciones predecibles. � Muchos grupos funcionales contienen un átomo diferente del carbono que tiene pares electrónicos solitarios.

ALCOHOLES � Estructuralmente, se considera a un alcohol como un compuesto que se ha obtenido por sustitución de un átomo de H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un hidrocarburo alifático. � CH 3 OH Metanol CH 3 CH 2 OH Etanol propanol

NOMENCLATURA � Se denominan de acuerdo a las reglas de la IUPAC, similares a las usadas para nombrar los hidrocarburos, exepto que el nombre base se determina por la cadena más larga que contiene el carbono al cual está unido el grupo -OH. � Al nombre base se la agrega la terminación ol. � La posición del grupo -OH se indica por el número precedente al nombre base.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios � Los alcoholes se clasifican por el número de átomos de carbono que están unidos al cual está enlazado el grupo -OH. CH 3 CH 2 CH 2 -OH 1 -butanol CH 3 CH 2 CH-OHCH 3 2 -butanol

ALDEHIDOS Y CETONAS � Son compuestos que contienen un grupo carbonilo C O Grupo carbonilo

ALDEHIDOS � Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un átomo de hidrógeno unido a él. O O O (H)R- C - H H-C-H CH 3 - C - H Metanal Etanal formaldehido Acetaldehido

CETONA � Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos hidrocarburo unidos a él. O (H)R- C - R 1 O O CH 3 - C - CH 3 -C- CH 2 CH 3 Propanona Acetona 2 - butanona

Ejercicio z. Dé el nombre O CH 3 CH 2 - CH 3 O H - CH 2 CH 3

ACIDOS CARBOXILICOS � Es un compuesto que contiene el grupo carboxilo -COOH. O O O - C -O-H R - C -O-H CH 3 -C-O-H Grupo carboxilo Ácido carboxílico Acido etanoico Acido acético

Acidos carboxílicos comunes

Funciones Orgánicas Aldehídos Los aldehídos contienen el grupo funcional carbonilo (C = O). Este se une al carbono terminal de una cadena y el enlace libre del carbono se une a un hidrogeno: Para nombrarlos se contabiliza el carbono del grupo funcional en la cadena y se cambia la terminación del alcohol (–ol) por –al. Cetonas Las cetonas R–CO–R 1 presentan cadenas carbonadas (idénticas o distintas) unidas al grupo funcional carbonilo (CO). CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona CH 3 -CO-CH 3 Propanona. Acetona Es el disolvente más común de los quitaesmaltes

Ácidos carboxílicos La nomenclatura de los ácidos carboxílicos requiere contabilizar el carbono del grupo funcional dentro de la cadena principal, anteponer al nombre la palabra “ácido –“ y agregar al nombre del alcano el sufijo “-oico”.

Polímeros • La mayor parte de los polímeros son orgánicos. • Se clasifican en naturales y artificiales. • Naturales: proteínas, ácidos nucleidos, celulosa, hule (poliisopreno) • Artificiales: nylon, poliestireno, teflon, (politetrafluoroetileno), PET (polietilentereftalato), PVC (cloruro de polivinilo), polietileno, otros.

POLIMEROS � POLIMEROS o RESINAS PLASTICAS: Son compuestos naturales o sintéticos que estan constituidos por la unión de pequeñas moléculas, formando cadenas. Ejs. : UNIDAD Etileno CH 2=CH 2 Cloruro de Vinilo CH 2=CH-Cl Propileno CH 2=CH-CH 3 POLIMERO Polietileno (CH 2 -CH 2)n PVC (CH 2 -CH-Cl)n PP (CH 2 -CH-CH 3)n

RESINAS PLASTICAS TERMOPLASTICOS TERMORIGIDOS -Cadenas lineales o ramificadas. -Unión: electrostática. -A través de la adición de calor, modifican su forma. -Cadenas lineales o ramificadas. -Unión: cross linking. MELAMINAS EPOXIDAS ELASTOMEROS -La ordenación de las cadenas, permite una deformación permanente.

Compuestos con varios grupos funcionales Aminoacidos Glicina Otros Las proteínas son polímeros naturales, constituidos por largas cadenas de aminoácidos enlazados.

fin