QFL 0342 Reatividade de Compostos Orgnicos 4 Adio

QFL- 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos 4. Adição Eliminação Prof. Dr. Daniel Nopper Silva Rodrigues dannopper@usp. br

Tópicos da Aula QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos A) Literatura recomendada. 2 B) Princípios. a) Compostos carboxílicos. b) Reação. c) Mecanismo geral. - Grupo de partida. d) Reatividade relativa. e) O grupo de partida sob a ótica do p. KA. C) Hidrólise. a) Mecanismo. - Meio ácido. - Meio Alcalino. b) Saponificação.

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Tópicos da Aula 3 D) Esterificação a) Mecanismo. - Catálise ácida. b) A partir de cloretos de ácido. c) Trans-esterificação. E) Preparação de Cloretos de ácido. F) Preparação de Anidridos G) Formação de amida a) Reações. b) Mecanismo.

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Tópicos da Aula 4 H) Ácido carboxílico a) Formação via de nitrilas. b) Descarboxilação. I) Resumo.

Literatura recomendada QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos • Organic Chemistry: J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. 5 Wothers. (Capítulos XII) • Organic Chemistry: P. Bruice : (Capítulo XVII) • Organic Chemistry: J. Mc. Murray : (Capítulo XX e XXI)

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios Compostos carboxílicos 6

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios A reação 7

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios A reação 8

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios Mecanismo geral 9

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios Mecanismo geral 10

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios Mecanismo geral 11

Princípios QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos O Grupo de partida 12 Grupos de partida são os grupos que, ao serem removidos do intermediário tetraédrico recuperam a carbonila levando ao produto mais estável possível.

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios O Grupo de partida 13

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios O Grupo de partida 14

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios O Grupo de partida 15

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios O Grupo de partida 16

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios O Grupo de partida 17

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios Reatividade relativa 18

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios Reatividade relativa 19

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Princípios Reatividade relativa 20

Princípios QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Grupo de partida sob a ótica do p. KA 21

Princípios QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Grupo de partida sob a ótica do p. KA 22

Princípios QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Grupo de partida sob a ótica do p. KA 23

Princípios QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Grupo de partida sob a ótica do p. KA 24

Princípios QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Grupo de partida sob a ótica do p. KA 25

Princípios QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Grupo de partida sob a ótica do p. KA 26

Princípios QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Grupo de partida sob a ótica do p. KA 27

Princípios QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Grupo de partida sob a ótica do p. KA 28

Princípios QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Grupo de partida sob a ótica do p. KA 29

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Mecanismo 30

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Mecanismo 31

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Mecanismo 32

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Meio ácido 33

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Meio ácido 34

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Meio ácido 35

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Meio ácido 36

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Meio ácido 37

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Meio Alcalino 38

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Meio Alcalino 39

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Saponificação 40

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Saponificação 41

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Saponificação 42

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Hidrólise Saponificação 43

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Esterificação Mecanismo 44

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Esterificação Mecanismo 45

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Esterificação Mecanismo 46

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Esterificação Mecanismo 47

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Esterificação Mecanismo 48

Esterificação QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos A partir de cloretos de ácido 49

Esterificação QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos A partir de cloretos de ácido 50

Esterificação QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos A partir de cloretos de ácido 51

Esterificação QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos A partir de cloretos de ácido 52

Esterificação QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos A partir de cloretos de ácido 53

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Esterificação Catálise nucleofílica 54

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Esterificação Catálise nucleofílica 55

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Esterificação Catálise nucleofílica 56

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Esterificação Transesterificação 57

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Esterificação Transesterificação 58

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Esterificação Transesterificação 59

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Esterificação Transesterificação 60

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Preparação de haletos de acila Reatividade 61

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Preparação de haletos de acila Reatividade 62

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Preparação de haletos de acila Via SOCl 2 63

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Preparação de haletos de acila Via SOCl 2 64

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Preparação de haletos de acila Via SOCl 2 65

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Preparação de haletos de acila Via SOCl 2 66

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Preparação de haletos de acila Via PCl 5 67

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Preparação de haletos de acila Via PCl 5 68

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Preparação de haletos de acila Via PCl 5 69

Preparação de anidridos QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos A partir de haletos de acila 70

Preparação de anidridos QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos A partir de haletos de acila 71

Preparação de anidridos QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos A partir de haletos de acila 72

Formação de Amidas QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos A partir de haletos de acila 73

Formação de Amidas QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos A partir de haletos de acila 74

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Formação de Amidas Mecanismo 75

Formação de Amidas QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Mecanismo 76 São necessários 2 equivalentes de aminas para cada carboxila.

Formação de Amidas QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Mecanismo 77 São necessários 2 equivalentes de aminas para cada carboxila.

Formação de Amidas QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Mecanismo 78 Não se produz amidas a partir de ácidos carboxílicos em meio alcalino.

Formação de Amidas QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Mecanismo 79 Não se produz amidas a partir de ácidos carboxílicos em meio alcalino.

Formação de Amidas QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Mecanismo 80 Não se produz amidas a partir de ácidos carboxílicos em meio alcalino.

Formação de Amidas QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Mecanismo 81 Porém, é possível hidrolisar amidas em meio ácido.

Formação de Amidas QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Mecanismo 82 Porém, é possível hidrolisar amidas em meio ácido.

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Formação de Amidas Mecanismo 83

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Ácidos carboxílicos Via nitrilas 84

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Ácidos carboxílicos Via nitrilas 85

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Ácidos carboxílicos Via nitrilas 86

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Ácidos carboxílicos Via nitrilas 87

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Ácidos carboxílicos Via nitrilas 88

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Ácidos carboxílicos Via nitrilas 89

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Ácidos carboxílicos Descarboxilações 90

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Ácidos carboxílicos Descarboxilações 91

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Ácidos carboxílicos Descarboxilações 92

QFL 0342 – Reatividade de Compostos Orgânicos Resumo 93