PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS Los primeros cuatro

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS Los primeros cuatro miembros de la serie de los alcanos normales son gases, del pentano al heptadecano (17 carbonos) son líquidos, y del C 18 en adelante son sólidos. Los alcanos son compuestos apolares insolubles en agua y menos densos que ella. Como resultado de esto, el aceite lubricante que es una mezcla de hidrocarburos rica en alcanos.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS Las únicas reacciones que estos hidrocarburos pueden presentar sin ruptura de la cadena son aquellas en las que uno o más hidrógeno son reemplazados por otros átomos o grupos. Tales reacciones se denominan reacciones de sustitución. Halogenación de alcanos. Los halógenos reaccionan con los alcanos, sustituyendo sus hidrógenos para formar los derivados halogenados correspondientes. La reacción se realiza en presencia de luz o altas temperaturas y se practica usualmente con cloro y bromo EJ. CH 4+CL 2 -----CH 3 Cl+HCL Metano Cloro metano La reacción progresa hasta la sustitución de todos los hidrógenos CH 3 Cl+Cl 2 -------CH 2 Cl 2+HCl Cloro metano Diclorometano

CH 2 Cl 2+Cl 2 ----CHCl 3+HCl Diclorometano Triclorometano o cloroformo CHCl 3+Cl 2______CCl 4+HCl Triclorometano Tetraclorometano o tetracloruro de carbono Oxidación o combustión de alcanos: Los son bastante resistente a los oxidantes comunes como permanganato de potasio(KMn. O 4)o dicromato de potasio (K 2 Cr 2 O 7), pero pueden ser oxidados a dióxido de carbono y agua cuando se encienden en presencia de un exceso de oxígeno. Esta reacción la conocemos como combustión, y libera grandes cantidades de calor, tanto más cuanto mayor sea el hidrocarburo: CH 4+2º 2 ------CO 2+2 H 2 O+211 Kcal C 2 H 8+ 5 O 2 -------2 CO 2+4 H 2 O+526 Kcal

ISOMERIA DE LOS ALCANOS A partir del butano, los alcanos presentan el fenómeno de la isomería este presenta dos isómeros, tres del pentano, cinco del hexano y así sucesivamente hasta alcanzar números verdaderamente considerables. ISÓMEROS DEL HEXANO C 6 H 14 CH 3 -CH 2 -CH 3 n- Hexano CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 2 -Metilpentano CH 3 -CH 2 -CH 3 3 -Metilpentano CH 3 -C-CH 2 -CH 3 2, 2 -Dimetilbutano

LOS ALQUENOS, Cn. H 2. n Estructura: Son los hidrocarburos que se caracterizan por la presencia de enlaces dobles entre carbonos adyacentes. Los alquenos de cadena abierta y un solo doble enlace tienen fórmula general Cn. H 2 n que muestra dos hidrógenos menos que la de los alcanos. Los alquenos se conocen comúnmente como olefinas (del latín, óleum aceite y ficare: hacer), nombre que tuvo su origen en la reacción del eteno con cloro, la cual conduce a la formación de un líquido aceitoso. Los dos enlaces de un enlace doble no son exactamente iguales. Uno de ellos tiene las mismas características del enlace simple, o sea que es muy fuerte. El otro enlace es más débil y puede romperse con cierta facilidad por la acción de los reactivos químicos. Los carbonos comprometidos en el enlace doble son trigonales, lo que hace que esta parte del hidrocarburo sea planar; es decir los dos carbonos comprometidos en un enlace doble y los átomos de carbono u otro elemento unidos a ellos están todos en un mismo plano.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS Los alquenos se nombran reemplazando el sufijo ano del alcano correspondiente por eno: CH 3 -CH 3 CH 2=CH 2 Etano Eteno CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 2=CH-CH 3 Propano Propeno También se usa mucho el sufijo ileno de la nomenclatura común, sobre todo para algunos alquenos menores: etileno, propileno, etc.

Las normas de la IUPAC son similares a las estudiadas para los alcanos, pero deben tenerse en cuenta las siguientes adiciones: 1. La cadena que se seleccione como más larga debe contener el enlace doble. 2. La numeración de dicha cadena se empieza por el extremo más cercano al doble enlace, de tal manera que su posición quede indicada por el menor número posible.

3. Cuando existen varios enlaces dobles, su cantidad se indica por los prefijos numéricos di, tri etc, según el caso y su posición para los números correspondientes en la cadena : a. CH 3 -CH 2 -C=CH 2 -CH 3 2 –Etilpenteno Aunque existe una cadena de seis carbonos, se escoge la de cinco para que incluya el enlace doble. Las ramificaciones se denotan como en los alcanos, es decir, por un número que antecede al nombre del grupo. En casos en que, como este, el enlace doble se presenta entre los carbonos 1 y 2 el número 1 se subentiende y no se indica en el nombre b) c) . CH 3 -C=CH-CH 3: 3 -Metil-2 penteno Si se numera en sentido contrario, llegamos al nombre 3 -metil-3 -penteno que es incorrecto por presentar un número mayor para la posición del enlace doble. CH 2=CH-CH=CH 2 1, 3 Butadieno d) CH 2 ----C-CH=CH-C-CH 3 CH CH 3 no 3 -Etil-6, 6 -dimetil-2, 4 - heptadieno

ISOMERIA EN LOS ALQUENOS. Isomería de cadena. Como en los alcanos, en los alquenos se presenta el fenómeno de la isomería estructural de cadena. Ej CH 2=CH-CH 2 -CH 3 1 - Buteno CH 2=C-----CH 3 Metilpropeno. Estos dos compuestos corresponden a la fórmula molecular C 4 H 8 pero sus estructuras son completamente distintas, si bien en ambos casos se presenta un enlace doble entre los carbonos 1 y 2.

Isomería de posición La posibilidad de que un enlace doble, se presente en posiciones diferentes de una misma cadena carbonada da origen a isómeros estructurales conocidos como isómeros de posición. Ej: CH 2=CH-CH 2 -CH 3 -CH=CH-CH 3 1 -Buteno 2 -Buteno Ambos compuestos obedecen a la fórmula general C 4 H 8 y su única diferencia estructural es la posición del enlace doble.

Isómeros de posición: Son aquellos cuya fórmula estructural difiere en la posición del grupo funcional que para los alquenos es el enlace doble. Así los dos alcoholes siguientes son isómeros de posición. CH 3 -CH 2 OH CH 3 -CH-CH 3 1 propanol. 2 -propanol Isomería Cis-Trans El enlace simple, permite la libre rotación de los átomos a su alrededor, el enlace doble es de una rigidez tal que toda la rotación queda completamente impedida.

Como consecuencia de lo anterior, existen dos maneras diferentes de organizar los átomos o grupos unidos a los carbonos que forman un doble enlace. En otras palabras, a causa de la rigidez inherente al doble enlace. Una misma estructura puede organizarse de dos maneras que corresponden a compuestos distintos. Estos compuestos son isómeros del tipo cis-trans o isómeros geométricos. Ejs. 2 Buteno CH 3 -CH=CH-CH 3 podemos desarrollar esta fórmula en dos arreglos diferentes a saber: ejemplos en el cuaderno.

cis-2 -Buteno

Clasificación de la isomería Los distintos tipos de isomería pueden clasificarse de la siguiente manera: De cadena Estructural De posición De grupo funcional Isomería Especial o esteroisomería Cis-trans Optica

Isómeros del buteno, C 4 H 8 a) H / CH 2 -CH 3 C=C H/ H b) CH 3 / CH 3 C=C H/ H 1 Buteno cis-2 -Buteno

Propiedades físicas de los alquenos Los primeros cuatro miembros de la serie normal de los alquenos (de 2 a 4 carbonos) son gases; del C 5 al C 15 son líquidos y del C 16 adelante son sólidos. Sus propiedades físicas son muy similares a las de los alquenos: son apolares, insolubles en agua y menos densos que ella.

Propiedades químicas de los alquenos Los alquenos son mucho más reactivos que los alcanos, debido al doble enlace que presentan en sus moléculas. Las reacciones de los alcanos las podemos agrupar en tres categorías: reacciones de adición, reacciones de oxidación y reacciones de polimerización.

Reacciones de adición Constituyen las reacciones más características de los alquenos. En ellas, un reactivo se adiciona o se une al alqueno mediante la ruptura de uno de los enlaces de enlace doble. Esto es: CH 2=CH 2+H—H-----CH 3—CH 3 Eteno Etano Adición de halógenos: CH 2=CH 2+Cl---------CH 2 Cl Eteno 1, 2 Diclorometano Adición de haloácidos o hidrogenación: CH 2=CH—CH 3+HI-----CH 3 -CHI-CH 3 Propeno 2—yodopropano

Combustión: Los alquenos se convierten en dioxido de carbono y agua cuando se encienden en presencia de oxígeno C 2 H 4+302 -------2 C 02+2 H 2 O Prueba de Baeyer: Ciertos agentes oxidantes, entre los cuales el más utilizado es el permanganato de potasio diluido y frio, oxidan alguno alquenos con formación de compuestos conocidos como dioles o glicoles.

La polimerización de los alquenos puede considerarse como una autoadición de las moléculas pequeñas o monómeros y conduce a productos de tanta importancia como polietileno, polipropileno, teflón, orlon y cauchos sintéticos y muchos otros. EJ, n. CH 2=CH 2 -----(CH 2 -----CH 2)—n Eteno polietileno

Obtención de alquenos La mayor fuente industrial de los alquenos la constituye el petróleo. Los alcanos superiores presentes en el petróleo se someten a altas temperaturas, con lo que se consigue su fragmentación en alquenos menores. El proceso se conoce como cracking térmico y puede también realizarse a temperaturas bajas mediante el uso de catalizadores. En este caso, se conoce como cracking catalítico.

Deshidratación de alcoholes Consiste en la eliminación de una molécula de agua, y se logra mediante la acción de agentes deshidratantes fuertes como el ácido sulfúrico concentrado o la alúmina, Al 2 O 3

Deshidrohalogenación de derivados halogenados Los derivados halogenados o halogenuros de alquilo pueden tratarse con una base fuerte , con lo que se consigue la eliminación de una molécula de ácido. Esta reacciona con el KOH para formar la sal y el agua.