Prohiralnost i prostereogenost Prohiralnost je osobina da se

Prohiralnost i prostereogenost • Prohiralnost je osobina da se u jednom koraku iz ahiralnog pređe u hiralno. • Prostereogenost je osobina da se u jednom koraku iz stanja koje nije uzrok postojanja steroizomera pređe u stanje koje uzrokuje postojanje steroizomera. • Postoje prohiralni i/ili prostereogeni molekuli, centri ligandi i strane. 1

Prohiralnost

Prohiralni centar

4

Nomenklatura prohiralnih centara i strana 5

6

Heterotopni-dijastereotopni 7

Prostereoizomerizam i nomenklatura prostereoizomernih centara 8

Nomenklatura prohiralnih strana dvostruke veze alkena 9

Simetrijski kriterijum klasifikacije liganada: homotopni- Cn; enantiotopni – refleksioni element simetrije i dijasterotopni – nisu simetrični 10

Hiralna ili asimetrična sinteza Hemijska reakcija ili reakcioni niz u kojima se u supstratu formira novi element hiralnosti što za proizvode ima stereoizomere (enantiomere ili dijasteroizomere) u nejednakim količinama. Jednostavnije: sinteza kojom se favorizuje formiranje određenog enantiomera ili dijastereozomera. Ovaj cilj se postiže kroz interakcije u prelaznom stanju koje uslovljavaju različitu energiju aktivacije za njihovo formiranje. Ova pojava je poznata kao asimetrična indukcija i uključuje hiralne elemente u: 1. Supstratu (interna asimetrična indukcija), 2. Reagensu (eksterna asimetrična indukcija) 3. Katalizatoru (eksterna asimetrična indukcija) ili 4. Okruženju (rastvarač) (eksterna asimetrična indukcija) 11

Dijasteroselektivna redukcija alkena (interna asimetrična indukcija) 12

Enantioselektivna redukcija alkena (eksterna asimetrična indukcija pomoću hiralnog biokatalizatora) 13

14

Enantioselektivna redukcija alkena (eksterna asimetrična indukcija pomoću hiralnog katalizatora) 15

Enantioselektivna redukcija alkena (eksterna asimetrična indukcija pomoću hiralnog reagensa) 16

17

18