Prof Leonardo De Boita FUNES ORG NICAS NOMENCLATURA
Prof. Leonardo De Boita FUNÇÕES ORG NICAS NOMENCLATURA
INTRODUÇÃO GERAL � O nome oficial das substâncias orgânicas é estabelecido pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), desde 1982 e revisadas constantemente. � De modo geral, os nomes dos compostos orgânicos são compostos por três partes: PREFIXO + INTERMEDIÁRIO +
PREFIXO � O prefixo indica a quantidade de átomos de carbono na cadeia principal. Número de átomos Prefixo 1 9 2 Número de átomos Prefixo 20 icos non 21 henicos 10 dec 22 docos 3 11 undec 23 tricos 4 12 docec 30 triacont Prefixo 5 pent 13 tridec 31 hentriacont 6 hex 14 tetradec 32 dotriacont 7 hept 15 pentadec 40 tetracont 8 oct 16 hexadec
INTERMEDIÁRIO � � O intermediário indica a presença de insaturações. Tipos de ligação intermediário apenas ligações simples an uma ligação dupla en duas ligações duplas dien uma ligação tripla in duas ligações triplas diin uma ligação dupla e uma tripla enin É fácil entender a lógica usada no intermediário, podendo compreender outras variações como o trien (três ligações duplas).
SUFIXO � O sufixo indica a função orgânica: Função Grupo funcional Sufixo Exemplo Hidrocarboneto - . . . o propano Álcool . . . ol propanol Éter . . . óxi propóxi-metano Cetona . . . ona propanona Aldeído . . . al propanal Ácido carboxílico . . . óico ácido propanóico
HIDROCARBONETOS Hidrocarbone to Características Regra geral Fórmula geral Alcanos aberta/saturada prefixo+an+o Cn. H 2 n+2 Alcenos aberta/uma ligação dupla prefixo+en+o Cn. H 2 n Alcinos aberta/uma ligação tripla prefixo+in+o Cn. H 2 n― 2 Dienos Ciclanos # aberta/duas ligações duplas prefixo+”a”+dien+o cíclica/saturada ciclo+prefixo+an+ o Cn. H 2 n― 2 Cn. H 2 n ciclo+prefixo+en+ Ciclenos cíclica/uma ligação duplaprincipal: se for o anel aromático, o C Será detalhado mais adiante, mas refere-se a cadeia nome é dado n. H 2 n― 2 o pelo benzeno, se for a cadeia aberta, esse é citado como radical fenil. presença de grupo Aromáticos benzeno/fenil# não há aromático � Existem outros hidrocarbonetos menos importantes para o nosso estudo, como trienos, ciclinos, etc.
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS � � Quando as cadeias são ramificadas, há necessidade de estruturar o nome do composto em duas partes: a cadeia principal e as ramificações (grupos orgânicos). De modo geral, os nomes dos grupos orgânicos são compostos por duas partes: PREFIXO + Número de átomos Grupo orgânico 1 2 3 2 -metilbutano 4 5 Citam-se primeiro os grupos orgânicos e as posições desses na cadeia principal, numerandoa a partir da extremidade que propicie a menor soma dos números das posições dos grupos orgânicos. pentil
� Grupos orgânicos (ramificações) mais usadas. Fórmula condensad a Fórmula bondline Nome metil sec-butil etil terc-butil propil etenil isopropil 1 -propenil butil isopropenil isobutil fenil
� Vamos fazer um exemplo passo-a-passo dando o nome oficial do composto a seguir. 1. Determinar a cadeia principal – maior sequência de carbonos. 1 8 2. Numerar 2 7 4 5 3 6 5 4 6 3. Identificar os grupos ligados a cadeia principal (ramificações). 7 2 metil a cadeia principal – a numeração é dirigida pelas insaturações e pelas posições das ramificações, nesta ordem. metil 8 1 metil 8 3, 4, 6 timetil – octano Soma–das posições dos grupos: ↑ 3+5+6 = 14 ↓ 3+4+6 = 13 4. Escrever o nome do composto – inicia-se pela posição dos grupos orgânicos separados por hífen do nome de cada grupo separado por hífen do nome da cadeia principal (hidrocarboneto, nesse caso). *Obs. : caso um grupo esteja repetido, devem ser indicadas as posições separadas por vírgula e acrescentado um prefixo que indica numeral (di, tri, tetra, penta, etc. ) ao nome do grupo.
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS Importante. . . compostos Os aromá-ticos anéis contendo nbenzênicos aprese s. tam nomes especiai Benzeno dissubstituído � Os nomes acima indicam as posições no anel benzênico: 1, 2 – orto 1, 3 – meta 1, 4 – para
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS Nomes usuais. . . Alguns compostos aromáticos apre sentam, além da nom enclatura oficial, nom es usuais. Esses são usados no dia-a-d ia e podem ser citados em concursos. Sublima facilmente e é o principal componente da naftalina. 2 Importante matéria-prima para a fabricação de corantes. 3 Base da cadeia carbônica dos esteróides. 1
ÁLCOOIS � Derivados hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios pelo grupo funcional hidroxila (−OH). � Nomenclatura oficial: semelhante aos hidrocarbonetos, trocando-se o sufixo o por ol. Caso haja mais grupos hidroxila, usa-se diol, triol, tetrol, etc. Nomenclatura usual: usa-se chamar de álcool + radical carbônico + � ico. É limitada a monoálcoois simples. etanol ou álcool etílico cicloexan ol ou álcool cicloexílic o 2 -etil-3 -propilbutan-1, 4 diol
� Quanto ao número de grupos funcionais hidroxila (−OH) presentes na molécula, o álcool pode ser classificado em monoálcool, diálcool, etc. � Quanto a posição do grupo hidroxila, pode-se classificar o álcool como primário, secundário e terciário, de acordo com o carbono saturado ao qual está ligado. primário secundári o terciário
FENÓIS � Derivados hidrocarbonetos aromáticos, substituindo um ou mais hidrogênios pelo grupo funcional hidroxila (−OH). � Nomenclatura oficial: dá-se o nome de hidróxi ao grupo hidroxila quando considerado ramificação, ou seja, os compostos fenólicos são chamados de hidróxibenzeno, onde o grupo hidróxi sempre está no carbono um. usual: chama-se fenol o conjunto hidroxila+benzeno. Nomenclatura � hidróxibenzeno ou fenol 3 -metilhidróxibenzeno ou 3 -metilfenol 3 -etil-4 -metil-hidróxibenzeno ou 3 -etil-4 -metil-fenol
ÉTERES � Apresentam um heteroátomo de oxigênio, sendo caracterizados pelo grupo funcional −O−. � Nomenclatura oficial: sufixo do lado de menor carbonos + óxi + hidrocarboneto do lado de maior número de carbonos. � Nomenclatura usual: usa-se chamar de éter + grupos orgânicos (radicais) ligados ao oxigênio + ico. É limitada a éteres simples. metóxietano ou éter metiletílico fenóxibenzeno ou éter difenílico etóxietano ou éter dietílico
ALDEÍDOS � Apresentam um grupo carbonila terminal ( � Nomenclatura oficial: semelhante aos hidrocarbonetos, trocando-se o sufixo o por al. Caso haja dois grupos, usa-se dial. etanal pentanal ). butanodial
CETONAS � Apresentam um grupo carbonila ( � Nomenclatura oficial: semelhante aos hidrocarbonetos, trocando-se o sufixo o por ona, indicando em qual posição está a carbonila. Caso haja dois ou mais grupos, usa-se diona, triona, etc. � Nomenclatura usual: usa-se chamar de grupos orgânicos (radicias) ligados a carbonila+ cetona. É limitada a monocetonas simples. propan-2 -ona ou dimetilceton a hexan-3 -ona ou etilpropilceton a ). feniletanona ou fenilmetilceto na
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS � Apresentam um grupo carboxila terminal ( � Nomenclatura oficial: inicia-se por ácido + hidrocarboneto trocando-se o sufixo o por oico. Caso haja dois grupos, usa-se dioico. ácido propanoico ácido propanodioic o ). ácido 4 -metilpentanoico
ÉSTERES � Derivam dos ácidos carboxílicos pela substituição do H ácido por um grupo carbônico ( � ). Nomenclatura oficial: nome do hidrocarboneto contando com o C carbonílico + ato de + grupo orgânico (radical) no feminino. metanoato de etila etanoato de metila etanoato de fenila
AMINAS � Derivadas da amônia (NH 3) pela substituição de um (aminas primárias), dois (aminas secundárias) ou três (aminas terciárias) hidrogênios. � Nomenclatura oficial: grupos orgânicos ligados o “N” + amina. metilamina etilmetilamin a etilisopropilmetilami na
AMIDAS � Derivam dos ácidos carboxílicos pela substituição do OH ácido por um grupo amino ( ). Notem que a carbonila e o grupo amino estão ligados ao mesmo carbono. � Nomenclatura oficial: nome do hidrocarboneto contando com o “C” carbonílico (- o) + amida. 3 -metilpentanamida propanodiami da benzenamida
HALETOS � � � Derivados de hidrocarbonetos pela substituição de átomos de “H” por halogênios (família 17: Cl, F, Br, I). Nomenclatura oficial: como os hidrocarbonetos, citando co halogênios como ramificações. Classificação. . . São classificados em haletos de arila e (cadeia aromática) haletos de alquila (cadeia aberta). Nomenclatura usual: assim como nos sais inorgânicos. Halogênio + eto de + grupo orgânico (radical) feminino. 2 bromobutano ou brometo de tetraclorometan o ou tetracloreto de metila 1, 4 -dibromo-2 iodobenzeno
Por enquanto é só, pessoal!
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