PRCTICA 9 TRANSPOSICIN BENCLICA OBTENCIN DE CIDO BENCLICO

PRÁCTICA 9 TRANSPOSICIÓN BENCÍLICA OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENCÍLICO

OBJETIVO a) Que el alumno efectúe una transposición bencílica. b) Que el alumno obtenga ácido bencílico a partir de bencilo.

REACCIÓN

MATERIAL

SUSTANCIAS • • Bencilo Etanol KOH HCl concentrado 2. 5 g 12. 5 ml 2. 5 g 5 ml

INFORMACIÓN a) Las dicetonas reaccionan con bases fuertes produciendo alfa hidroxiácidos. b) Esta reacción se conoce como transposición bencílica, pues la más común es la que produce el ácido bencílico.

PROCEDIMIENTO • Disuelva 2. 5 g de bencilo en 7. 5 ml de etanol en un matraz de pera de una boca de 50 ml de capacidad y agregue una solución de 2. 5 g de KOH en 5 ml de agua. Coloque el condensador en posición de reflujo y caliente la mezcla en baño maría durante 30 minutos. Destile el etanol. Transfiera el residuo a un vaso de precipitados y adicione 40 ml de agua caliente, someta a ebullición durante 3 -5 minutos agitando vigorosamente, filtre y lave el precipitado con otros 10 ml de agua caliente los cuales se juntan con el filtrado anterior. Acidule el filtrado (50 ml) con HCl concentrado hasta p. H 2 (aprox. 3 -4 ml) enfriando en baño de hielo. Filtre el producto precipitado y lave con agua helada. Recristalice el producto crudo de agua caliente (Nota 1). Determine punto de fusión.

NOTA • Pueden quedar residuos de bencilo sin reaccionar por lo que es necesario filtrar en caliente para eliminarlo.

ANTECEDENTES • a) Reacción de transposición bencílica. • b) Reacción de Cannizzaro y su relación con esta práctica. • c) Características estructurales de los aldehídos que sufren la reacción de Cannizzaro. • d) Propiedades de ácidos carboxílicos. • e) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.

CUESTIONARIO. 1) Diga porqué se debe destilar el exceso de etanol. 2) ¿Qué sustancias se disuelven en el agua caliente? 3) ¿Qué producto quedó en el papel filtro? 4) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I. R. a los grupos funcionales de reactivos y productos.

Espectros de I. R. Bencilo

Acido Bencílico

Diagrama de tratamiento