Plan du chapitre Le carbone Les ractions en

Plan du chapitre : • • • • Le carbone Les réactions en chimie organique Principales fonctions Les hydrocarbures Les alcools Les acides Les aldéhydes Les cétones Les esters Les amides Les amines Les éthers Les dérivés halogénés Les glucides Version 1 - 04/05/2015 1

Les glucides Ø Contiennent un groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone) et au moins deux groupements hydroxyle. Ø Composé de C, H et O. Souvent Cn. H 2 n. On. Ø Les glucides sont très nombreux, ils forment : ü les sucres, ü les gommes, ü les amidons (réserve de glucides chez les végétaux), ü les celluloses, ü le glycogène (réserve de glucides chez les animaux). Version 1 - 04/05/2015 2

Les glucides Ø Dans le monde vivant, la plupart sont des pentoses (5 C) ou des hexoses (6 C) Ø Ribose (ou pentose) : C 5 H 10 O 5 Ø Hexose : C 6 H 12 O 6 Glucose (C 6 H 12 O 6) Fructose (C 6 H 12 O 6) Version 1 - 04/05/2015 Galactose (C 6 H 12 O 6) 3

Les glucides Ø Sucres formés par la condensation de deux molécules d’hexoses (avec libération d’une molécule d'eau) Ø 2 C 6 H 12 O 6 C 12 H 22 O 11 + H 2 O Version 1 - 04/05/2015 4

Les glucides Ø Exemples : Ø Saccharose (formé d’un glucose + un fructose) Ø Maltose (formé de 2 glucoses) Ø Lactose (formé d’un glucose + un galactose) Version 1 - 04/05/2015 5

Les glucides Ø Le glucose contient 5 fcts alcools et 1 fct aldéhyde Ø A l’état cristallin, la structure du glucose est cyclique, un atome de O fait le pont entre le C n° 1 et le C n° 5. Ø Le glucose correspond à cette formule spatiale bien précise. Il y a beaucoup d’isomères qui ont la même formule brute (fructose, dextrose, galactose. . . ). Version 1 - 04/05/2015 6

L’amidon Ø (C 6 H 10 O 5)n avec n très grand (entre 104 et 105) Ø L’amidon est un composé macromoléculaire formé par la condensation d’un grand nombre de molécules de glucose. Ø Les chaînes de glucose sont fortement ramifiées et peu orientées de sorte que les macromolécules d’amidon sont globulaires et capables de gonfler en fixant de l’eau. Ø L’amidon est la substance de réserve du règne végétal. Version 1 - 04/05/2015 7

L’amidon Ø C’est une poudre blanche, fine. Ø Sans odeur ni saveur. Ø Solubilité : ü difficilement soluble dans l’eau froide. ü Vers 75 à 80°C l’amidon gonfle et est partiellement soluble; on obtient une espèce de masse épaisse collante : l’empois d'amidon. Version 1 - 04/05/2015 8

L’amidon Composition : Ø L’amylose et l’amylopectine, deux substances macromoléculaires. ü L'amylose est constituée par des motifs de glucose qui sont reliés entre eux par des ponts oxygène dans les posititions 1 -4. ü L'ensemble de l'amylose a une structure hélicoïdale (comme un pas de vis). Version 1 - 04/05/2015 9

L’amidon ü L'amylopectine est constituée par des motifs de glucose reliés par des ponts oxygène. ü Ici, il y a des ramifications. La chaine linéaire est reliée en position 1, 4 comme pour l'amylose; la ramification part en position 1, 6. Version 1 - 04/05/2015 10

La cellulose Ø (C 6 H 10 O 5)n avec n très grand (> 104) Ø Dans la cellulose, les chaînes de glucose sont plus longues que dans l’amidon et peu ramifiées. Elles s’orientent parallèlement entre elles pour former des fibres qui, n’absorbant plus l’eau, ne gonflent pas et ne se dispersent pas dans l’eau. Version 1 - 04/05/2015 11

La cellulose État naturel : Ø Les parois des cellules végétales sont essentiellement constituées de cellulose. Les fibres de lin, de coton, le papier filtre, sont de la cellulose presque pure. Propriétés : Ø Dans la formule développée, on peut voir que la cellulose possède 3 fonctions alcool dans chaque cycle. Ø Or les alcools peuvent se transformer en éthers et en esters. Ø On obtiendra donc des éthers cellulosiques et des esters cellulosiques qui seront solubles dans les solvants habituels (et utilisables comme filmogènes). Version 1 - 04/05/2015 12

La cellulose Ø Substance blanche, dure, sans odeur ni saveur. Ø Solubilité : insoluble, même dans l'eau bouillante. Ø C'est un mélange de différentes substances macromoléculaires; les motifs de glucose dans la macromolécule sont reliées par des ponts oxygène en position 1, 4. Ø Les microcristaux longitudinaux sont places le long des axes des fibres· Version 1 - 04/05/2015 13

La cellulose Ø Le bois est riche en cellulose. Ø Le coton ou le papier sont fait presque entièrement de fibres de cellulose. Version 1 - 04/05/2015 14