Peptid hatanyagok Aminosavak alaptulajdonsgok Glicin Cisztein space filling
- Slides: 24
Peptid hatóanyagok
Aminosavak: alaptulajdonságok Glicin Cisztein (space filling model) Lizin (Fischer projekció)
Proteinalkotó aminosavak: osztályozás
Aminosavak: a-zwitter ion és w oldallánc
Aminosavak: kiralitás * *
D/L nomenklatura D(+) Glicerinaldehid L(-) Glicerinaldehid Nincs királis centrum Glicin
Aminosavak: kiralitás Egy királis centrum L-Cisztein Két királis centrum
Aminosavak előállítása 1. Fehérjék hidrolízise 2. Kémiai szintézis 3. 3. Rezolválás Kémiai szintézis 1. Miller-kisérlet H 2, H 2 O, NH 3, CH 4 elektromos kisülés aminosavak 2. Reduktív aminálás felesleg NH 3 - H 2 O a-ketosav H 2/Pd a-iminosav a-aminosav Példa: 3 -fenil-2 -oxopropánsav (D, L)-Phe NH 4 + (30 %)
3. Aminálás (SN) (1) PBr 3 (2) H 2 O a-bróm-karbonsav . . NH 3 (felesleg) a-bróm-karbonsav a-aminosav Példa: 3 -fenilpropánsav (D, L)-Phe NH 4 (30 - 50 %) +
4. Gabriel-féle malonészter szintézis (Met, Asp) * 1) bázis 2) R-X N-ftálimido maleinsav dietilészter H 3 O + D (hidrolízis) D + CO 2 a-aminosav Példa: 1) Na. OEt 2) Cl-CH 2 SCH 3 H 3 O + D (D, L)-metionin * Reagens előállítása a Br 2 a + ftálimid kálium
5. Strecker-szintézis (Ala, Phe) + + H 2 O H 3 O + aldehid a-aminonitril 1. lépés: addició a-aminosav . . H+ + 2. lépés: elimináció. . : . . H 2 O + + a-aminonitril 3. lépés: hidrolízis + Példa: NH 4+-OH KCN fenilacetaldehid + a-aminonitril (D, L)-Phe (70%)
Bioszintézis 1. Reduktív aminálás + a-ketoglutársav + H+ + NADH szénhidrát Szénhidrát metabolizmus Enzim + + L-glutaminsav NAD+
2. Transzaminálás L-Glu + oxálecetsav E* a-ketoglutársav + L-Asp E* = Transzamináz, koenzim = piridoxál-5 -foszfát
Rezolválás 1. Diasztereomer vegyületpár képzés OHH 2 O + D, L-Ala benzoil-klorid N-benzoilalanin D, L-Ala + HCl N-benzilalanin Brucin/stcrichnin N-benzoil-D-Ala brucin sója „oldhatatlan” H+/H 2 O N-benzoil-D-Ala 1. ) OH-/H 2 O, D 2. ) H+/H 2 O D-Ala N-benzoil-L-Ala brucin sója „oldható” H+/H 2 O N-benzoil-L-Ala 1. ) OH-/H 2 O, D 2. ) H+/H 2 O L-Ala
2. Enzimatikus módszer + (CH 3 CO)2 O D, L-Ala Dezacetiláz enzim N-acetil-D-Ala hidrolizis D-Ala L-Ala
Aminosavak kimutatása 1. Reakció salétromos savval + + Na. NO 2 salétromossav + + nitrózium ion Primer amin : + + . . : . . . + N-nitrozo amin. . + : . . R+ + N 2 diazónium kation R-NH 2 + Na. NO 2 + HCl : Cl- + 2 H 2 O + Na. Cl
Szekunder amin . . + : N-nitrozo amin Tercier amin . . + N-nitrozo ammónium ion 2. Sanger reakció 2 4 + 1 -fluor-2, 4 -dinitro benzol (Sanger, F. 1954) Na. HCO 3 + HF 2, 4 -dinitrofenil aminosav (Dnp-aminosav) l=254 nm
3. Ninhidrin reakció ninhidrin aldimin ninhidrin ketimin Ruheman, 1909
4. Reakció 1 -dimetilamino-naftalin-5 -szulfonil kloriddal (Dansyl-klorid, Hartley, 1963) bázis p. H 7, 5 -8, 0 + H 2 O +HCl (Dansyl-aminosav) l g=360 nm l e=480 nm 5. Reakció fluoreszkaminnal p. H 7 -9 +R-NH 2 fluoreszkamin (nem fluoreszkál) l g=390 nm l e=475 -490 nm fluoreszkamin-addukt H 2 O nem fluoreszkál
5. Spektroszkópia lmax (nm) e (M-1 cm-1 lmax (nm) kvantum hatásfok Phe 257. 4 197 282 0. 04 Tyr 274. 6 1420 303 0. 21 Trp 279. 8 5600 348 0. 20 Módszer kromofór Érzékenység (mg/ml szerkezeti hatás A 280 Trp/Tyr 200 -3000 erős A 220 peptid kötés 1 -100 nincs fluoreszcencia Trp 5 -50 erős vizes oldat (p. H 5 -6, ill. p. H 3 (Cys)) Hullámhossz (nm)
Az aminosavak „sorsa”
- Space filling fractal
- Joint space vs cartesian space
- World space computer
- Space junk the space age began
- Camera space to world space
- Cartesian space vs joint space
- Sublevel d
- Region filling can be performed in following approaches
- Objestive
- Electron rules singles first
- Venous filling test
- Lhc filling scheme
- Plane filling motif with reptiles
- How to calculate dmft index in mixed dentition
- What we can learn from ant
- Obturation core materials
- Suspending agent imparts : *
- Types of reinforcement schedules
- Abid ali heart attack
- Orbital filling sequence and energy levels
- Gap filling without clues for ssc
- Orthograde vs retrograde root filling
- Sebutkan algoritma filling polygon!
- Elizabeth bishop leaving cert notes
- Band filling