Partomuan Simanjuntak Karbohidrat Asetogenin Terpenoid Senyawa nitrogen Glikosida
Partomuan Simanjuntak Karbohidrat Asetogenin Terpenoid Senyawa nitrogen Glikosida NPC-S 2 -2012 Pasca Sarjana Program Ilmu Kefarmasian Universitas Pancasila, Jakarta 2012 1
Kimia Bahan Alam (Natural Product Chemistry) : Salah satu bagian dari ilmu kimia organik yang mempelajari senyawa kimia yang dihasilkan oleh organisme hidup yang ditemukan di alam (tumbuhan, hewan, mikroorganisme dan sumber alam laut) Apa bedanya dengan fitokimia (Phytochemistry) ? ? NPC-S 2 -2012 2
NPC-S 2 -2012 Sebelum melakukan penelitian Apa yg harus dilakukan ? 3
NPC-S 2 -2012 4
NPC-S 2 -2012 5
NPC-S 2 -2012 6
ASETOGENIN (flavonoid, lipida, lignan, kuinon) A. Flavonoid Banyak terdistribusi dalam tumbuhan sebagai glikosida mempunyai rumus C 6 -C 3 -C 6 Klasifikasi : Flavonol Flavanonol Isoflavon Kalkon Dihidrokalkon Auron NPC-S 2 -2012 II Benzoil 240 -280 nm I Cinnamoil 300 -380 nm 7
NPC-S 2 -2012 8
Isolasi hesperidin dari kulit jeruk Metode A 200 g kulit jeruk Ekstraksi dgn pet. eter 3 x disaring, diuapkan Eks. PE residu Ekstraksi dengan Me. OH 3 x Eks. Me. OH Kristalisasi dgn as. asetat encer Hesperidin (TL. 252 -254 o. C) rham glu NPC-S 2 -2012 hesperidin 9
Metode B 200 g kulit jeruk Maserasi dgn Ca(OH)2 10% selama 1 malam, pada suhu kamar, disaring Filtrat Disaring kembali dengan Buchner-funnel (+lapisan cel Filtrat berwarna hesperidin Diasamkan dengan HCl (p. H 4 - 5) Serbuk putih Dicuci dengan air 2 senyawa Hesperidin dan neohesperidin NPC-S 2 -2012 neohesperidin 10
Degradasi Hesperidin dengan asam 1 g hesperidin 20 m. L etilenglikol/1 m. L H 2 SO 4 panaskan dalam water bath selama 40 menit. Bagian larutan berwarna kuning dituangkan ke dalam air (50 m. L) Endapan hesperitin Dicuci dengan air, kristalisasi dalam etanol Kristal TL 224 -226 o. C + Asam sulfat + NPC-S 2 -2012 hesperitin Rham + glu 11
Isolasi Naringin dari kulit buah anggur Grapefruit peel Ekstraksi dengan air 2 -3 kali, selama 5 menit, disaring Ekstrak air naringin ? ? Kristal jarum (oktahidrat T. L. 83 -84 o. C) Rekristalisasi dlm isopropanol dipanaskan, disaring panas Filtrat panas Didiamkan beberapa lama NPC-S 2 -2012 Kristal naringin 12
B. LIPIDA Terdapat pada semua jaringan tanaman & jaringan hewan, diklasifikasikan sebagai 1. Lipida sederhana ( ester dari asam lemak) a. Lemak dan minyak (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak dan gliserol) b. Malam (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak dan alkohol berantai panjang 2. Lipida majemuk a. Posfolipida (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak, gliserol, as. posfat dan sen. nitrogen organik b. Glikolipida (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak, alkohol yang mengandung nitrogen dan karbohidrat NPC-S 2 -2012 13
Lemak dan minyak adalah lipida yang paling banyak terdapat di alam. Kedua tipe senyawa ini disebut trigliserida sebab merupakan ester tiga asam lemak dengan trihidroksi alkohol (gliserol) Pada suhu kamar, “Lemak” adalah untuk lipida yang berbentuk padat (umumnya lipida dari hewan), “Minyak” untuk lipida yang berbentuk cair (umumnya lipida dari tumbuhan). [Perbedaan pada titik lelehnya juga mencerminkan perbedaan pada derajat ketidak jenuhan bagian asam lemaknya] NPC-S 2 -2012 14
Beberapa asam-asam lemak yang terdapat di alam. Asam-asam jenuh Kaproat Kaprilat Kapriat Laurat Miristat Asam-asam tak jenuh C 5 H 11 COOH C 7 H 15 COOH C 9 H 19 COOH C 11 H 23 COOH C 13 H 27 COOH Palmitat Stearat Arachidat Behenat Montanat Oleat Linolenat C 17 H 33 COOH C 17 H 31 COOH C 17 H 29 COOH CH 3(CH 2)7 CH=CH(CH 2)7 COOH CH 3(CH 2)4 CH=CHCH CH=CH(CH 2)7 COOH CH 3 CH 2 CH=CH(CH 2)CH(CH 2)7 COOH Arachidonat Klupanodonat C 19 H 31 COOH C 21 H 33 COOH CH 3(CH 2)4(CH=CHCH 2)4(CH 2)2 COOH CH 3(CH 2 CH=CHCH 2)2 CH=CH 2(CH 2 CH=CHCH 2)2 -CH 2 COOH Asam asetilen (ikatan rangkap tiga) Tarirat C 17 H 31 COOH Stearolat C 17 H 31 COOH Ximeninat C 17 H 29 COOH C 15 H 31 COOH C 17 H 35 COOH C 19 H 39 COOH C 21 H 43 COOH C 27 H 55 COOH CH 3(CH 2)10 C C(CH 2)4 COOH CH 3(CH 2)7 C C(CH 2)7 COOH CH 3(CH 2)5 CH=CH-C C(CH 2)7 COOH Asam hidroksi Ricinoleat C 17 H 32(OH)COOH CH 3(CH 2)5 CH(OH)CH 2 CH=CH(CH 2)7 COO Asam siklis Sterulat C 18 H 33 COOH Chaulmoograt C 17 H 31 COOH Gorlat C 17 H 29 COOH NPC-S 2 -2012 15
Isolasi trimiristin dan miristisin dari buah pala 30 g serbuk buah pala 5 g trimiristin Direfluks dengan CHCl 3 selama 90 menit Disaring, dikeringkan dengan Ca. Cl 2 Larutan CHCl 3 Destilasi Residu semipadat Dilarutkan dalam Et. OH 95% didinginkan Direfluks dengan 75 ml KOH alkoholat (1 jam), disaring, bagian larutan diasamkan dengan HCl, dibiarkan beberapa lama Endapan (asam miristat) TL 51 -52 o. C Larutan Endapan (trimiristin) (miristisin) Dipekatkan, dilarutkan dalam TL. 54 -55 o. C NPC-S 2 -2012 Miristisin (TL 150 o. C) Destila PE, Disaring melalui kolom (alumina Minyak si aktif) 16
Malam adalah suatu ester dari alkohol tinggi (berantai panjang, berat molekul tinggi) Malam pada tumbuhan terdapat di permukaan daun dan batang yang berfungsi untuk melindungi tumbuhan dari dihidrasi dan menjaga serangan dari luar Malam pada hewan terdapat di permukaan bulu, kulit dan rambut yang berfungsi untuk membuat lunak Daftar beberapa malam yang banyak dipergunakan Nama sumber Seny. kimia Nama kimia Kegunaan Malam tawon (beeswax) Sarang tawon C 15 H 31 COOC 30 H 61 Mirisil palmitat Polisher dan farmasi Spermaceti Sejenis paus C 15 H 31 COOC 16 H 33 asetilpalmitat Kosmetik dan lilin Carnauba palm C 25 H 31 COOC 30 H 61 Mirisil seretat Polisher Lanolin Wool (bulu domba) - - Salep NPC-S 2 -2012 ikan 17
NPC-S 2 -2012 18
c. LIGNAN Banyak terdapat di alam, mempunyai rumus sebagai Lignan atau senyawa resin fenol adalah lignin dimer yang mempunyai unit C 6 -C 3 yang diikat pada posisi b Turunan 1, 4 -diarilbutana Asam guaiaretat Olivil Turunan tetrahidrofuran sesamolin sesamin 19
Isolasi sesamin dan sesamolin dari minyak biji wijen 100 ml minyak biji wijen Fr. 1 Kr. kolom (p. 10 cm, dia. 3, 5 cm; alumina 75 g; pet. eter 100 Fr. n Fr. 2 ml Uji warna Badouin Ekstrak dgn eter (dlm sokletasi selama 3 jam Sesamin (1) Sesamolin (2) Minyak berwarna kuning Safonifikasi dgn KOH/alkohol selama 1 jam, tambahkan air 100 ml Larutan berbusa Ekstraksi dgn eter (30 ml) 3 x diuapkan Resin berwarna kuning (2 g) NPC-S 2 -2012 Larutkan dalam eter, Diamkan selama 1 Filtrat Diuapkan, larutkan dalam 1 ml CHCl 3 dan tambahkan PE hingga membentuk end. putih Endapan (sesamin, 0, 5 g) Sesamolin 0, 15 g 20
D. KUINON • Banyak terdpt dalam pigmen alam (tumbuhan, mikroorganisme, hewan laut, dan insek) • Umumnya berwarna kuning, merah dan coklat • Dalam bentuk garam hidroksi berwarna ungu, biru atau hijau Klasifikasi : 1. Benzokuinon (jamur, insek) 2. 2, 5 -dihidroksi benzokuinon (jamur, insek) 2 -Me-benzokuinon p-benzokuinon 3. Naftokuinon (tumbuhan, hewan) Cimafilin NPC-S 2 -2012 Ekinokron A 4. Antrakuinon (Rubiaceae, Polygonacea, Leguminosae) Tektokuinon 21
Isolasi senyawa rein dari akar Rheum palmatum (Kelembak) 100 g akar Rheum palmatum Dihaluskan, diekstraksi dengan air (750 ml) 3 x, diuapkan hingga 100 ml Ekstrak kental Dipartisi dengan metil isobutil keton pd extractor continous hingga tidak berwarna, diekstrakjsi dgn 5% Na. HCO 3 hingga timbul warna kemerahan Ekstrak alkali Didinginkan, diasamkan hingga p. H = 2 Endapan (200 mg) 22
ISOPRENOID (karotenoid, terpenoid, steroid) A. Karotenoid adalah Suatu kelompok senyawa turunan hidrokarbon (karoten) yang teroksigenasi (santofil) yang terdiri dari 8 unit isoprenoid. Karotenoid dapat diturunkan dari struktur C 40 H 56 yang mempunyai cincin terkonjugasi ikatan rangkap dua dengan cara 1. Hidrogenasi 2. Dehidrogenasi 3. Siklisasi 4. Oksidasi 5. Gabungan proses di atas Rumus umum untuk karotenoid, garis putus-putus menunjukkan unit isopren (C 40 H 56) (I) Penomoran NPC-S 2 -2012 23
Penamaan untuk hidrokarbon karotenoid dibentuk dengan cara penambahan awalan 2 huruf Greek, dimana awalan ini karakteristik untuk 2 gugus akhir C 9 Jenis awalan Asiklik y C 9 H 15 III Sikloheksen b, e C 9 H 15 IV, V Metilensikloheksan g C 9 H 15 VI Siklopentan k C 9 H 15 VII Aril f, c C 9 H 15 VIII, IX NPC-S 2 -2012 formula struktur 24
Contoh NPC-S 2 -2012 25
Nor-karotenoid Penghilangan gugus CH 3, CH 2, atau CH dari suatu karotenoid dinamakan dengan memberi nama awalan “nor” 12/2/2020 NPC-S 2 -2012 26
Seko karotenoid Pemutusan ikatan di antara 2 atom karbon yang berdekatan (atom C 1 dan C 6 dari suatu siklik) dengan penambahan satu atau lebih atom hidrogen pada setiap gugus terminal yang kemudian dibangun kembali disebut sebagai “seko”. Beberapa penamaan karotenoid lainnya NPC-S 2 -2012 27
12/2/2020 NPC-S 2 -2012 28
12/2/2020 NPC-S 2 -2012 29
Isolasi likopen dari tomat 500 g pasta tomat + 650 m. L Me. OH, aduk kuat-kuat, + 350 m. L Me. OH, aduk lagi, dibiarkan selama 1 -2 jam, Diaduk dan disaring dgn Buchner funnel Residu merah kehitaman Filtrat kuning Diaduk dgn camp. Me. OH-CCl 4 = 1 : 1; disaring dengan Buchner funnel Lap. CCl 4 (warna merah tua) Lap. Me. OH-air (warna orange) Diekstraksi dengan air beberapa kali Lap. CCl 4 Lap. air Tambahkan Na-sulfat anhidrat, diuapkan Tambahkan benzen, diuapkan hingga kental (10 ml), Tambahkan NPC-S 2 -2012 Me. OH panas, distirer Kristal (Likopen) 30
B. TERPENOID Terdistribusi di alam, umumnya terdapat pada tumbuhan dan mempunyai rumus oligomer dari ISOPRENA Sumber utama senyawa terpenoid adalah minyak atsiri (essential oil) yang terdiri dari campuran kompleks alkohol, aldehid, keton, asam-asam dan ester. Asam pimarat santonin mentol NPC-S 2 -2012 Asam oleanolat 31
Terpenoid diklafisikasi sebagai : 1. Monoterpen, C 10 H 16 2. seskuiterpen, C 15 H 24 3. Diterpen, C 20 H 32 4. Triterpen, C 30 H 48 5. Tetraterpen, C 40 H 64 6. Politerpen, (C 5 H 8)n Umumnya merupakan Minyak atsiri (essential oil) Monoterpen Terbentuk oleh 2 unit isopren, ada 3 jenis yaitu : 1. Monoterpen asiklik 2. Monoterpen monosiklik 12/2/2020 NPC-S 2 -2012 32
3. Monoterpen bisiklik -Kelompok tujan (Thujane) -Kelompok karan (Carane) -Kelompok pinan (Pinane) -Kelompok kamfan (Camphane) -Kelompok fenkan (Fenchane) Nilam oil NPC-S 2 -2012 Bergamot oil Citrus aurantium var. bergamia) 33
Seskuiterpen Terbentuk oleh 3 unit isopren, terdiri dari 3 jenis 1. Seskuiterpen asiklik 2. Seskuiterpen monosiklik 3. Seskuiterpen bisiklik 12/2/2020 NPC-S 2 -2012 34
Diterpen Terbentuk oleh 4 unit isopren, ada 4 jenis 1. Diterpen asiklik 3. Diterpen bisiklik 2. Diterpen monosiklik 4. Diterpen trisiklik NPC-S 2 -2012 35
Triterpen Terbentuk oleh 6 unit isopren, dan banyak terdapat dalam bentuk ester dan glikosida, terdiri dari 3 jenis : 1. Triterpen asiklik 2. Triterpen tetrasiklik 3. Triterpen pentasiklik, terbagi dalam 3 sub-group yaitu a-amirin, b-amirin dan lupeol 12/2/2020 NPC-S 2 -2012 36
Isolasi D-limonen dari Jeruk, dan pembuatan senyawa derivatnya 100 g krud minyak atsiri Destilasi fraksionasi D-limonen (pada suhu 75 o/27 mm) (Tidak berwarna) Dinginkan pd < 10 o. C, + kan HCl pekat (120 ml) dan 80 ml isopro, +kan 20, 7 g Na-nitrit (Penambahan ini harus dikontrol spy suhu tetap – 10 o C) Stirer (15 menit), simpan pd refrigerator selama 1 jam, saring dengan funnelnitrosoklorida) Buchner, dicuci dengan etanol dingin Padatan (D-limonen Tambahkan 20 ml dimetilformamida, 125 ml isopropanol, direfluks selama 30 menit. Dituangkan pada larutan es, distirer, disaring setelah es mencair. Padatan (carvoxime) Tambahkan 100 ml asam oksalat 5%, direfluks selama 2 jam. Kemudian didestilasi uap. Hasilnya dikestraksi dengan eter. Dikeringkan dengan penambahan Na 2 SO 4 NPC-S 2 -2012 Cairan (L-carvone) 37
C. Steroid adalah suatu senyawa yang mempunyai skeleton Siklopenta[a]fenantren “Cyclopenta[a]phenanthrene” Gugus metil biasanya terdapat pada atom C-10 dan C-13, dan juga mempunyai rantai samping pada C-17. Sterol adalah steroid yang mempunyai gugus hidroksil pada atom C -3, dan umumnya mempunyai skeleton kolestan. NPC-S 2 -2012 38
Senyawa steroid banyak terdistribusi di alam, dan terdapat sebagai sterol, asam bile (empedu) dan hormon seks. 12/2/2020 NPC-S 2 -2012 39
Sterol dari tanaman Sterol dari khamir Sterol dari hewan laut Sterol dari hewan ? ? NPC-S 2 -2012 40
Beberapa penamaan senyawa steroid Skeleton hidrokarbon tetrasiklik tanpa mempunyai gugus metil pada atom C-10 dan C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa gonan 5 a-gonan NPC-S 2 -2012 5 b-gonan 41
Skeleton hidrokarbon tetrasiklik yang mempunyai gugus metil pada atom C-10 , tetapi tanpa gugus metil pada atom C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa estran 5 a-estran 12/2/2020 NPC-S 2 -2012 5 b-estran 42
Skeleton hidrokarbon tetrasiklik yang mempunyai gugus metil pada atom C-10 dan C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa androstan 5 a-androstan 5 b-androstan Senyawa androstan terbagi menjadi 12/2/2020 NPC-S 2 -2012 43
Hidrokarbon dengan rantai samping pada atom C-17 Konfigurasi seri 5 a seri 5 b - 5 a-pregnan 20 R 5 a-kolan (cholane) 5 b-kolan 20 R 5 a-kolestan 5 b-kolestan NPC-S 2 -2012 5 b-pregnan 44
Konfigurasi seri 5 a seri 5 b 20 R, 24 S 5 a-ergostan 5 b-ergostan 20 R, 24 R 5 a-kampestan 5 b-kampestan 20 R, 24 S 5 a-poriferastan 5 b-poriferastan 20 R, 24 R 5 a-stigmastan 5 b-stigmastan 20 S, 22 R, 23 R. 24 R 5 a-gorgostan 5 b-gorgostan NPC-S 2 -2012 45
Senyawa Nitrogen Senyawa nitrogen adalah senyawa kimia yang mengandung unsur nitrogen terdiri dari senyawa alkaloid, asam amino, protein, asam nukleat, porfirin, pteridin) A. Alkaloid Senyawa basa organik yang mengandung atom nitrogen pada cincin heterosikliknya Klasifikasi alkaloid menurut Hegnauer 1. Alkaloid sejati (mengandung atom nitrogen pada cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, mempunyai sifat toksik) 2. Protoalkaloid (atom nitrogen tidak membentuk cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino) 3. Pseudoalkaloid (alkaloid yang tidak diturunkan dari asam amino sebagai prekursornya) NPC-S 2 -2012 46
Beberapa uji kualitatif untuk senyawa kimia alkaloid : 1. Reaksi Dragendorff (senyawa yang mempunyai unsur nitrogen) 2. Reaksi Ehrlich (alkaloid indol) 3. Reaksi Marquis (alkaloid morphine, papaperine) 4. Reaksi Freeman (alkaloid trophan, ephedrin) 5. Reaksi Vitali (alkaloid trophan, ephedrin) NPC-S 2 -2012 47
Klasifikasi Alkaloid : 1. Alkaloid piridin (nikotin, anabasin, asam nikotinat) 2. Alkaloid piperidin (pelletierin, arekolin, lobelin, coniin) 3. Alkaloid indolizidin (sekurinin) NPC-S 2 -2012 4. Alkaloid kuinolizidin (matrin, oksimatrin, spartein) 48
5. Alkaloid tropan (tropan, tropin, ekgonin) 5. 1. Alkaloid tropin 5. 2. Alkaloid ecgonin 6. Alkaloid penetilamin (epedrin, d-pseudoepedrin, meskalin) 7. Alkaloid isokuinolin 7. 1. Alkaloid benzilisokuinolin NPC-S 2 -2012 49
7. 2. Alkaloid bis-benzilisokuinolin 7. 3. Alkaloid aporfin 7. 5. Alkaloid kriptopin 7. 4. Alkaloid berberin NPC-S 2 -2012 7. 6. Alkaloid morfin 50
7. 7. Alkaloid emetin 7. 8. Alkaloid fenantridin 8. Alkaloid kuinolin 9. Alkaloid indol NPC-S 2 -2012 51
10. Alkaloid imidazol 11. Alkaloid terpenoid 11. 1. Alkaloid seskuiterpenoid 11. 2. Alkaloid diterpenoid 12. Alkaloid steroid 14. Alkaloid purin 13. Alkaloid tropoid NPC-S 2 -2012 52
Isolasi piperine dari lada hitam (black pepper, Piper spp. ) dan degradasi piperine menjadi asam piperat Lada hitam (10 g) Digiling halus, diekstraksi dengan etanol (150 ml) selama 2 jam, disaring dan diuapkan Ekstrak etanol Tambahkan KOH 10% dalam alkohol (10 ml), diaduk kemudian disaring, dan dibiarkan selama 1 malam Kristal jarum berwarna kuning, Piperine (0. 3 g) Tambahkan KOH 10% alkohol, direfluks selama 90 menit, diuapkan. Suspensikan dalam air panas. Diasamkam dengan HCl. Endapan Disaring, dicuci dengan air dingin, rekristalisasi dengan etanol Kristal berwarna kuning (asam piperat) NPC-S 2 -2012 53
Asam amino adalah suatu senyawa kristalin yang tidak berwarna, larut dalam air, but sparingly dalam pelarut organik. Merupakan senyawa amfoterik Asam amino diklafikasikan sebagai 1. Asam amino alifatik netral (glisin) 2. Asam amino alifatik asam (asam aspartat) 3. Asam amino alifatik basa (lisin) 4. Asam amino aromatik (fenilalanin) 5. Asam amino heterosiklik (triptofan) 6. CH 2(NH 2)-COOH HOOC-CH 2 -CH(NH 2)-COOH H 2 N-(CH 2)4 -CH(NH 2)-COOH C 6 H 5 -CH 2 -CH(NH 2)-COOH Asam amino bersulfur (alifatik, netral, metionin) CH 3 -S(CH 2)2 CH(NH 2)-COOH ± 26 asam amino telah dapatdiketahui/diisolasi dari protein secara hidrolisis dengan asam, alkali, dan enzim. Dan ada ± 170 jenis asam amino telah dapat diperoleh dari alam dalam bentuk bebas atau terikat dengan senyawa lain. NPC-S 2 -2012 54
Sintesis asam amino 1. 2. 3. Aminasi asam-asam a-halogen Br 2 RCH 2 -COOH RCHBr-COOH Sintesis Stecker KCN RCHO RCH(OH)CN NH 3 2 NH 3 RCHNH 2 -COOH + NH 4 Br RCH(NH 2)CN H+ RCH(NH 2)COOH Reduktive aminasi RCOCOOH + NH 3 R-C(=NH)COOH RCH(NH 2)COOH + H 2 O 4. Sintesis Erlenmeyer azlakton 5. Diastereoisomer Metoda ini didasarkan pada pembentukan garam diastereoisomer dari campuran rasemik dengan basa optis aktif (kuinin, striknin, brusin, kinkonin, kloramfenikol) (+) B + (dl) A NPC-S 2 -2012 (+) B. (+)A + (+)B. (-) A 55
Analisis asam amino Analisis GC dan analisis KLT 10 mg (simplisia) Suspensikan dalam 20 ml amilalkohol, dijenuhkan dgn as. hidrobromat anhidrat, dipanaskan pada penangas minyak (165 o. C) hingga ½ bagian alkohol hilang dan diuapkan Ester asam amino hidrobromida + kan dengan 8 ml asam asetat anhidrat, dibiarkan pada suhu 25 o. C selama 5 menit, kemudian diuapkan Lar. berbentuk sirup Tambahkan 1 -5 ml amilalkohol atau benzen Preparat Siap untuk analisis (KLT, GC) NPC-S 2 -2012 56
Rf asam amino (analisis KLT) (air-Et. OH-as. asetat = 1 : 5 : 0, 5). Spray Ninhidrin Asam amino warna Rf Asam aspartat violet 0, 11 Glisin pink 0, 31 A-alanin pink 0, 45 Isoleucin pink 0, 70 Tirosin pink 0, 73 Retensi waktu (Rt) analisis GC untuk asam amino As amino Rt As amino (m) Rt (m) As amino Rt (m) A-alanin 14 Glisin 24 Serin 39 Valin 16 b-alanin 26 Fenilalanin 60 as. abutirat 17 As-b-butirat 28 As. aspartat 84 As. glutamat 102 Isoleucin 19 Prolin 29 Tirosin 132 Norvalin 20 As. g-butirat 32 Leucin 22 Ornitrin 33 norleucin 23 treonin 35 12/2/2020 NPC-S 2 -2012 57
Peptida adalah poliamida asam amino yang mempunyai rumus sebagai Senyawa peptida mempunyai aktivitas biologis dan banyak terdapat di alam, diantaranya tripeptidaglutamin (dalam khamir). Protein Semua kehidupan mengandung sejumlah besar protein yg berbeda. Perbedaannya adalah susunan/urutan asam amino, kandungan non asam amino, Bobot molekul, korformasinya. Contoh : albumin globulin glutelin NPC-S 2 -2012 histon, dll 58
Asam Nukleat Suatu senyawa polimer yang menagndung posfat, empat basa nitrogen dan sebuah gula pentosa (DNA) yaitu deoksiribosa (DNA) atau ribosa (RNA) DNA mengandung 2 basa pirimidin (sitosin dan timin) dan 2 basa purin (adenin dan guanin) RNA mempunyai basa yang sama, kecuali timin diganti dengan urasil NPC-S 2 -2012 59
Nukleosida adalah kombinasi 2 atau lebih asam amino melalui ikatan b-N-glikosidik Basa nukleosida nukleotida Adenin Guanin Urasil Sitosin Tiamin adenosin guanosin uridin sitidin tiamidin asam adenilat asam guanilat asam uridilat asam sitidilat asam tiamidila NPC-S 2 -2012 60
NPC-S 2 -2012 61
DNA terdapat dalam inti sel, hanya sejumlah kecil ada di dalam mitokondria dan kloroplas. Fungsi DNA adalah sebagai gudang penyimpan bahan informasi genetik dan sintesis protein di dalam sel. RNA tersebar di seluruh bagian sel, sebagian besar RNA berada di dalam sitoplasma. Ada 3 jenis RNA yaitu m. RNA, dan t. RNA yang mempunyai NPC-S 2 -2012 fungsi berbeda-beda. 62
Porfirin Senyawa porfirin banyak terdistribusi secara luas pada hewan dan tumbuhan. Senyawa yang paling dikenal adalah 1. Hemoglobin (zat pewarna di dalam darah, yang berperan dalam reaksi oksidasi) 2. Klorofil (zat warna pada tumbuhan hijau, yang berperan sebagai suatu intermediat dalam reduksi proses fotosintetik karbondioksida menjadi karbohidrat) 3. Sitokrom (suatu zat pereduksi enzim, yang berperan sebagai promotor respirasi selular) Inti senyawa porfirin adalah tetrapirol siklik NPC-S 2 -2012 63
NPC-S 2 -2012 64
Isolasi senyawa hemin dari darah 1 bagian volume darah Distirer dengan pelarut pengekstraksi (Stronsium klorida hexahidrat 2%/dalam asetat glasial dan aseton = 1: 3) dengan perbandingan 1 : 12 hingga merata. Campuran dibiarkan selama 20 -30 menit, disaring dengan kertas saring secara gravitas Residu Dicuci dgn pelarut pengekstraksi Fe/HCOOH Protoporfirin H 2/Pd dalam HCOOH mesoporfirin NPC-S 2 -2012 Filtrat Gabungan Dipanaskan hingga 100 o. C, kmdn dibiarkan hingga dingin pada suhu kamar, sentrifugasi, dicuci dengan as. asetat 50%, air, etanol dan eter Hemin 65
Pteridin adalah suatu pigmen yang dijumpai pada sayap insektisida dan juga terdapat di dalam bagian kulit dan mata ikan. Rumus kimia dari senyawa pteridin adalah kombinasi dari cincin pirazin dan cincin pirimidin Xantopterin, isoxantopterin, leucopterin dan eriptopterin dapat diisolasi dari pigmen kaupu-kupu, dan juga dapat diperoleh air seni manusia, ginjal, hati dan pankreas NPC-S 2 -2012 66
Isolasi pteridin dari serangga buah (Drosophila melanogaster) 200 g serbuk serangga Dimaserasi di dalam etanol selama 1 malam, lakukan 3 kali. Diuapkan, kemudian dikromatografi kolom (selulosa, porpanolamonium asetat 1% = 1 : 1; butanol-asam asetat-air = 20 : 3) Isosepiapterin, riboflavin 12/2/2020 NPC-S 2 -2012 67
- Slides: 67