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Para continuar, pincha aquí. No lo olvides. Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial Luis Salvatella, Raquel Andreu, 2019. Tutorial de Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial. Versión 09/05/2019 by Luis Salvatella and Raquel Andreu is licensed under a Creative Commons Attribution. Non. Commercial-Share. Alike 4. 0 International License. Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial SIGNIFICADO DE LOS BOTONES Adelante Atrás Índice general Para continuar, pincha aquí. No lo olvides. Anterior diapositiva visitada Ampliar información ? Plantear ejercicio ! Solución del ejercicio ! Detallar solución del ejercicio Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

Índice general § § § 1. Introducción a la Estereoquímica Orgánica 2. Isomería cis/trans 3. Reglas CIP 4. Isomería E/Z 5. Isomería R/S Dosifica el aprendizaje. Puedes volver a usar este tutorial más adelante. Recuerda dónde acabas hoy. Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

1. Introducción a Estereoquímica Orgánica la La estereoquímica estudia la estructura tridimensional de los compuestos químicos. Para especificar compuestos orgánicos de una cierta complejidad, es necesario aportar información espacial mediante unos términos o letras, denominados estereodescriptores. El uso de estereodescriptores es imprescindible para distinguir compuestos que difieren únicamente en la orientación tridimensional de los enlaces (denominados estereoisómeros). Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

Los estereodescriptores usados más frecuentemente en Química Orgánica son: • cis/trans (para derivados disustituidos de compuestos cíclicos) • R/S (para carbonos unidos a 4 sustituyentes diferentes) • E/Z (para dobles enlaces carbono–carbono). Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

2. Isomería cis/trans La isomería cis/trans aparece cuando existen dos isómeros que difieren en la posición de dos sustituyentes respecto a un plano de referencia. Un típico ejemplo son los derivados disustituidos de cicloalcanos. Así, el compuesto cis presenta los dos grupos al mismo lado del plano, mientras que el isómero trans los tiene orientados a lados opuestos. Por ejemplo, ácido cis-ciclopropano-1, 2 -dicarboxílico ácido trans-ciclopropano-1, 2 -dicarboxílico Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

Cuando los ciclos no son estrictamente planos, el plano de referencia usado para definir la posición relativa de los sustituyentes es el “plano medio” del anillo. Para eso, se representan los ciclos en la conformación plana. Por ejemplo, cis-2 -clorociclohexan-1 -ol trans-2 -clorociclohexan-1 -ol Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

3. Reglas CIP El uso de algunos estereodescriptores (como E/Z o R/S) requiere el establecimiento de unas reglas de prioridad entre sustituyentes. Para ello, se utilizan las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (abreviadas como CIP). Las reglas CIP sirven para establecer el orden de prioridad entre un conjunto de sustituyentes. Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

El criterio general asigna una mayor prioridad al sustituyente en la que el átomo comparado presenta un mayor número atómico. Así, entre los halógenos encontramos el orden de prioridad I > Br > Cl > F. Si los átomos con la valencia libre son iguales, se comparan los átomos siguientes unidos a aquellos. Si estos fueran iguales, se continúa con los siguientes hasta encontrar el primer punto de diferencia. Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

Así, podemos establecer el orden de prioridad entre los grupos isobutilo y sec-butilo. isobutilo sec-butilo En los dos casos, el átomo con la valencia libre es el mismo (un carbono, marcado con un círculo), por lo que no podemos todavía tomar una decisión. Ahora debemos examinar los átomos unidos al de la valencia libre (marcados con cuadrados). Así, en el caso del isobutilo tenemos el trío de átomos C, H, H (ordenados en orden decreciente de número atómico), mientras que para el secbutilo tenemos el trío C, C, H. Para comparar los dos radicales, hay que comparar las secuencias de átomos a partir de la valencia libre hasta encontrar la primera diferencia. En este ejemplo, el primer átomo es igual (C), pero en el segundo encontramos una diferencia (C para el sec-butilo, H para el isobutilo). Por lo tanto, la prioridad varía según sec-butilo > isobutilo. Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

Los enlaces múltiples reciben un tratamiento especial. Así, los enlaces dobles se equiparan a dos enlaces sencillos, mientras que los enlaces triples se tratan como tres enlaces sencillos. Así, un enlace doble C=O se interpreta como formado por enlaces del carbono con un átomo real de oxígeno y con un átomo repetido (indicado entre paréntesis). A su vez, el oxígeno real está unido a un carbono real y un carbono repetido (indicado entre paréntesis). Los átomos reales tienen su valencia habitual, mientras que los átomos repetidos tienen valencia uno. equivale a Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

En el caso del grupo vinilo, equivale a Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

Ahora podemos comparar la prioridad relativa de los sustituyentes vinilo y etilo. Así, el átomo con la valencia libre es el mismo (un carbono, con círculo). Sin embargo, encontramos la diferencia al considerar los átomos unidos al de la valencia libre. Así, para el vinilo tenemos el trío C, C, H (átomos en orden decreciente de prioridad), mientras para el etilo tenemos C, H, H. Lógicamente, hay que deducir que la prioridad es vinilo > etilo. vinilo etilo Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

4. Isomería E/Z Al igual que los compuestos cíclicos disustituidos, algunos alquenos presentan también isomería cis/trans. Así, podemos considerar los dos isómeros del 1, 2 -dicloroeteno. En el compuesto cis, los dos átomos de cloro están situados al mismo lado del doble enlace, mientras que en el isómero trans los cloros están colocados a lados opuestos. cis-1, 2 -dicloroeteno trans-1, 2 -dicloroeteno La nomenclatura cis/trans solo es aplicable a un alqueno cuando los dos carbonos sp 2 están unidos a sustituyentes idénticos (en este caso, los átomos de cloro). Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

Sin embargo, esta nomenclatura no es válida para compuestos en los que esto no ocurre. Por ejemplo, el compuesto no puede nombrarse con la nomenclatura cis/trans, ya que los dos carbonos del doble enlace están unidos a sustituyentes (o sea, fragmentos moleculares) diferentes. Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

Para especificar la estereoquímica de un doble enlace C=C, hay que averiguar el sustituyente prioritario (según las reglas CIP) para cada carbono del doble enlace. En este ejemplo, para el carbono de la izquierda, el sustituyente prioritario es el cloro. Para el carbono de la derecha, el sustituyente prioritario es el bromo. Se han marcado los sustituyentes prioritarios con 0. Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

Si los sustituyentes prioritarios de cada carbono del doble enlace están al mismo lado del doble enlace, presenta estereoisomería Z (del alemán zusammen, juntos). isómero Z Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

Si los sustituyentes prioritarios de cada carbono del doble enlace están en lados opuestos, tiene estereoisomería E (del alemán entgegen, opuestos). isómero E Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

Si un carbono (o los dos) del doble enlace C=C está unido a dos sustituyentes idénticos (y, por tanto, no puede establecerse el sustituyente prioritario para ese carbono), el alqueno no presenta estereoisomería E/Z Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

5. Isomería R/S Un carbono asimétrico es un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes. Hay dos disposiciones espaciales diferentes para colocar cuatro sustituyentes diferentes alrededor de un átomo. Se denomina configuración absoluta a la disposición tridimensional real de los sustituyentes alrededor de un átomo. Para especificar la configuración absoluta se utilizan los estereodescriptores R (del latín rectus) y S (del latín sinister). Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

Para determinar la configuración absoluta de un carbono asimétrico, es necesario conocer el orden de prioridad de los sustituyentes (indicado como 1, 2, 3 y 4, según las reglas CIP) y orientar el carbono de forma que el sustituyente de más baja prioridad (4) quede alejado del espectador. A continuación, hay que trazar un camino que una los otros sustituyentes en el sentido 1→ 2→ 3. Si el recorrido se hace en sentido horario (de las agujas del reloj), la configuración absoluta es R; si se hace en sentido antihorario, la configuración es S. 3 3 2 4 1 configuración R 1 4 2 configuración S Estereoquímica Orgánica: 1. Tutorial - Universidad de Zaragoza - Opencourseware

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