OXOSLOUENINY KONCOVKA AL ALDEHYDY KONCOVKA ON KETONY CHINONY

OXOSLOUČENINY KONCOVKA - AL ALDEHYDY KONCOVKA - ON KETONY CHINONY ZÁSTUPCI: METHANAL, FORMALDEHYD, ALDEHYD KYS. MRAVENČÍ ETHANAL, ACETANDEHYD, ALDEHYD KYS. OCTOVÉ AKROLEIN, AKRYLALDEHYD, ALDEHYD KYS. AKRYLOVÉ (PROPENOVÉ) BENZALDEHYD, ALDEHYD KYS. BENZOOVÉ PROPANON, ACETON, DIMETHYLKETON BIACETYL, 2, 3 -PROPANDION GLYOXAL, DIALDEHYD KYS. ŠŤAVELOVÉ PROPANONAL, METHYLGLYOXAL

PŘÍPRAVA A VÝROBA ALDEHYDY: MÍRNÁ OXIDACE PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ KETONY: MÍRNÁ OXIDACE SEKUNDÁRNÍCH ALKOHOLŮ DEHYDROGENACE: ENZYMOVÁ NEBO KATALYZÁTOR FORMALDEHYD - OXIDACE METHANOLU ACETALDEHYD - KUČEROVOVA SYNTÉZA KATALYTICKÁ HYDRATACE ACETYLÉNU ACETON - KUMENOVÁ SYNTÉZA BENZEN + PROPEN → KUMEN → OXIDACE A HYDROLÝZA → FENOL + ACETON

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI SKUPENSTVÍ FORMALDEHYD PLYN t. V = -19, 3°C VE VODĚ ROZPUSTNÝ, VZNIKÁ ROZTOK (30 -40%) - FORMALÍN ACETALDEHYD KAPALINA t. V = 20, 8°C VE VODĚ NEOMEZENĚ ROZPUSTNÝ ACETON KAPALINA t. V = 56°C VE VODĚ NEOMEZENĚ ROZPUSTNÝ, POLÁRNÍ ROZPOUŠTĚDLO TEPLOTY VARU OVLIVŇUJE POLARITA OXO - SKUPINY VLIVEM POLARIZOVANÉ OXO - SKUPINY VZNIKAJÍ DIMERY, COŽ ZVYŠUJE TEPLOTU VARU

POUŽITÍ FORMALDEHYD JAKO VODNÝ ROZTOK (FORMALÍN) K UCHOVÁVÁNÍ BIOLOGICKÝCH PREPARÁTŮ, DESINFEKCE PROSTOR FENOL-FORMALDEHYDOVÉ PRYSKYŘICE (BAKELIT, DŘEVOTŘÍSKA) PROBLÉM: UVOLŇOVÁNÍ FORMALDEHYDU SOUČÁST VÝFUKOVÝCH PLYNŮ SPALOVACÍCH MOTORŮ PRAVDĚPODOBNÝ KARCINOGEN - VSTŘEBÁVÁ SE V DÝCHACÍCH CESTÁCH A V TRÁVICÍM ÚSTROJÍ A JE DRÁŽDIVÝ

POUŽITÍ ACETALDEHYD V PŘÍRODĚ SE VYSKYTUJE V OVOCI, KÁVĚ, JE TO MEZIPRODUKT METABOLISMU ROSTLIN POUŽÍVÁ SE PRO DALŠÍ ORGANICKÉ SYNTÉZY: KYS. OCTOVÁ, PENTAERYTRITOL (PO NITRACI VÝBUŠNINA) ÚČINKEM KYSELIN VYTVÁŘÍ OLIGOMERY: PARALDEHYD trimer, hypnotikum METALDEHYD tetramer acetaldehydu, moluskocid

BIOLOGICKÉ ÚČINKY FORMALDEHYD, ACETALDEHYD, AKROLEIN PŮSOBÍ DRÁŽDIVĚ NA SLIZNICE A DÝCHACÍ CESTY PRAVDĚPODOBNÉ MUTAGENNÍ A KARCINOGENNÍ ÚČINKY ACETON RELATIVNĚ NEŠKODNÉ ROZPOUŠTĚDLO, VSTŘEBÁVÁ SE KŮŽÍ, ALE VYDÝCHÁVÁ SE VZNIKÁ JAKO PRODUKT ODBOURÁVÁNÍ CUKRŮ ZEJMÉNA PŘI PATOLOGICKÝCH STAVECH (HOREČKA, CUKROVKA) OBECNĚ: ŠKODLIVOST KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN KLESÁ S VÝSKYTEM HYDROXYLOVÝCH SKUPIN V MOLEKULE (zejména v α poloze)

CHEMICKÉ VLASTNOSTI KARBONYLOVÁ SKUPINA: POLÁRNÍ, POLARITA SE SNIŽUJE S ROSTOUCÍM UHLOVODÍKOVÝM ŘETĚZCEM (+I efekt) DÍKY POLARITĚ JE REAKTVNÍ, NÁCHYLNÁ K IONTOVÝM REAKCÍM POŘADÍ REAKTIVITY: FORMALDEHYD > ACETON > ostatní aldehydy a ketony ALDEHYDY > KETONY OXIDACE ALDEHYDY → KARBOXYLOVÉ KYSELINY snadná reakce, již slabým oxidačním činidlem (Fehlingovo činidlo, vzduch), princip důkazových reakcí KETONY → reakce neprobíhá ENERGICKÁ OXIDACE: ŠTĚPENÍ ŘETĚZCE, VZNIK SMĚSI OXIDAČNÍCH PRODUKTŮ

CHEMICKÉ VLASTNOSTI HYDROGENACE H 2, katalyzátor ALDEHYD → PRIMÁRNÍ ALKOHOL KETON → SEKUNDÁRNÍ ALKOHOL ALDOLOVÁ KONDENZACE probíhá u karbonylových sloučenin s aspoň jedním H na α-uhlíku v alkalickém prostředí acetaldehyd → acetaldol CANNIZAROVA REAKCE u karbonylových sloučenin bez H na α-uhlíku (formaldehyd, benzaldehyd) disproporcionace, vzniká příslušný alkohol a kyselina

CHEMICKÉ VLASTNOSTI TVORBA POLOACETALŮ ADICE ALKOHOLŮ NA ALDEHYDY NEBO KETONY VZNIKÁ TZV. POLOACETALOVÝ HYDROXYL PROBÍHÁ PŘI CYKLIZACI SACHARIDŮ PŘI JEJICH ROZPOUŠTĚNÍ MUTAROTACE: USTANOVOVÁNÍ ROVNOVÁHY MEZI ANOMERY PO CYKLIZACI SACHARIDU V ROZTOKU, TRVÁ NĚKOLIK HODIN, PROJEVUJE SE ZMĚNOU OPTICKÉ AKTIVITY

MAILLARDOVY REAKCE NEENZYMOVÉHO HNĚDNUTÍ REAKCE ALDEHYDŮ A PRIMÁRNÍCH AMINŮ, NAPŘ. REDUKUJÍCÍCH CUKRŮ A AMINOKYSELIN KOMPLEXNÍ SOUBOR REAKCÍ S VELMI SLOUŽITÝM MECHANISMEM VÝSLEDKEM JE VELKÝ POČET PRODUKTŮ VÝZNAMNÉ JSOU HNĚDĚ ZBARVENÉ PIGMNETY A LÁTKY, KTERÉ MAJÍ CHARAKTERISTICKÉ AROMA VÝSKYT: KARAMELIZAČNÍ REAKCE DĚJE PROBÍHAJÍCÍ PŘI PEČENÍ, SMAŽENÍ A PRAŽENÍ (CHLÉB A PEČIVO, SLAD) NEŽÁDOUCÍ SNÍŽENÍ VÝŽIVOVÉ HODNOTY - SNÍŽENÍ OBSAHU AMINOKYSELIN, ZEJMÉNA ESENCIÁLNÍCH (ZAPAŘENÍ SENA A SENÁŽE)

PŘÍRODNÍ ALDEHYDY BENZALDEHYD VŮNĚ PO HOŘKÝCH MANDLÍCH, UVOLŇUJE SE Z NĚKTERÝCH GLYKOSIDŮ PO ENZYMOVÉ HYDROLÝZE AMYGDALIN - SEMENA PECKOVITÉHO OVOCE, NĚKTERÉ ROSTLINY (STŘEMCHA OBECNÁ, BEZ ČERNÝ) schéma emzymového štěpení amygdalinu enzymem emulzinem

PŘÍRODNÍ ALDEHYDY KUMARIN PŘÍRODNÍ TOXICKÁ SLOUČENINA, PŘÍJEMNÁ SLADKÁ VŮNĚ (VŮNĚ POKOSENÉ TRÁVY A SENA) VÝSKYT: TOMKA VONNÁ, MAŘINKA VONNÁ KOMONICE LÉKAŘSKÁ SILOVOŇ OBECNÁ - tonkové boby POUŽITÍ: FARMACEUTICKÝ A KOSMETICKÝ PRŮMYSL WARFARIN - ANTIKOAGULANCIUM, RODENTICID

PŘÍRODNÍ ALDEHYDY VANILIN HLAVNÍ TĚKAVÁ VONNÁ LÁTKA PLODŮ VANILKY SLADKÁ KVĚTINOVÁ VŮNĚ UVOLŇUJE SE FERMANTACÍ MATERIÁLU POUŽITÍ: POTRAVINÁŘSTVÍ KOSMETIKA KARVON HLAVNÍ SLOŽKA KMÍNOVÉ SILICE