ORGANK KMYA VE BYOKMYA YA GR Prof Dr

ORGANİK KİMYA VE BİYOKİMYA’ YA GİRİŞ Prof. Dr. Esma GÜR

Organik Kimya nedir? *Karbon bileşiklerinin kimyasıdır. *Biyokimyadan farklı fakat biyokimya ile ilişkili bir daldır. *Organik kimya canlı organizmalardaki kimyasal yapılar ile ilgilenir. *Biyokimya canlı organizmalardaki kimyasal reaksiyonları inceler.

İlgilendiği alan C bileşikleri Organik kimya İlişkili olduğu dal Biyokimya İçindeki konular Karbonhidratlar Lipitler Proteinler Nükleik asitler

Canlılarda 4 ana makromolekül bulunur. Hepsi C bileşikleridir. Biyolojik makromoleküller Elementler Yapı taşları Polisakkaritler (karbonhidratlar) CHO Monosakkaritler Lipitler (Yağlar, yağ asitleri, mumlar) CHO Yağ asitleri ve gliserol Polypeptidler (proteinler) CHONS Amino asidler Polynucleotidler (Nucleic asidler) CHONP Nucleotidler 4

ATOM YAPISI

Kimyasal Bağlar a) İyonik bağ

b) Kovalent bağ

İyonik Bileşikler: Kovalent Bileşikler 1. İyonlardan oluşan kristal solid yapılar 1. Moleküllerden oluşan gaz, sıvı veya solidler 2. Yüksek kaynama ve erime noktaları 2. Düşük erime ve kaynama noktaları 3. Eriyince iletken 3. Bütün fazlarda kötü iletken 4. Çoğu suda çözünür; nonpolar sıvılarda çözünmez 4. Çoğu nonpolar sıvılarda çözünür, suda çözünmez

H- bağı: Bir moleküldeki H ile başka bir moleküldeki yüksek elektronegativiteli bir atom arasındaki çekim gücü

I) HİDROKARBONLAR Sadece C ve H den oluşan bileşiklerdir. C-H veya C-C kovalent bağları taşır. Doymuş Hidrokarbonlar (ALKAN’lar) Tek bağlı bileşiklerdir. Çift bağ içermezler. (1)Metan C (2)Etan C - C (3)Propan C - C (4)Butan C - C - C (5)Pentan C - C - C (6)Hexan C - C - C - C (7)Heptan C - C - C - C (8)Octan C - C - C (9)Nonan C - C - C (10)Decan C - C - C - C

Dallanmış Zincirli doymuş hidrokarbonlar Eklenen pozisyon 2 -metil pentan Adlandırma: . En uzun zinciri bul. Dallanma noktasına en yakın yerden zinciri numaralandır- dallanma noktasını belirle. Eklenen grupları adlandır. Eklenen grup; 1 karbon metil 2 karbon etil 3 karbon propil 4 karbon butil 5 karbon pentil

2, 4, 4 -trimetil hexan

Yapısal İzomerler: Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan bileşikler C 4 H 10 Butan 2 -metil propan

Doğadaki alkanlar Metan: organik maddelerin bakteriler tarafından anaerobik olarak yıkımı sonucu oluşur (örn; hayvanların sindirim kanalında) Petrol: alkan ve sikloalkanlardan oluşan sıvı hidrokarbon karışımı Doğal gaz: metan(%80)+etan (%5 -10)+diğer alkanlar Balmumu

Alkanların özellikleri: Suda çözünmez Sıvı formda olanların yoğunluğu sudan azdır; suyun üzerinde kalırlar Düşük kaynama noktasına sahiptir (zincir uzadıkca kaynama noktası yükselir)

Siklik (halkalı) Hidrokarbonlar siklopropan siklobutan siklopentan

Doymamış Hidrokarbonlar; Alkenler (olefinler), Alkinler (asetilenler) 2 çift bağlı alkenler: alkadienler Ardışık çift bağ: Kümülatif Çift bağların arasında 1 tek bağ: Konjuge Çift bağların arasında 1 den fazla tek bağ: İzole

etilen propilen

IUPAC name common name 1 -butene α-butylene cis-2 -butene cis-β-butylene trans-2 -butene trans-β-butylene methylpropene isobutylene 1. C=C çift bağları içeren hidrokarbonlar -en eki ile biter 2. Numaralandırılan zincir çift bağı içermelidir; çift bağı taşıyan karbon atomları en küçük sayıyı taşıyacak şekilde numaralandırılır. 3. Çift bağların pozisyonu bağı taşıyan küçük numaralı karbon atomu ile belirtilir. 4. Siklik hidrokarbonlarda çift bağı taşıyan karbonlardan başlanarak numaralandırma yapılır.

siklopropen 2 -butin 3 -metilsiklopenten 1, 3 -butadien 2 -etil-1 -buten

1, 3 -siklohexadien 1, 4 -siklohexadien

Aromatik Bileşikler (kokulu bileşikler) Benzen

etilbenzen klorobenzen bromobenzen Ortho-diklorobenzen meta-diklorobenzen para-diklorobenzen

Sık görülen aromatik gruplar

II) ALKOLLER metanol Methanol CH 3 -OH Ethanol CH 3 -CH 2 -OH etanol 1 -Propanol CH 3 -CH 2 -OH 1 -Butanol CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH 1 -Pentanol CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH 1 -Hexanol CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH 1 -Heptanol CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH 1 -Octanol CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH 2 -propanol izopropilalkol

Alkollerin Reaksiyonları 1. Dehidrasyon (eliminasyon) etanol etilen 2. Alkil Halid oluşturma

3. H-halidlerle reaksiyon (substitusyon) 4. Alkol + Asid Ester oluşturma O || R¾C¾OH carboxylic acid + R'OH alcohol H+ ¾¾¾ O || R¾C¾O¾R' ester + HOH “Esterler, karboksilik asitlerin OH grubunun bir OR grubu ile yer değiştirmesi sonucu oluşur. ”

5. Alkollerin oksidasyonu Primer alkoller aldehid Sekonder alkoller keton

Etanol asetaldehid (akşamdan kalma nedeni) 2 -propanol aseton H 3 C-CH(OH)-CH 3 → H 3 C-CO-CH 3

2 veya daha çok OH grubu olan alkoller Etilen glikol (antifriz) Gliserol (trigliseridlerin omurgası) Gliseril trinitrat (patlayıcı)

III) ETERLER: “ 1 oksijene bağlı 2 organik grup” metil eter (dimetil eter) etil eter (dietil eter) Metil-tert- butil-eter

Siklik Eterler: ”halkalı yapı içinde O atomu” Furan “ 5 elemanlı, 2 çift bağlı siklik eter” Piran “ 6 elemanlı, 2 çift bağlı siklik eter”

3 elemanlı “O” atomu içeren doymuş halkalı yapılara “epoksit” denir.

IV) Karbonil bileşikleri: ALDEHİDLER, KETONLAR Aldehidlerde; karbonil grubuna bağlı en az 1 H atomu bulunur. Geriye kalan grup H atomu, bir alkil grubu veya bir aril grubu olabilir. asetaldehid formaldehid benzaldehid

Ketonlarda; karbonil grubu 2 ayrı C atomuna bağlıdır. butanon (2 butanon) keton pentan-3 -on (3 -pentanon) 1 -fenil-etanon

Monosakkaritler “aldehid” veya “keton” olarak bulunurlar. Bu nedenle “aldoz” veya “ketoz” olarak adlandırılırlar.

Aldehidlerdeki Karbonil grubuna alkol eklenirse “hemiasetal” oluşur

Ketonlar alkol ile birleşince “hemiketal” oluşur

V) KARBOKSİLLİ ASİTLER Karbonil + hidroksil grupları içerdikleri için “karb+oksil” adını taşırlar. Karboksil grubu bir proton verebildiği için asit özelliktedirler. Metanoik asit 2 -metil propanoik asit pentanoik asit

Alifatik karboksilli asitlerin genel isimleri 1 C – formik asid (karınca) 2 C – asetik asid (sirke) 3 C – propionik asid (süt, tereyağ) 4 C – butirik asid (tereyağ) 5 C – valerik asid 6 C – kaproik asid (keçi) 12 C – laurik asid 16 C – palmitik asid 18 C – stearik asid

Acil grubu 1 C : formil 2 C : asetil 3 C : propionil 4 C : butil 5 C : valeril 6 C : kaproil benzoil

stearik asit oleik asit

Alifatik dikarboksilik asitler Oksalik asid malonik asid süksinik asid glutarik asid

oxalic acid malonic acid succinic acid malic acid maleic acid fumaric acid tartaric acid oxaloacetic acid

Trikarboksilli asitler (Krebs döngüsü- TCA siklüsü)

“Organik asitler” “alkoller” ile ısıtılınca “ester” ler oluşur. O || R¾C¾OH carboxylic acid + R'OH alcohol metil asetat H+ ¾¾¾ etil asetat O || R¾C¾O¾R' ester + HOH fenil asetat metil fenil asetat

Siklik esterlere “lakton” adı verilir. Hem asit hem alkol grubu taşıyan hidroksi asitlerden meydana gelirler.

Açil fosfatlar Asetil fosfat

Keto asitler ve Hidroksi asitler

VI) AMİNLER amonyağın alkil veya aril türevi olan azotlu bileşiklerdir. Primer, sekonder ve tersiyer olarak sınıflandırılır. primer amin metil amin sekonder amin dimetil amin tersiyer amin trimetil amin

Adlandırma: alkil grubunun isminin arkasına “amin” eki getirilir. Kompleks aminlerde “amin” grubu eklenen grup olarak adlandırılır. 2 -amino pentan (pentan-2 -amin) Anilin; özel isimli aromatik amin

3 -hidroksi benzoik asit