Organische Chemie Die Nomenklatur der Alkane 11292020 Manfred

Organische Chemie Die Nomenklatur der Alkane 11/29/2020 © Manfred Amann Seite 1

11/29/2020 © Manfred Amann Seite 2

1 2 3 4 5 2 11/29/2020 © Manfred Amann Seite 3

Vorsilbe Di/Tri/Tetra: Zwei/drei/vier gleiche Gruppen 11/29/2020 © Manfred Amann Seite 4

Zusammengefasst: 11/29/2020 © Manfred Amann Seite 5

Beispiel 1: Wie benennt man diese Verbindung? Schreiben wir sie zunächst als vereinfachte Strukturformel: CH 3 -CH 2 -CH(CH 3)-CH 3 11/29/2020 © Manfred Amann Seite 6

Beispiel 1: Die Benennung CH 3 -CH 2 -CH(CH 3)-CH 3 5 4 3 2 1 1) Längste Kette: 5 C-Atome → Stammname Pentan 2) So durchnummerieren, dass die „Verzweigung“ die kleinstmögliche Zahl erhält: von rechts beginnend nummerieren → 2 3) Alkylgruppe an der Verzweigungsstelle betrachten → Methyl 4) Erst Nummer der Verzweigungsstelle, dann Alkylgruppe, dann Stammname (längste Kette): 2 -Methylpentan 11/29/2020 © Manfred Amann Seite 7

Beispiel 2: Wie benennt man diese Verbindung? Schreiben wir sie wiederum zunächst als vereinfachte Strukturformel: CH 3 -CH(CH 3)-CH 3 11/29/2020 © Manfred Amann Seite 8

Beispiel 2: Die Benennung CH 3 -CH(CH 3)-CH 3 1 2 3 4 1) Längste Kette: 4 C-Atome → Stammname Butan 2) So durchnummerieren, dass die „Verzweigungen“ die kleinstmöglichen Zahlen erhalten: → 2 und 3 (von links und rechts!) 3) Alkylgruppen an den Verzweigungsstellen betrachten → 2 x Methyl 4) Erst Nummern der Verzweigungsstellen, dann Alkylgruppen, dann Stammname (längste Kette): 2, 3 -Dimethylbutan 11/29/2020 © Manfred Amann Seite 9

Die Alkylgruppen – und ihre Reihenfolge CH 3 - Methyl (von Methan) CH 3 -CH 2 - oder C 2 H 5 - Ethyl (von Ethan) CH 3 -CH 2 - oder C 3 H 7 - Propyl (von Propan) usw. Bei der Benennung verzweigter Alkane werden die Substituenten (die Alkylgruppen, die mit der längsten Kette verbunden sind) alphabetischer Reihenfolge aufgezählt (also z. B. Ethyl vor Methyl), in wobei die Zahlen-Vorsilben (Di-, Tri- usw. ) nicht berücksichtigt werden (also z. B. Diethyl vor Methyl). 11/29/2020 © Manfred Amann Seite 10

Beispiel 3 1 2 3 5 4 6 7 7 6 7 8 2 -Methyl-5 -Propylheptan? Nein! Die längste Kette umfasst nämlich 8 C-Atome! Stammname: Octan Bei den Substituenten handelt es sich damit um eine Methyl- und eine Ethyl-Gruppe (Regel: E vor M!). Korrekte Bezeichnung: 11/29/2020 5 -Ethyl-2 -Methyloctan © Manfred Amann Seite 11

Aufgabe 1: Benennen Sie diese Verbindung. 4 -Ethyl-2, 5 -Dimethylheptan 11/29/2020 © Manfred Amann Seite 12

Aufgabe 2: Benennen Sie diese Verbindung. 6 -Ethyl-3 -Methylheptan (oder: 3 -Ethyl-6 -Methylheptan) 11/29/2020 © Manfred Amann Seite 13

Aufgabe 3: Schreiben Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen: a) 4 -Ethyl-2, 2, 3 -Trimethyl-5 -Propylnonan b) 5 -Butyl-3, 6 -Diethyldecan 11/29/2020 © Manfred Amann Seite 14

Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!. . . und noch eine Buchempfehlung in eigener Sache: Manfred Amann: Chemie für Kids bhv-Verlag, 312 Seiten, € 17, 95 / s. FR 31, 80 ISBN 3 -8266 -1639 -6 Aus dem Klappentext: „Ab 10 Jahre, aber auch für Erwachsene, die eine wirklich einfache Einführung suchen und ihr Wissen auffrischen möchten. “ 11/29/2020 © Manfred Amann Seite 15