ORGANIK KIMYA Organik bilesiklerin kimyasal formullerinin yazilmasi Molekul

ORGANIK KIMYA Organik bilesiklerin kimyasal formullerinin yazilmasi: Molekul formulu, molekulde farkli turde olan atomlarin sayisini verir. Yapisal formul, bu atomlarin nasil duzenlendigini gosterir. Atomlarin baglanmalarindaki bu duzen molekulun yapisini belirler Isopropil alkol (C 3 H 8 O) Asagidaki formullerin butun baglarini ve ortaklanmamis elektron ciftlerini gostererek yaziniz A-OHCH 2 NH 2 B-Cl. CH 2 Cl C- CH 3 NHCH 2 CH 3 D-(CH 3)3 CH E-CH 3 CHCl 2 F- (CH 3)2 CHCH=O

Organik bilesiklerin kimyasal formullerinin yazilmasi: Yapisal formullerin kisaltilmasi: En cok kullanilan kisaltma yontemlerinden biri karbon iskletini gosteren cizgiler kullanmaktir. Bu basitlestirilmis gosterim “bag-cizgi formulu” veya “karbon iskelet yapisi” olarak adlandirilir. Soru: Asagidaki bag-cizgi formulleri ile verilen bilesikleri, tum C ve H atomlarini yazarak gosteriniz.

IZOMERLER VE IZOMERI Bir maddenin molekul formulu molekuldeki farkli turde olan atomlarin sayisini, yapisi ve formulu ise bu atomlarin nasil duzenlendigini gosterir. Bazen ayni atomlar degerliklerini tamamlamis olarak birden fazla sekilde duzenlenirler. Ayni sayida ve ayni turde atom iceren fakat farkli duzenlemeye sahip molekullere “IZOMERLER” denir. Yapisal izomerler ayni molekul formulune fakat farkli yapisal formullere sahip bilesiklerdir. Ornek: Molekul formulu C 2 H 6 O olan iki farkli kimyasal bilesik vardir. Etanol (etil alkol) KN = 78. 5 o. C Renksiz sivi Metoksimetan (dimetil eter) KN = -23. 6 o. C Renksiz gaz Soru: C 5 H 12 molekul formulune karsilik gelen tum olasi yapisal formulleri yaziniz.

Organik Bilesiklerin Iskelet Yapisina Gore Siniflandirilmasi

Organik Bilesiklerin Islevsel Gruba Gore Siniflandirilmasi (I)

Organik Bilesiklerin Islevsel Gruba Gore Siniflandirilmasi (II) Soru: Asagidaki bilesiklerin yapisal formullerini cizelgeyi kullanarak yaziniz C 4 H 10 O (alkol) C 3 H 8 O (eter) C 3 H 6 O (aldehit) C 4 H 8 O (keton) C 3 H 6 O 2 (karboksilli asit) C 5 H 10 O 2 (ester) C 3 H 9 N (amin)

ALKANLAR VE SIKLOALKANLAR KONFORMASYON VE GEOMETRIK IZOMERI En basit organik molekuller olan alkanlar sadece karbon ve hidrojen atomlarindan olusmustur. Petrol ve dogal gazin temel bilesenleri olan bu bilesikler “hidrokarbonlar” olarak adlandirilirlar. Soru: C 4 H 8 icin olasi izomerleri yaziniz alken sikloalkan Soru: C 8 H 14 icin olasi izomerlerden bazilarini yaziniz alkin Bisiklik

ALKANLAR Butun alkanlar Cn. H 2 n+2 genel formulune sahip bilesiklerdir. “n” karbon atomu sayisini gosterir. Alkanlarin tum karbonlari sp 3 hibritlesmesi yapmistir. Metanda oldugu gibi bu grubun diger uyeleri arasinda da (C-C, C-H) 109. 5 o lik tetrahedral acilar bulunur. KARBON SAYISI KAPALI FORMUL ADI 1 CH 4 METAN 2 C 2 H 6 ETAN 3 C 3 H 8 PROPAN 4 C 4 H 10 BUTAN 5 C 5 H 12 PENTAN 6 C 6 H 14 HEGZAN 7 C 7 H 16 HEPTAN 8 C 8 H 18 OKTAN 9 C 9 H 20 NONAN 10 C 10 H 22 DEKAN 11 C 11 H 24 UNDEKAN 12 C 12 H 26 DODEKAN 13 C 13 H 28 TRIDEKAN

ALKANLARIN VE ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC (INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY) 1. Molekuldeki en uzun zincir ana yapi olarak alinir. Hekzan Heptan 2. En uzun zincir dallanmaya en yakin uctan baslanarak numaralanir. 2. Butun takilarin (substituentlerin) adlari ve bagli olduklari karbon atomlarinin numarasi saptanir. “Takilarin bagli oldugu C atomunun numarasi -taki adi-ana yapi adi” sirasiyla soylenerek bilesik isimlendirilir. Rakamlar sozcuklerden cizgi ile ayrilir. 2 -metilhekzan 3 -metilheptan Ana zincire baglanmis gruplara taki denir. Bu taki yalniz C ve H iceriyorsa alkil grubu olarak adlandirilir (metil, etil).

ALKANLARIN VE ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC (INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY) 4. En uzun zincirin her iki ucunda esit dallanma varsa ucuncu dallanmaya en yakin olan taraftan numaralama yapilir. Ana zincire iki yada daha fazla benzer grup baglandiginda -di, -tri, -tetra gibi on ekler kullanilir ve karbon atomunun numarasi tekrarlanir. Substituentlerinismi alfabetik siraya gore yazilir. Ancak di, tri, tetra gibi on ekler alfabetik sirada goz onune alinmaz. –Sek ve –ter onekleri alfabetik siraya gore yazimda goz ardi edilir. Ancak –izo oneki ihmal edilmez. 2, 3, 6 -trimetilheptan 5 -izopropil-2, 2, 5 -trimetil oktan

ALKANLARIN VE ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC 5. Eger zincirde 3. bir dallanma yoksa, alfabetik onceligi olan takinin en yakin oldugu tarafantan numaralamaya baslanir. 3 -etil-5 -metilheptan 5 -etil-3 -metilheptan (yanlis) 6. Eger bilesikte birbirine esit uzunlukta iki zincir varsa, en fazla taki iceren zincir ana yapi olarak alinir. 2, 3, 5 -trimetil-4 -propilheptan

ALKANLARIN ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC 7. Hidrokarbonlarin IUPAC adlari tek sozcuk olarak yazilir. Sayilar diger sayilardan virgul, yazilardan cizgi ile ayrilir. Alkanin asil adi ile en son adlandirilmis substituent arasinda bosluk birakilmaz. 2 -metiloktan 8. Alkil halojenurlerin adlandirilmasinda ise ana zincire halojen ve alkil gruplarinin her ikisininde bagli olmasi durumunda, zincirin numaralandirilmasinda ilk takinin daha yakin oldugu uctan baslanir (halojen veya alkil olusuna bakilmaksizin) Halojen substituentleri direk element adi ile, -NO 2 grubu “nitro” olarak belirtilir. 2 -klor-4 -florhekzan!! nitrometan 2, 4 -diklorhekzan Etilklorur Izobutilklorur

ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC sistematik adlandirmada bir adin dort ozelligi vardir. Yer belirtecleri, on ekler, ana bilesik, ve bir son ek. 1. Genel olarak, zincirin numaralandirilmasina son ek olarak adlandirilmis gruba daha yakin olan uctan baslanir. 2. Hidroksil grubunun dogrudan bagli oldugu en uzun zinciri seciniz. Bu zincire karsilik gelen alkan ismine –ol son ekini ekleyiniz. 3. En uzun karbon zincirini, hidroksil grubunu tasiyan karbon daha kucuk sayiyi alacak sekilde numaralandirilir. 1 -propanol 4 -metil-1 -pentanol 2 -butanol 4 -kloro-1 -butanol

ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC Basit alkoller IUPAC tarafindan da onaylanan yaygin adlandirma ile isimlendirirler (propilalkol, butil alkol …) butilalkol ter. butilalkol Sek. butilalkol Iki hidroksil grubu iceren alkoller yaygin olarak glikoller olarak adlandirilir. IUPAC a gore bu bilesikler “dioller” olarak isimlendirilir. Etilen glikol 1, 2 -etandiol Propilen glikol 1, 2 -propandiol Trimetilen glikol 1, 3 -propandiol

SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC Substitue sikloalkanlar: alkilsikloalkanlar, halosikloalkanlar, alkilsikloalkanol’ler vb. Adlandirilir. siklopropan siklopentan 1 -etil-3 -metilsiklohekzan 4 -kloro-2 -etil-1 -metilsiklohekzan 2 -metilsiklohekzanol klorosiklopentan isopropilsiklohekzan

SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC Tek halka sisteminin daha fazla C atomuna sahip bir zincire bagli bulundugu veya birden fazla halka sisteminin bir tek zincire bagli oldugu bilesikleri “sikloalkilalkanlar” olarak adlandirmak daha uygundur. 1 -siklobutilpentan 1, 3 -disiklohekzilpropan ? ? 1, 2 -diklor-4 -nitrosiklohekzan NOT: Kendisine bagli alkil grubundan daha az C atomu iceren halkali yapiya sahip bir bilesik alkan gibi adlandirilir ve halka da sikloalkil substituenti olarak tanimlanir. ?

SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC IKI HALKALI (BISIKLIK BILESIKLER) Iki bitisik veya koprulu halka iceren bilesikler bisikloalkanlar olarak adlandirilir. Temel ad olarak halkalardaki toplam “C” sayisina karsilik gelen alkan ismi kullanilir. Bisikloheptan = Bisiklo[2. 2. 1]heptan Yukaridaki bilesik 7 C icermeketedir. Bu nedenle bisikloheptan’dir. Iki halkayada ait olan C’lar kopru basi olarak, ve bu C’lari birlestiren her bir baga, veya atom zincirine kopru denir. Bisiklo kelimesi ile alkan arasina, parantez icerisinde, her bir koprude bulunan C sayilari buyukten kucuge dogru yazilir.

SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC IKI HALKALI (BISIKLIK BILESIKLER) 8 -metil bisiklo[4. 3. 0]nonan 8 -metil bisiklo[3. 2. 1]oktan Substituentler oldugunda koprulu halka sistemi, bir kopru basindan baslanarak ve en uzun kopruden diger kopru basi yonunde ve daha sonraki uzun kopru ile devam edeerek numaralandirilir. En kisa kopru en son numaralandirilir ? ? ?

Sorular 1, 3 -dimetilpropan 1, 1, 3 -trimetilpentan 4 -brom-3 -metil-butan 1, 1, 3, 3 -tetraklorheptan

ALKANLARIN KAYNAKLARI ve FIZIKSEL OZELLIKLERI Alkanlarin en onemli iki kaynagi petrol ve dogal gazdir. Petrol alkan ve sikloalkanlarin cogunlugunu olusturdugu organik bilesiklerden kompleks bir sivi karisimidir. Dogal gazin % 80’i metan ve % 5 -10 u etan dir ve az miktardada yuksek alkanlardan olusur. (Kitap 2. 7/okunacak). Alkanlar suda cozunmezler. Bunun nedeni suyun polar olmasi ve birbirini cekmesidir. Alkanlar apolardir. Alkanlar molekul agirliklari ayni olan bir cok organik bilesikten daha dusuk kaynama noktasina sahiptir. Cunku apolar molekuller arasindaki cekim kuvvetleri azdir ve molekullerin birbirinden ayrilmasi islemi daha az enerji gerektirir. (Kitap-2 -8/okunacak) Yuzey alani daha buyuk olan molekuller arasinda cekim kuvvetleri daha buyuktur. Bundan dolayi kaynama noktasi, zincir uzunlugu ile artar, dallanma ve kuresellesme arttikca azalir. Normal alkanlarin kaynama noktalari karbon zinciri uzunlugu arttikca dogrusal artar. Zincir dallanmasinin kaynama noktasinda dususe neden oldugu asagida gorulmektedir Pentan Izopentan Neopentan KN 36 o. C 28 o. C 10 o. C

ALKANLARIN KONFORMASYONLARI Molekullerin sekilleri cogu kez ozelliklerinide etkiler. Ornegin etan gibi bir basit molekul. , karbon atomlarindan birisi (ve ona bagli hidrojenler) diger karbon atomuna dogru dondurulmek suretiyle sonsuz sayida sekil alabilir. Bu sekillere konformasyonlar ya da konformerler denir. Capraz konformasyon Etan icin iki olasi konformer Newman izdusumu Cakisik konformasyon

ALKANLARIN KONFORMASYONLARI Etanin cakisik ve capraz konformasyonlari donme izomerleri olarak algilanabilir. Iki karbon atomundaki sp 3 orbitallerinin ortusme miktari sigma baglari etrafindaki donme ile etkilenmez. Bu donusumler oda sicakliginda saglanabilir. Sonuc olarak konformerlar birbirinden ayrilamaz. Fiziksel kanitlar capraz konformer in en kararli olan oldugunu gostermistir (en dusuk potansiyel enerji- % 99 capraz dir). Konformerler genelde saf olarak ayrilamazlar. Oysa yapi izomerleri saf olarak ayrilabilir. Cakisik yapida bagli atom yada gruplar birbirine en yakin konumdadir. Atomlar arasi itme fazladir. Soz konusu C atomuna bagli gruplar ne kadar buyukse, molekulun konformasyonlari arasindaki enerji farki o kadar buyuktur. Iki hacimli grubun birbirini itmesi, iki kucuk grubun itmesinden daha fazla enerji dogurur. E 60 120 180 Etanin C-C bagi cevresinde donmesi 240 300 360

Butanin degisik konformasyonlarina karsi enerji degisimi BUTAN cakisik Anti-capraz

ORNEK Propan icin cakisik ve capraz konformasyonlar (Newman izdusumu-C 1/C 2 bagi dogrultusunda bakildiginda) SORU Butan molekulunde 2. ve 3. karbonlar arasindaki baga dik olarak baktiginizda Iki farkli capraz konformasyon icin Newman izdusumunu ciziniz. Asagidaki Newman izdusumunden hareketle molekulun ne oldugunu saptayiniz.