ORGANICK SLOUENINY OBSAHUJC DUSK NITRO SLOUENINY Obecn vzorec
ORGANICKÉ SLOUČENINY OBSAHUJÍCÍ DUSÍK
NITRO SLOUČENINY Obecný vzorec: R – NO 2 Nitro skupina je navázaná na uhlík přes dusík. Přítomnost – NO 2 skupiny je vyjádřena předponou nitro-. Nitroderiváty - alifatické (nitroalkany) - aromatické (nitroareny)
Nitroglycerín (glyceryltrinitrát) je ester kyseliny dusičné. H 2 C – CH 2 | | | O O O | | | NO 2 - v medicíně ce používá ke zklidnění srdečních aritmií a snižování krevního tlaku. - je základní složkou dynamitu AMINY – jsou organické deriváty amoniaku. ROZDĚLENÍ: a) podle počtu alkylových nebo arylových skupin navázaných na atom dusíku. H | H – N| | H amoniak H | R – N| | H primární amin R | R – N| | H sekundární amin R | R – N| | R terciární amin
Kvartérní amoniové báze X = OH- nebo anion kyseliny b) podle typu uhlíkového řetězce - alifatické aminy (alkylaminy) – methylamin, ethylmethylamin, trimethylamin (silnější báze než amoniak) - aromatické aminy (arylaminy) – anilin, methylphenylamin Názvosloví aminů Název alkylové nebo arylové skupiny následovaný příponou – amin. CH 3 – NH 2 methylamin CH 3 - NH | CH 2 – CH 3 – N – CH 3 | CH 3 ethylmethylamin trimethylamin C 6 H 5 – NH 2 anilin aminobenzen phenylamin
Chemické vlastnosti Aminy reagují s anorganickými kyselinami za vzniku alkylamoniových solí H H | | R – N – H + HCl → R – N+ - H + Cl| H monoalkylamin monoalkylamoniumchlorid H H | | R – N – H + H 2 O → R – N+ - H + OH| H monoalkylamoniumhydroxid Pro určení neznámého aminu se užívá reakce s kyselinou dusitou (v prostředí silné kyseliny), protože primární, sekundární a terciární aminy reagují odlišně. Primární alifatické aminy odštěpují plynný dusík a vzniká příslušný alkohol: CH 3 – NH 2 + HO – N = O + HCl → CH 3 – OH + H 2 O + N 2↑ + HCl methylamin methanol Uvolnění N 2 je vizuálním potvrzením, že jde o primární amin.
Primární aromatické aminy reagují s kyselinou dusitou za vzniku tzv. diazoniniových solí. Reakce se nazývá DIAZOTACE. C 6 H 5 – NH 2 + H – O – N = O + HCl → C 6 H 5 – N+ ≡ N| + Cl- + 2 H 2 O Sekundární aminy poskytují s HNO 2 tzv. N-nitrosaminy (žluté, olejnaté). R 2 | | R 1 – N – H + HO – N = O + HCl → R 1 – NO + H 2 O + HCl sekundární amin N – nitrosamin Terciární aminy s kyselinou dusitou nereagují. Aminy jsou nejdůležitějším typem organických zásad. - aminokyseliny - heterocykly - biogenní aminy - alkaloidy - léky - neurotransmitery
Monoaminy Jednoduché alifatické aminy vznikají při hnilobě bílkovin dekarboxylací aminokyselin. Vyskytují se v rostlinách a ve ve slanečkovém láku (methylamin, dimethylamin, trimethylamin). Antihistaminika jsou většinou deriváty ethylaminu. Aromatické aminy - anilin (jedovatý) - acetanilid – antipyretika H CH 3 | | C 6 H 5 – N – C = O acetanilid
Diaminy - ethylendiamin H 2 N – CH 2 – NH 2 derivátem je kyselina ethylendiamintetraoctová – antidotum HOOC – CH 2 - COOH | | |N – CH 2 – N| | | HOOC – CH 2 – COOH - putrescin (1, 4 -diaminobutan) H 2 N – CH 2 – NH 2 - kadaverin (1, 5 -diaminopentan) H 2 N – CH 2 – CH 2 – NH 2 Putrescin a kadaverin vznikají při hnití masa, jsou toxické a páchnou. Označují se jako mrtvolné jedy.
Triaminy - spermidin (derivát putrescinu) H 2 N – (CH 2)3 – NH – (CH 2)4 – NH 2 Tetraminy - spermin H 2 N – (CH 2)3 – NH – (CH 2)4 – NH – (CH 2)3 – NH 2 Spermidin a spermin jsou polyaminy. Zvyšují pohyblivost spermií. Hydroxyaminy (aminoalkoholy) - kolamin (2 -aminoalkohol, ethanolamin) je součástí fosfolipidů H 2 N – CH 2 – OH - cholin a acetylcholin jsou kvartérní amoniové báze. Jsou mediátory při přenosu nervového vzruchu (dráždí parasympatikus). Cholin je součástí fosfolipidů.
CH 3 | CH 3 – N+ – CH 2 – OH | CH 3 cholin OH- CH 3 | | - H 2 O CH 3 – N+ – CH 2 – OH + HO – C = O | kyselina octová + H 2 O CH 3 XCH 3 | | CH 3 – N+ – CH 2 – O – C = O | CH 3 XAcetylcholin je ester kyseliny octové. acetylcholin
Dřeň nadledvinek produkuje hormony epinephrin (adrenalin) a norepinephrin (noradrenalin) Epinephrin (adrenalin) Norepinefrin (noradrenalin) Sfingosin Epinefrin a norepinefrin (katecholaminy) Mají funkci - důležitých hormonů ovlivňujících krevní tlak, srdeční akci a metabolismus. - mediátorů přenosu nervového vzruchu (zejména norepinefrin), (dráždí sympatikus). - Sfingophosfolipidy obsahují aminoalkohol sfingosin na místo glycerolu (fosfolipidy jsou součástí biologických membrán)
Meskalin – halucinogen Efedrin – dráždí CNS Amfetamin (Benzedrin, Psychoton) – stimuluje duševní činnost
Karnitin Acyl karnitin Mastné kyseliny jsou transportovány přes mitochondriální membránu jako acyl karnitin. Karnitin se vrací do cytoplasmy výměnou za acyl karnitin.
Schiffovy báze Aromatické aldehydy kondenzují s primárními aminy za vzniku tzv. Schiffových bází. benzaldehyd methylamin Schiffova báze benzyliden methylamin Prostřednictvím Schiffových bází dochází k transaminaci primární aminoskupiny. AMIDY obecný vzorec: R – CO – NH 2 Amidy karboxylových kyselin lze odvodit náhradou – OH skupiny v karboxylu aminoskupinou – NH 2. Příklady: asparagin glutamin urea NAD+
Reakce amidů Amidy kyseliny uhličité NH 2 | O = C monoamid kyseliny uhličité | kyselina karbamová OH NH 2 | O=C | NH 2 urea, močovina diamid kyseliny uhličité
Biuret Zahříváním močoviny se odštěpuje amoniak a ze dvou molekul močoviny vzniká biuret. Vodný roztok poskytuje s Cu 2+ fialově zbarvený komplex – biuretová reakce. Slouží k průkazu peptidové vazby. H 2 N – CO – NH 2 + H 2 N – CO – NH 2 - NH 3 H 2 N – CO – NH 2 Guanidin je derivát močoviny. Vzniká oxidativním štěpením guaninu. NH 2 | HN = C | NH 2 guanidin iminomočovina Deriváty guanidinu: NH 2 | HN = C | N – CH 2 - COOH | CH 3 kreatinin kreatin fosfát kreatin k. N-methylguanidinoctová
Kyselina barbiturová – ureid (acylderivát močoviny) kyseliny malonové, malonyl močovina. urea + k. malonová keto forma k. barbiturová Barbituráty jsou význačná – sedativa hypnotika a narkotika enol forma Aminocukry (hexosaminy) – jsou součástí glykoproteinů (mukoproteinů) N-acetylglukosamin N-acetylgalactosamin
- Slides: 17