Organick sloueniny obsahujc dusk a sru Alice Skoumalov
Organické sloučeniny obsahující dusík a síru Alice Skoumalová
Dusíkaté sloučeniny Typy vazeb v dusíkatých sloučeninách: 2
Nitroderiváty: R-NO 2 Ø Substituce vodíku nitroskupinou (NO 2) Ø Vznik nitrací aromatických uhlovodíků (HNO 3) Ø Příklad: chloramfenikol (antibiotikum) trinitrotoluen
Aminy: R-NH 2 Ø Organické deriváty amoniaku -NH 2 Ø Kvartérní amoniové soli Ø Dusíkaté heterocyklické sloučeniny -NH- -N-
Vlastnosti aminů: Ø bazické a nukleofilní (volný elektronový pár dusíku) Ø tvoří vodíkové můstky (velká polarita) Ø tvorba nitrosoaminů
Význam aminů: Nejdůležitější organické zásady Význam v biochemii: Ø kvartérní amoniové soli Ø biogenní aminy Ø aminokyseliny Ø proteiny Ø alkaloidy
Kvartérní amoniové soli: Cholin: Ø součást fosfolipidů (fosfatidylcholin - lecitin) Acetylcholin: Ø neurotransmiter Ø parasympatikus
Acetylcholin - transmiter parasympatiku, nervosvalové ploténky, učení, paměť 1. 2. Syntéza acetylcholinu - v neuronech 2. Hydrolýza acetylcholinu - v synaptické štěrbině
Biogenní aminy: Ø dekarboxylace aminokyselin Ø součástí biomolekul, neurotransmitery Aminokyselina Amin Funkce Serin Ethanolamin Fosfolipidy Cystein Thyoethanolamin Koenzym A Threonin Aminopropanol Vitamin B 12 Aspartát β-alanin Koenzym A Glutamát γ-aminobutyrát Neurotransmiter (GABA) Histidin Histamin Mediátor, neurotransmiter Dopamin Neurotransmiter 5 -hydroxytryptofan Serotonin Mediátor, neurotransmiter
Biogenní aminy – příklady:
Adrenalin a amfetaminy: Katecholaminy (adrenalin a noradrenalin) Ø biogenní aminy s katecholovou skupinou odvozeny od tyrozinu Ø hormony (syntéza dřeň nadledvin), neurotransmitery (sympatikus) Amfetaminy Ø účinek jako katecholaminy Ø stimulační účinek (zneužívání)
Alkaloidy: Ø aminy původně získané z přírodních zdrojů Ø významné biologické vlastnosti Příklady: Atropin – blokuje acetylcholinové receptory Kokain – stimulující účinek Reserpin – sedativum Efedrin – bronchodilatátor, snižuje překrvení sliznic
Opium a opiáty: = morfinové alkaloidy Ø významné látky v medicíně, návykové Ø váží se na opiové receptory Příklady: Opium, morfin – tišení bolesti, z máku Kodein – analgetikum, proti kašli Heroin – syntetizován z morfinu Hledání podobných látek bez návyku:
Amidy: R-CO-NH 2 Ø deriváty karboxylových kyselin (aminoskupina na karbonylovém uhlíku) Vlastnosti: Ø nejsou bazické (karbonylová skupina – delokalizace elektronového páru) Ø vznik peptidové vazby –NH 2 + HOOC- (enzymaticky katalyzované) Ø stabilita proti hydrolýze (peptidová vazba stabilní, enzymatická hydrolýza )
Biologicky významné amidy: Øasparagin, glutamin Ømočovina (diamid kyseliny uhličité), karbamát, kreatin Øamid kyseliny nikotinové (nikotinamid) – součást koenzymu NAD Øpeptidy Øbarbituráty
Asparagin, glutamin: Vznik peptidové vazby:
Karbamát a močovina = amidy kyseliny uhličité (H 2 CO 3) Karbamoylfosfát - součástí vzniku močoviny a pyrimidinů
Močovina Ø konečný produkt metabolismu proteinů u savců Ø vznik v játrech (cyklus močoviny) Ø dobře rozpustná ve vodě (vylučování močí) Ø mezomerie močoviny Ø slabá zásada Ø biuretová reakce (průkaz močoviny, peptidové vazby) – zahřívání - biuret v alkalickém prostředí s Cu 2+ fialový
Osud dusíku v organismu = tvorba močoviny: N močoviny: 1. NH 4+ 2. aspartát
Kreatin Ve svalech, přenos energie pro svalovou činnost Kreatinin Vzniká ve svalech neenzymaticky z kreatinu Vylučován močí
Metabolismus kreatinu:
Barbituráty Ø Deriváty kyseliny barbiturové: ØSedativa, hypnotika, narkotika
Iminy: R-C=N-R Schiffovy báze Ø funkční skupiny obsahující dvojnou vazby mezi C a N, další skupiny vázané na N Ø nabité Mechanismus transmaninace:
Sirné sloučeniny Podobné kyslíkatým sloučeninám
Thioly: R-SH (sulfhydrylová skupina) Vlastnosti: Ø Netvoří vodíkové můstky Ø Silnější kyseliny než alkoholy Ø Snadno oxidovatelné → disulfidy Příklady: Cystein
Disulfidy: R-S-S-R Disulfidické můstky mezi cysteiny Ø dusulfidický můstek důsledek oxidace dvou -SH skupin (vratná reakce) Ø terciární struktura proteinů!
Glutathion Ø antioxidant (odstranění volných radikálů) Gly Cys SH Glu Cys Glu Gly S S Cys + H 2 O Glu Redukovaný Oxidovaný (monomer) (dimer, disulfid)
Sulfidy: R-S-R Příklad: Methionin S-Adenosylmethionin (SAM) = sulfoniový ion Ø reaktivní metylová skupina (metylační agens)!
Sulfonové kyseliny: R-SO 3 H Příklady: Taurin = derivát cysteinu Sulfonamidy Ø důležitá chemoterapeutika
Souhrn Dusíkaté sloučeniny: 1. Aminy Ø Ø Ø neurotransmitery (GABA, dopamin, serotonin, katecholaminy, acetylcholin) aminokyseliny alkaloidy (kokaine, opiáty) 2. Amidy Ø Ø Ø peptidová vazba močovina kreatin 3. Iminy Ø Schiffovy báze Sirné sloučeniny 1. Thioly - disulfidy Ø glutathion, proteiny 2. Sulfidy Ø S-adenosylmethioniny 3. Sulfonové kyseliny Ø Taurin
- Slides: 30