Organick chemie Ing Elena Nvltov Organick sloueniny Vlastnosti

Organická chemie Ing. Elena Nývltová

Organické sloučeniny • Vlastnosti » poměrně nízkou teplotu tání a teplotu varu » mnohé jsou těkavé a často hořlavé » nestálé při vyšších teplotách » nerozpustné ve vodě a elektricky nevodivé » Závisí nejen na složení, ale i na uspořádání atomů (struktuře)

Organické sloučeniny • Přeměnou látek vznikají látky organické » Látky obsažené v organismech • Zabývá se zkoumáním sloučenin uhlíku » Uhlovodíky, cukry, tuky, organické kyseliny • Uhlík se váže ve sloučeninách čtyřmi vazbami » Atomy jsou čtyřvazné – tvořeny společnými páry elektronů » C – C, C - H • V anorg. chemii – molekulové vzorce strukturní vzorce

Strukturní vzorce • CO 2 • Methan O=C=O CH 4 H H C H H

Strukturní vzorce • Atomy uhlíku vytváří řetězce = uhlíkaté řetězce » Různé tvary C C C

Strukturní vzorce • Vazby Jednoduché Dvojné Trojné C C C

Uhlovodíky • Dvouprvkové sloučeniny uhlíku a vodíku: – Alkany, cykloalkany – Alkeny – Alkiny – Areny

Alkany • Uhlovodíky obsahující pouze jednoduché vazby v otevřeném řetězci • Jsou nasycené • Koncovka – an • Obecný vzorec Cn. H 2 n+2 • Výskyt v zemním plynu – plynné alkany, ropě – kapalné a pevné alkany, přírodním asfaltu – pevné alkany

Alkany • Methan – CH 4 • Ethan – C 2 H 6 • Propan - C 3 H 8 • Butan – C 4 H 10 • Pentan – C 5 H 12

Alkany • Methan – CH 4 » » » » Nejjednodušší uhlovodík Bezbarvý plyn Hlavní složka zemního plynu Se vzduchem vytváří výbušnou směs Palivo v domácnostech i v průmyslu Chemická surovina pro výrobu vodíku, acetylenu a sazí… Obsahuje 1 atom uhlíku a 4 atomy vodíku

Alkany • Propan - C 3 H 8 a Butan – C 4 H 10 » » » Bezbarvé plyny Větší hustota než vzduch Hořlavé, směs se vzduchem je výbušná Kapalná směs propanu a butanu se používá jako palivo Různé druhy vzorců: propan CH 3 CH 2 CH 3, butan CH 3 CH 2 CH 3, CH 3(CH 2)2 CH 3

Cykloalkany • Uhlovodíky obsahující pouze jednoduché vazby v uzavřeném uhlíkatém řetězci • Nejvýznamnější je cyklohexan C 6 H 12 » Obsahuje 6 atomů uhlíku a 12 atomů vodíku vázaných do kruhu » Kapalná, hořlavá látka z ropy » Surovina pro výrobu plastů, používá se jako rozpouštědlo H H C H C C H H H H

Alkeny • Uhlovodíky obsahující jednu dvojnou vazbu v otevřeném řetězci • Jsou nenasycené • Koncovka – en • Obecný vzorec Cn. H 2 n • Výskyt v zemním plynu, ropě , hnědouhelném dehtu, vznikají při krakování ropy

Alkeny • Ethylen (ethen) – CH 2=CH 2 • Propylen (propen) – CH 3 -CH=CH 2 • Dieny » Obsahují dvě dvojné vazby » 1, 3 – butadien – CH 2=CH-CH=CH 2

• Alkeny Ethylen (ethen) – CH 2=CH 2 » Bezbarvý, hořlavý plyn nasládlé vůně » Se vzduchem tvoří výbušnou směs » Surovina pro výrobu polyethylenu, ethanolu, vinychloridu • Propylen – CH 3 -CH=CH 2 » Tři uhlíky a šest vodíků » Hořlavý plyn » Surovina pro výrobu polypropylenu • 1, 3 – butadien – CH 2=CH-CH=CH 2 » Čísla před názvem vyjadřují pozice dvojných vazeb v atomu » Surovina pro výrobu syntetického kaučuku

Alkiny • Uhlovodíky obsahující jednu trojnou vazbu v otevřeném řetězci • Jsou nenasycené • Koncovka – in • Obecný vzorec Cn. H 2 n-2 • Výskyt v zemním plynu, ropě , hnědouhelném dehtu, vznikají při krakování ropy

Alkiny • Acetylen – C 2 H 2 » Bezbarvý hořlavý plyn » Surovina pro výrobu plastů (PVC), kyseliny octové a dalších organických kyselin » Dodává se v ocelových lahvích s bílým pruhem » Sváření a řezání kovů – kyslíko-acetylenový hořák – teplota až 3000°C

Uhlovodíky • Alkeny a alkiny obsahují násobné vazby • Jsou reaktivnější než alkany díky násobným vazbám

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů – Vytvoření názvu Určíme hlavní řetězec a počet uhlíků v řetězci Očíslujeme tak, aby součet zbytků byl co nejnižší Určíme uhlovodíkové zbytky Určíme polohu uhlovodíkových zbytků pomocí číslic Seřadíme uhlovodíkové zbytky podle abecedy Počet stejných zbytků vyjádříme předponami (2 -di, 3 -tri, 4 tetra, 5 -penta, 6 -hexa, 7 -hepta, 8 -okta, 9 -nona, 10 -deka) » Sestavíme název uhlovodíku » » »

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů – Vytvoření názvu CH 3 – CH 2 – CH 3 CH 2 CH 3 CH – CH 3

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů – Vytvoření názvu 6 5 4 CH 3 – CH 2 – CH 3 7 CH 2 8 CH 3 3 CH 2 2 CH – CH 3 1 CH 3

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů – Vytvoření názvu 6 5 4 CH 3 – CH 2 – CH 3 7 CH 2 8 CH 3 3 CH 2 2 CH – CH 3 1 CH 3

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů – Vytvoření názvu 6 5 4 CH 3 – CH 2 – CH 3 METHYL 7 CH 2 8 CH 3 3 CH 2 2 CH – CH 3 1 CH 3 METHYL

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů 6 5 4 CH 3 – CH 2 – CH 3 ETHYL METHYL 7 CH 2 8 CH 3 3 CH 2 2 CH – CH 3 1 METHYL CH 3 4 – ETHYL – 2, 6 - DIMETHYLOKTAN

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů Vytvoření vzorce – 4 – ETHYL – 2, 2 – DIMETHYLHEXAN

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů – 4 – ETHYL – 2, 2 – DIMETHYLHEXAN 1 2 3 4 5 C C C 6

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů – 4 – ETHYL – 2, 2 – DIMETHYLHEXAN 1 C 2 C C 3 C 4 CH 2 CH 3 C 5 6 C

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů – 4 – ETHYL – 2, 2 – DIMETHYLHEXAN CH 3 1 C 2 C CH 3 3 C 4 C CH 2 CH 3 5 C 6 C

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů – 4 – ETHYL – 2, 2 – DIMETHYLHEXAN H H 1 C H CH 3 H 2 C 3 C CH 3 H H 4 C H 5 C CH 2 H CH 3 H 6 C H H

Názvosloví • Názvosloví uhlovodíků s násobnými vazbami CH 3 – C C – CH 3

Názvosloví • Názvosloví uhlovodíků s násobnými vazbami CH 3 – C C – CH 3 BUT – 2 - YN

Názvosloví • Názvosloví uhlovodíků s násobnými vazbami CH 3 – C C – CH 3 BUT – 2 - YN

Cyklické uhlovodíky • Řetězec molekuly uzavřené do kruhu = alicyklické a aromatické sloučeniny • Alicyklické dělíme » Nasycené - cykloalkany » Nenasycené – cykloalkeny, cykloalkiny

Cyklické uhlovodíky • Cykloalkany – obecný vzorec Cn. H 2 n – Cyklopropan – Cyklobutan – Cyklopentan – Cyklohexan – dvě konformace – židličková a vaničková

Cyklické uhlovodíky • Cykloalkany – obecný vzorec Cn. H 2 n – Cyklohexan – dvě konformace – židličková a vaničková

Cyklické uhlovodíky • Cykloalkeny – obecný vzorec Cn. H 2 n-2 – Jsou reaktivnější než cykloalkany – dvojná vazba – Cyklobuten – Cyklopenten

Cyklické uhlovodíky • Aromatické uhlovodíky = Areny • Základem je benzenové jádro » Šest uhlíku vázaných do kruhu » Pravidelné střídání dvojné vazby

Cyklické uhlovodíky • Aromatické uhlovodíky = Areny • Benzen – C 6 H 6 » Bezbarvý, zapáchající, hořlavý, jedovatý » Plynný je karcinogenní » Výroba léků, plastů, výbušnin, rozpouštědlo

Cyklické uhlovodíky • Aromatické uhlovodíky = Areny • Naftalen – C 10 H 8 » Krystalická zapáchající látka » Získává se karbonizací uhlí » Výroba organických látek – barviv • Toluen – C 6 H 5 – CH 3 » Páry se vzduchem tvoří výbušnou směs • Styren – C 6 H 5 – CH = CH 2

Deriváty uhlovodíků

Deriváty uhlovodíků • Organické látky, kde je vodík nahrazen jiným prvkem nebo skupinou prvků • • • Halogenové deriváty Alkoholy a fenoly Aldehydy a ketony Karbonylové sloučeniny Karboxylové kyseliny Estery

Deriváty uhlovodíků • Halogenové deriváty » Deriváty uhlovodíků, kde charakteristickou skupinou jsou halogeny – F, Cl, Br, I » Rozpouštědla, výroba plastů, chladící kapaliny, náplně žárovek, lékařství (uspání) » Jedovaté » Freony – obsahují alespoň dva vázané halogeny ( min. jeden fluor) – Freon 12 = dichlordifluormethan – CCl 2 F 2 - Výroba se omezuje – úbytek ozonu

Deriváty uhlovodíků • Alkoholy a fenoly = kyslíkaté deriváty uhlovodíků » V molekulách obsahují navázané molekuly kyslíku » Ethanol = etylalkohol • Vonící, bezbarvá kapalina • Hořlavý, páry se vzduchem tvoří hořlavou směs • Ethanolové kvašení cukrů – oddělení za směsi destilací • Synteticky se vyrábí z ethylenu • Výroba chemikálií, používá se jako rozpouštědlo, palivo, dezinfekce, potravinářství

Deriváty uhlovodíků • Alkoholy » Atom vodíku je nahrazen – OH skupinou = hydroxylová skupina » Koncovka – ol » Mohou obsahovat i více než jednu hydroxylovou skupinu = Glycerol - derivát propanu

Deriváty uhlovodíků • Alkoholy • Ethylenglykol » » » Alkohol odvozený od ethanu Obsahuje dvě vázané hydroxylové skupiny Bezbarvá, olejovitá kapalina neomezeně mísitelná s vodou Nemrznoucí kapaliny, výroba plastů Velmi jedovatý

Deriváty uhlovodíků • Fenoly » Hydroxylová skupina vázaná na zbytek arenů » Fenol – bezbarvá krystalická látka, jedovatá, leptá pokožku - výroba plastů, barviv a léčiv, hubení škůdců

Deriváty uhlovodíků • Aldehydy a ketony = Karbonylové sloučeniny » Obsahují karbonylovou skupinu - C = O » Aldehydy – karbonylová skupina se nachází na konci uhlovodíkového řetězce – přípona –aldehyd - acetaldehyd, formaldehyd » Ketony – karbonylová skupina je vázaná uprostřed uhlovodíkového řetězce – přípona –on - aceton

Deriváty uhlovodíků • Aldehydy » Acetaldehyd – kapalina štiplavého zápachu - výroba kaučuku, barviv a léčiv - z ethylenu nebo ethanolu » Formaldehyd – bezbarvá, plynná, páchnoucí jedovatá látka - z methanolu - dezinfekce, konzervant, výroba plastů

Deriváty uhlovodíků • Ketony » Aceton – bezbarvá, těkavá, hořlavá kapalina - výroba barviv, léčiv, plastů, rozpouštědlo

Deriváty uhlovodíků • Karboxylové kyseliny » Obsahují karboxylovou skupinu –COOH » Organické kyseliny, např. : octová, mravenčí » Látky obsahují karbonylovou i hydroxylovou skupinu

Deriváty uhlovodíků • Karboxylové kyseliny vázané v tucích » Vyšší počet atomů uhlíků » Kyselina palmitová, stearová, olejová

Deriváty uhlovodíků • Estery » » » Produkty esterifikace Reakce kyseliny a alkoholu – vzniká ester a voda Ve vodě nerozpustné ( v org. rozpouštědlech) Složky vosků, tuků Ethylester kyseliny octové