Organic chemistry alkyl halides Halogensubstiuted organic compounds Trichloroethylene

有机化学 Organic chemistry 卤代烃(alkyl halides)：烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物。 Halogen-substiuted organic compounds. Trichloroethylene (solvent) Dichlodifloromethane a refrigerant Halothane(氟烷) (a anesthetic)(麻醉剂) Bromomethane a fumigant (薰剂) 材料与化学程学院

有机化学 Organic chemistry 8. 1 Classes and Nomenclature of Alkyl Halides 8. 1. 1 Classes Saturated Unsaturated Aromatic 卤原子的数目卤代烃一元卤代烃二元卤代烃三元卤代烃材料与化学程学院

有机化学 Organic chemistry 8. 1. 2 Nomenclature 烃基的名称 + 卤原子名称异丙基溴 isopropyl bromide 烯丙基溴 allyl bromide 环己基碘 (cyclohexyl iodide) 苄基氯 (benzyl chloride) 材料与化学程学院

有机化学 Organic chemistry 3–甲基– 2, 2–二氯戊烷 (2, 2 -dichloro-3 -methyl pentane) 2–甲基– 3–氯丁烷 (2 -chloro-3 -methyl butane) 4–异丙基– 2–氟– 4–氯– 3–溴庚烷 (3 -bromo-4 -chloro 2 -fluro-4 -isopropyl heptane) 3–氯– 4–溴己烷 (3 -bromo-4 -chloro hexane) 材料与化学程学院

有机化学 Organic chemistry 8. 2 Physical Property of Alkyl Halides 1. Flammability 可燃性随X原子数目增多，可燃性降低例如：CH 3 Cl 可燃，CH 2 Cl 2 不燃，CCl 4 为灭火剂 2. Relative Density 相对密度随C原子数增加而下降 3. Electric Dipole Moment 偶极矩多数RX分子具有一定的偶极矩(μ) 材料与化学程学院

有机化学 Organic chemistry μ/ 10 -30 C·m 6. 47 μ/ 10 -30 C·m 6. 84 5. 97 5. 47 4. 84 5. 64 4. 波谱性质 CH 3 -CH 2 -Cl δ： 3. 47, 1. 81, 1. 06 CH 2 Cl 2 CHCl 3 δ 5. 33 CH 3 F CH 3 Cl CH 3 Br 2. 68 δ 4. 26 3. 05 7. 24 CH 3 I 2. 16 材料与化学程学院

有机化学 Organic chemistry Stereoselectivity of E 2 ：anti (I) (II) 2. 脱卤素 Dehalogenation Zn, CH 3 COOH或Et. OH 邻二卤代烷 Na. I, CH 3 COCH 3 烯烃保护 C=C, 或分离提纯烯烃材料与化学程学院

有机化学 Organic chemistry 8. 3. 3 与金属反应键有机金属化合物 (organometallic compounds) 1. 与金属钠作用 RX + 2 Na RNa + Na. X RX + RNa R-R + Na. X 材料与化学程学院

有机化学 Organic chemistry 8. 4 Mechanism for the Nucleophilic Substitution Mechanism S N 2 S N 1 8. 4. 1 SN 2: Bimolecular Nucleophilic Substitution 过渡态 (transition state) 反应速率：υ = k[CH 3 Br][–OH] 材料与化学程学院