Orgaanisen kemian tyt 1 Alkuinfo Matemaattisluonnontieteellinen tiedekunta Leena

Orgaanisen kemian työt 1 Alkuinfo Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta /Leena Kaisalo www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 1

Työturvallisuudesta - Laboratoriossa on käytettävä suojalaseja, työtakkia ja hanskoja - Liuottimet (helposti syttyvät, haitalliset) - Tyhjät pullot ämpäriin - Jätteet tulee hävittää asianmukaisesti. - Eetterit, klooratut hiilivedyt, hiilivedyt - Lasiroskat - Neulat - Älä jätä käytettyjä Pasteur-pipettejä, vanutuppoja ja suodatinpaperisilppua lojumaan pöydille Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 2

Työturvallisuus - Tiskaus tapahtuu pesuvetokaapeissa ei avoaltaissa - Pesuvetokaapeissa on jäteastia - Asetonia voi täyttää pesupulloon liuotinkaapin asetonipulloista - Muistakaa käyttää tiskatessanne suojalaseja ja hanskoja Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 3

Yleistä - 1 -töissä opetellaan tekemään töitä itsenäisemmin kuin Kemian perustyöt kurssilla - Oletetaan, että perusmenetelmät kuten refluksointi, uutto, tislaus, uudelleenkiteytys jne. ovat hallussa. Kerratkaa tarvittaessa esim. KPT monisteesta, nettilabrasta tai T. Simosen kirjasta. - Opettaja ei ole koko ajan salissa, mutta ovat vuorolla opettaakseen ja neuvoakseen opiskelijoita - Tulkaa rohkeasti kysymään, jos joku asia on epäselvä Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 4

Työaikataulun suunnittelu -Töissä on tarkoitus oppia paitsi orgaanisen kemian laboratoriotyöskentelyä myös laboratoriotöiden ajankäytön hallintaa. Työohjeen ymmärtäminen on tärkeää (kauanko aikaa mihinkin kuluu, mihin kohtaan työn voi tarvittaessa keskeyttää jne. ). -Suunnitelkaa työaikataulu etukäteen ja ottakaa huomioon tehokas laboratorioajan käyttö lyhentää töihin kuluvaa aikaa. Useampaa työtä voi tehdä yhtä aikaa -Töiden järjestys on lähes vapaa. Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 5

Työt Orgaanisen kemian työt 1 –kurssilla tehdään seuraavat työt: -Mikroskaalapelkistys (synteesi, GC-työ) -Luonnonaineen eristys (vesihöyrytislaus, GC) -Ketonin suojaus asetaalina (synteesi, IR, NMR) -Sorbiinihappo (synteesi, IR, NMR) -Kvalitatiivisia osoitusreaktioita (voi tehdä pareittain) -Kolmen aineen kvalitatiivinen analyysi Analyysistä pidetään info erikseen Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 6

Töiden tenttiminen -Työt tentitään ennen aloittamista a) Kirjoita reaktiomekanismi paperille kaikkine välivaiheineen. - Mekanismeja voi etsiä mm. opettajanhuoneen kirjoista - Mikäli mekanismia ei yrityksistä huolimatta löydy, kysy neuvoa b) Työturvallisuus c) Työn suoritus Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 7

Töiden tenttiminen Kun aloitatte työn tarkistakaa saamanne lähtöaineiden todelliset määrät. Saannot lasketaan luonnollisesti todellisten ainemäärien perusteella Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 8

Laboratoriopäiväkirjan pito

Laboratoriopäiväkirjan pito • Orgaanisen kemian työt 1 ja 2 sekä Synthetic chemistry labworks kurssilla pidetään laboratoriopäiväkirjaa sekä kirjoitetaan raportit jokaisesta työstä • Osoitusreaktioita ei tarvitse kirjottaa päiväkirjaan • Tässä esityksessä käydään läpi oleellisimmat asiat laboratoriopäiväkirjan pidosta • Tutkimusryhmillä voi olla omia vaatimuksia päiväkirjan pidon suhteen • Huomaa, että päiväkirjan pito ei ole sama kuin siistin raportin laatiminen työstä, vaan se on työn suorituksesta pidettävä lokikirja • Päiväkirjan tulee olla sellainen, että toinen henkilö voi toistaa eksperimentin päiväkirjan tietojen avulla Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 10

Miksi pitää laboratoriopäiväkirjaa? - Päiväkirja on jokaisen tekemäsi eksperimentin alkuperäislähde ja todiste tehdystä työstä - Päiväkirjan tietojen pohjalta kirjoitetaan raportteja, tieteellisiä artikkeleita, väitöskirjoja, patenttihakemuksia jne. Päiväkirjan pidosta löytyy ohjeita esim. Harwood, Moody Experimental organic chemistry Myös netissä on paljon ohjeita laboratoriopäiväkirjan pitoon Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 11

Yleistä • Laboratoriopäiväkirjan tulisi olla sidottu kirja, jossa on numeroidut sivut (oppilastöissä käy myös tavallinen vihko) • Ei irrallisille papereille (esim. kansio) • Sivuja ei saa koskaan poistaa • Mikäli päiväkirjaan on kirjoitettu virheellinen tieto, se yliviivataan niin, että tekstistä saa edelleen selvää • Sivulle jäävä tyhjään tilaan vedetään kynällä ruksi, jotta tilaan ei voi jälkeenpäin lisätä tietoja • Allekirjoitus (ja toisen henkilön allekirjoitus) Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 12

Yleistä • Kirjoita varsinaista päiväkirjaa vain oikeanpuoleiselle sivulle • Vasen sivu on punnitus ym. lukuja ja laskuja sekä kommentteja varten • Aloita jokainen eksperimentti omalta sivultaan • Jos käytät lyhenteitä muista, että niiden täytyy olla ymmärrettäviä myös muille Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 13

1. Kirjoita päivämäärä ja eksperimentin numero 2. Työn nimi • Esim. valmistettavan tuotteen nimi 3. Reaktioyhtälö • Helpottaa eksperimentin löytämistä 4. Kirjallisuusviitteet 5. Käytettyjen yhdisteiden määrät taulukoituna (vrt. synteesikaavake) Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 14

6. Reaktion suoritus -Kirjaa kaikki reaktioon liittyvä oleellinen tieto tähän osioon Reaktiossa käytetty laitteisto Reaktioaika, värin-, sakan-, kaasunmuodostus tai häviäminen, lämpötilamuutokset jne. -Kirjaa myös tekemäsi virheet 7. Reaktion seuranta -yleensä käytetään TLC: tä -ilmoita käytetty eluentti -liitä TLC levyt mukaan tai piirrä ne päiväkirjaan (Rf-arvot) Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 15

8. Eristys, puhdistus ja analysointi -uutot -uudelleenkiteytysliuotin, sulamispiste -tislauksessa: kiehumispiste (höyryn lämpötila, alipaine) -taitekerroin -numeroi tuotteet tai anna niille yksilölliset koodimerkinnät. Käytä samaa koodia myös spektreissä, kromatogrammeissa ym. 9. Liitteet -kirjoita spektrien, kromatogrammien jne. numerot päiväkirjaan -usein käytetään liitteissä tuotteen numerointia identifioimaan ko. liite Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 16

Esimerkki (Harwood&Moody)

Työselostukset Kaikista töistä kirjoitetaan työselostus (raportti) -Ohjeet nettilabrassa ja e-mailin liitteenä Kansilehti Johdanto -Lyhyt selostus työstä ja tuloksista. -Reaktioyhtälö (piirrosohjelmalla) -Reaktiomekanismi (piirrosohjelmalla) Mekanismia ei tarvitse selostaa sanallisesti Piirrosohjelman voi ladata omalle koneelle ohjelmistojakelusta. (Chem. Draw suositeltava) Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 18

Työselostukset Työnsuoritusosio -perustuu laboratoriopäiväkirjaan -hyvällä suomenkielellä, kokonaisia lauseita -looginen -lyhyt (vain suorituksen kannalta oleelliset asiat) -omin sanoin (ei käännetä työohjetta suomeksi) -imperfektissä passiivimuodossa Työselostuksen tulee olla sellainen, että sen perusteella kemisti pystyy vaikeuksitta toistamaan työn Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 19

Esimerkki työnsuoritusosio Lisättiin Na: ia (0, 25 mg, 1, 09 mmol) etyyliasetoasetaatin (130 mg, 1, 0 mmol) etanoliliuokseen (5 ml). Reaktioseosta sekoitettiin magneettisekoittajalla 30 min. Seokseen lisättiin 4 -bromi-1 -buteenia (150 mg, 1, 11 mmol), jolloin reaktioseoksen väri muuttui värittömästä keltaiseksi…. Reaktioseos kaadettiin erotussuppiloon ja uutettiin eetterillä (3 x 5 ml) ja kuivattiin Mg. SO 4: lla. Eetteri haihdutettiin pyöröhaihduttajalla ja raakatuote puhdistettiin tislaamalla. Tuotteen kiehumispiste oli 145ºC/13 mbar. Puhdasta tuotetta saatiin 76, 7 mg (68 %). Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 20

Esimerkki työnsuoritusosio • Älä aloita lausetta numerolla • Käytä yleisiä lyhenteitä • Esim. ml, g, mol jne. • Käytä yksinkertaisia kemiallisia kaavoja nimien sijaan aina kun se on mahdollista • Esim. Na, H 2 O, Et. OH jne. • Huomaa kuitenkin, että kaavan tulee olla yksiselitteinen Et siis voi käyttää etanolista lyhennettä C 2 H 6 O Kerro työnsuoritusosion lopussa myös paljonko sait tuotetta ja kuinka puhdasta se oli. Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 21

Työselostukset Pohdinta ja päätelmät - kuinka hyvin työ onnistui verrattuna kirjallisuuteen -VASTAUKSET TYÖOHJEEN KYSYMYKSIIN Kirjallisuusviitteet -Viiteluettelona selostuksen loppuun ennen liitteitä -mekanismi -sp, kp, taitekerroin jne. -spektrien tulkinnassa käytetty kirjallisuus Liitteet -synteesikaavake, tulkitut spektrit (spektreihin myös kirjallisuusarvot), kromatogrammit Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 22

Työselostukset Esimerkki kirjallisuusviitteiden käytöstä: Työssä valmistettiin p-metyyliasetofenonia Friedel-Crafts asyloinnilla. Kuvassa 1 on esitetty reaktion mekanismi. 1 Viitteet: 1. Clayden, Greeves, Warren and Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press 2005, s. 553. Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 23

Työn palautus Työselostus ja tuote synteesipurkissa palautetaan mahdollisimman pian työn suorittamisen jälkeen laitehuoneen ikkunapöydällä olevaan laatikkoon. Jos selostus tulee korjattavaksi, lue kommentit huolella, tee kaikki korjaukset kerralla - Korjaukset tehdään erilliselle paperille, joka liitetään ALKUPERÄISEEN selostukseen ja palautetaan -Ota oppia korjauksista, äläkä tee samoja virheitä seuraavissa selostuksissa Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 24

NMR-ajot 1 H NMR-spektri NMR putkia ja deuteroitua kloroformia on opettajanhuoneessa samoin ohje näytteentekoon. Spektrometrin käyttöohje on spektrometrin päällä. Pese käytön jälkeen NMR-putki hyvin asetonilla ja laita kuivumaan lämpökaappiin. Pese myös korkki ja laita se lämpökaapin vieressä olevaan dekkaan. Tulkitse NMR-spektri erilliselle NMR-kaavakkeelle. Mikäli et ole käynyt YRS-kurssia, lue jostain orgaanisen kemian perusoppikirjasta luku NMR-spektroskopiasta. Sen jälkeen voit pyytää tarvittaessa apua spektritulkintaan opettajilta. Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 25

GC-ajot Kaikilla on kaksi työtä, joista ajetaan GC-ajot Jokaiseen GC-analyysiin kuuluu kolme ajoa a) liuotinajo puhtaasta liuottimesta b) ajo kaupallisesta vertailusta c) ajo omasta yhdisteestä Mikäli haluaa, voi kohdat a ja b tehdä yhdessä kaverin kanssa Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi www. helsinki. fi/yliopisto 5. 12. 2020 26